177867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált imidazolok előállítására
13 177867 14 (S)-p-(3-terc-butilamino-2-hidroxipropoxi)-benzaldehid 200 ml metanollal és 75 ml tömény vizes ammóniaoldattal készült oldatához. Az oldatot 5 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A metanolt csökkentett nyomáson (20 Hgmm) végzett desztillálással gőz felett eltávolítjuk. Az elegyet meglúgosítjuk telített vizes nátriumkarbonát-oldattal és 3 x 100 ml etilacetáttal extraháljuk. A szerves extraktumot nátriumszulfát felett szárítjuk és 20 Hgmm nyomáson, gőz felett koncentráljuk. A kapott maradékot acetonitrilből átkristályosítva 7,6 g, 181— 182 °C-on olvadó cím szerinti vegyületet kapunk. A következő 1. táblázatban azokat az 1 általános képletű vegyületeket soroljuk fel, melyeket lényegében az 5 1—5. példákban ismertetett eljárásoknak megfelelően állíthatunk elő. Meg kívánjuk jegyezni, hogy az egyes imidazol-származékok előállításához az eddigi példákban megadott reagensekkel analóg reagenseket használunk fel. 1. táblázat III. ált. képletű imidazolok Példaszám Az eljárást ismertető példa száma R In Rí űdazol helyettesítők R3 r6 O. p. (”C5 6. í. —H —cf3 1,4-naftilén terc-butil 207—210 7. 2. —H —cf3 m-fenilén terc-butil 139—141 8. 2. —H-cf3 p-fenilén —CH—CH2—CH2— 1 10. 2. —H —cf3 p-fenilén ch3-c6h5 n-propil 159—170 153-155 9. 2. —H —OF3 m-fenilén —CH—CH2CH2— 11. 2. —H-cf3 p-fenilén ch3-c6hs ciklopropil 120—133 163.5—165 12. 3. —H —cf3 2,3-dimetil-l,4-terc-butil 187—190 13. 3. —H —cf3-fenilén metil-l,4-fenilén terc-butil 183—185 13a 3. —H —cf3 2,6-dimetil-l,4-terc-butil 159—162 14. 3. —H —cf3-fenilén 1,4-naftilén ízopropíl 210—213 15. 3. —H —cf3 2,3-diklór-l ,4-fenilén terc-butil 181—182 16. 3. —H-cf ; klór-l,4-fenilén terc-butil 167—171 17. 3. —H —cf3 1,4-naftilén terc-butil 207—210 18. 3. —H —cf3 klór-l,4-fenilén terc-butil 174—177 19.1 4. fenil fenil p-fenilén terc-butil 180—181 20. 4. —H —H p-fenilén terc-butil 162—164 21. 4. —H —H p-fenilén terc-butil 193,5—1962 22. 4.-H 4-klór-fenil p-fenilén terc-butil 186—188 23. 4. —H 4-fluor-feníl p-fenilén terc-butil 167—169 24. 4. —H p-anizolin p-fenilén terc-butil 179—181 25. 4. —H 3,4-diklór-fenil o-fenilén terc-butil 189- 190 26. 4.-H 2-piridíl o-fenilén terc-butil 301—105 27. 4.-H-H o-fenílén terc-butil 158-162® 28. 4.-H 2-furil o-fenilén terc-butil 172-173 29. 4.-H 2-tienil o-fenilén terc-butil 178-180 30, 4.-H 2,3,4,5,6-pentafiuoro-fenilén terc-butil 168-170 31. 5.-H-feníl ~cf3 o-fenílén terc-butil 178—179,54 32 5 —H-cf3 2-metil-l,4-fenilén terc-butil 141—143® 33. 5. —H —cf3 2,5-piridilén terc-butil 110—1205 6 1 Glioxál reagensként benziit használunk. 2 HCl-só. 3 (S)-izomer. 5 A 16. példában az T in általános képletű csoport a 4. helyzettel, a 18. példában a 2. helyzetben, a 32. példában a 4. helyzetben, a 33. példában a 2, helyzetben kapcsolódik. 6 Monohidrát ; (S>izomer. 7
