177807. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,6-anhidro-ß-D-hexopiranóz-származékok előállítására
19 177807 20-mannopiranózt, amelynek Rrértéke 0,37 szilikagél vékonyrétegen diklór-metán : etil-acetát (85:15) oldószerelegyben. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 1,6-anhidro-ß-D-hexopiranóz-származékok — ahol R2 jelentése hidrogénatom vagy benzoilcsoport ; R3 és R4 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport vagy benzilcsoport, és az R3 és R4 szubsztituens egyike benzoilcsoportot is jelenthet; R4 jelenthet hidrogénatomot is, azzal a megkötéssel, hogy az R3 és R4 szubsztituens együtt legalább 3 szénatomot tartalmaz, és amennyiben R4 jelentése benzoilcsoport, úgy az R3 szubsztituens legalább 2 szénatomot tartalmaz, és amennyiben az R3 és R4 szubsztituens egyike benzoilcsoportot jelent, akkor R2 jelentése hidrogénatom — előállítására diasztereomer elegyek vagy tiszta izomerek alakjában, azzal jellemezve, hogy a) egy III általános képletű vegyületet — ahol R®, R® és R® jelentése megegyezik az OR2, OR3 és OR4 csoportra megadottakkal, de jelenthetnek valamilyen védőcsoportot is, és az Xj és X2 szubsztituens egyike egy negatív töltésű oxigénatom hátrahagyásával lehasítható csoportot és a másik egy karbóniumion hátrahagyásával lehasítható csoportot jelent, vagy az Xj és X2 jelentése együtt —O—, azzal a megkötéssel, hogy az R^, R® és R® szubsztituens legalább egyike védőcsoport — savval vagy bázissal kezelünk, és egy adott esetben meglevő védőesoportot lehasítunk, vagy b) egy IV általános képletű vegyületet — ahol az R®, R® vagy R® szubsztituens legalább egyike hidrogénatomot jelent, és a többi az R2, R3, illetve R4 szubsztituensnek megfelelő jelentésű — R2, R3 és/vagy R4 hidrogénatomtól eltérő jelentésének megfelelő alkilező, benzilező vagy benzoilező szerrel reagáltatjuk és kívánt esetben valamely kapott I általános képletű vegyületet, ahol R2 jelentése hidrogénatom, R3 és R4 jelentése a fenti, benzoesavval, előnyösen ennek egy reakcióképes származékával reagáltatva olyan I általános képletű vegyületté alakítunk át, ahol R2 jelentése benzoilcsoport, R3 és R4 jelentése a fenti, vagy kívánt esetben valamely kapott I általános képletű vegyületet, ahol R2 jelentése benzoilcsoport, R3 és R4 jelentése a fenti, hidrolizálva olyan I általános képletű vegyületté alakítunk át, amelyben R2jelentése hidrogénatom, R3 és R4 jelentése a fenti és/vagy kapott diasztereoizomer elegyeket a tiszta izomerekre választjuk szét. 2. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy negatív töltésű oxigénatom hátrahagyásával lehasítható Xj vagy X2 szubsztituens jelentése hidroxilcsoport. 3. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy negatív töltésű oxigénatom hátrahagyásával lehasítható Xt szubszttuens jelentése reakcióképes éterezett hidroxilcsoport vagy trimetil-szililoxi-csoport. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, aszal jellemezve, hogy a reakcióképes éterezett hidroxilcsoport benziloxicsoport. 5. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy negatív töltésű oxigénatom hátrahagyásával lehasítható X2 szubsztituens aciloxicsoport. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az aciloxicsoport benzoiloxicsoport. 7. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy karbóniumion hátrahagyásával lehasítható Xt vagy X2 szubsztituens egy halogénatom. 8. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy karbóniumion hátrahagyásával lehasítható Xt szubsztituens egy reakcióképes észterezett hidroxilcsoport. 9. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy karbóniumion hátrahagyásával lehasítható X2 szubsztituens egy szabad, reakcíóképes észterezett vagy reakcióképes éterezett hidroxilcsoport, vagy az Xj szubsztituenssel együtt epoxicsoportot jelent. 10. Az 1—9. igénypont bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű vegyületet egy Lewis-savval, egy erős szervetlen savval vagy egy szervetlen vagy szerves bázissal reagáltatunk. 11. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy IV általános képletű vegyületet egy, az R3 és R4 szubsztituensek jelentésének megfelelő halogeniddel vagy 1—5 szénatomos alkanol vagy benzilalkohol szerves szulfonsav-észterével reagáltatunk. 12. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy IV általános képletű vegyületben legalább egy, az —OR3 vagy —OR4 csoportnak megfelelő hidroxilcsoportot halogénatommá vagy szulfonsavészterré alakítunk át, és ezt egy az R3 és/vagy R4 szubsztituensnek megfelelő 1—5 szénatomos alkanollal vagy benzilalkohollal reagáltatjuk, vagy az —OR2, —OR3 vagy —OR4 csoportoknak megfelelő hidroxilcsoport legalább egyikébe benzoilcsoportot viszünk be. 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a benzoilcsoportot benzoesavval, ennek fémsójával vagy reakcióképes származékával visszük be. 14. Az 1—13. igénypont bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja la általános képletű vegyületek — ahol R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott és a cukor glüko- vagy galakto-aíakban van jelen — előállítására, azzal jellemezve, hogy olyan III vagy IV általános képletű kiindulási anyagot alkalmazunk, ahol a cukor glüko- vagy galakto-alakban van jelen, R®, R®, R®, X[ és X2, illetve R/, R'3 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott. 15. Az 1—13. igénypont bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, olyan la általános képletű vegyületek — ahol R3 jelentése benzilcsoport, és R2 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott —és a cukor glükovagy galakto-alakban van jelen — előállítására, azzal jellemezve, hogy olyan III vagy IV általános képletű kiindulási anyagot alkalmazunk, ahol a cukor glüko- vagy galakto-alakban van jelen, R® jelentése benzilcsoport, R®, R°, Xj és X2 jelentése az 1. igénypontban megadott, illetve R'3 jelentése hidrogénatom és R2 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott. 16. Az 1—13. igénypont bármelyike szerinti eljárás 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
