177869. lajstromszámú szabadalom • Eljárás garamin és garamin-származékok előállítására
7 177869 8 4. példa 3 g penta-N-benziloxikarbonil-gentamicint 27 ml ecetsav és 3 ml 70%-os perklórsav elegyében oldunk és az oldatot 25 °C hőmérsékleten éjjelen át állni hagyjuk, majd az 1. példában leírt módon feloldozzuk a reakcióelegyet. így tri-N-benziloxikarbonil-garamint kapunk, amely 105—110 °C-on olvad. Kitermelés: 59%. 5. példa Penta-N-etoxikarbonil-gentamicinből — amelyet gentamicin-komplex klór-hangyasav-etilészterrel való reagáltatása útján állíthatunk elő — az 1. példában leírt módon tri-N-etoxikarbonil-garamint kapunk, amely 128—140 °C-on olvad. Kitermelés: 65%. 6. példa Az 1. példában leírttal egyező módon állítjuk elő az alább felsorolt további hasonló garamin-származékokat is, a megadott kiindulási vegyületekből : penta-N-acetil-gentamicinbőI tri-N-acetil-garamin, op,: 190—195 °C, kitermelés: 57%, penta-N-(2„4-dinitro-fenil)-gentamicinből tri-N-(2,4-dinitro-fenil)-garamin, op.: 192—205 °C, kitermelés: 64%, tri-O-acetil-penta-N-benziloxikarbonil-gentamicinből 2',4',5-tri-O-acetil-tri-N-benziloxikarbonil-garamin, op.: 101—105 °C, kitermelés: 52%. 5 Szabadalmi igénypont Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő garamin, 10 illetőleg garamin-származékok — e képletben R1 hidrogénatomot vagy valamely amino-védőcsoportot, előnyösen karbobenzoxi-, karbetoxi-, acetil- vagy 2,4-dinitro-fenilcsoportot, 15 R2 hidrogénatomot vagy valamely hidroxil-védőcsoportot, előnyösen acetil- vagy benzilcsoportot képvisel— előállítására garamin-egységet tartalmazó szacharid-antibiotikumok funkcionális származékainak szelektív hasítása útján, azzal jellemezve, hogy valamely (II) álta- 20 lános képletű vegyületet — e képletben R3 acilcsoportot, R4 és R5 hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel, R1 és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — 25 erős savval kezelünk és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületben adott esetben jelenlevő védőcsoportokat önmagában ismert módon hidrolízissel vagy hidrogenolízissel lehasítjuk. 1 db ábraoldal A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiactó igazgatója 83.6810.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
