177796. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid kompoziciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 177796 8 9. példa: (5. képlet) 3-(2,2,4,4-Tetrafluor-l,3-benzodioxán-6-il)-l-(2-klór--benzoil)-karbamid 5 3,12 g 2-klór-benzamid és 4,98 g 2,2,4,4-tetrafluor-6-izocianát-1,3-benzodioxán (fp. 98 °C/20 mbar, op.: 42—44 °C) olvadékához hozzáadunk 1 csepp dibutil-óndilaurátot és 2 órán keresztül 180 °C hőmérsékleten kevertetjük. Lehűlés után a szilárd maradékot 10 elkeverjük toluollal és elválasztjuk. Ily módon 5,4 g analitikai tisztaságú cím szerinti terméket kapunk, melynek op.-ja: 182 °C. A kapott vegyület op., keverékop., DC és NMR-spektrum alapján azonos az a) eljárásváltozat szerint előállított vegyülettel. 15 Készítmény előállítási példák 1. Emulziós koncentrátum 20 a) Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 30 g 3. vagy 5. példa szerinti vegyületet elkeverünk 50 g alkil-aril-poliglikoléterrel (Emulgeátor 368, Bayer AG) és az elegyet N-métil-pírrolidonnal 1 literre hígítjuk. b) Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 130 g 25 6. vagy 8. példa szerinti vegyületet elkeverünk 160 g alkil-aril-poliglikoléterrel (Emulgeátor 368, Bayer, AG) és az elegyet dimetil-formamiddal 1 literre hígítjuk. 2. Szuszpenziós koncentrátum 30 a) Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 20 súlyrész 1, 3. 5. példa szerinti vegyületet elkeverünk 6 súlyrész alkil-aril-szulfonát diszpergáló szerrel (Erkantol bxg, Bayer AG) és 10 súlyrész propilén-glikollal majd 35 vízzel 100 súlyrészre egészítjük ki. b) Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 60 súlyrész 6. vagy 8. példa szerinti vegyületet elkeverünk 14 súlyrész alkil-aril-szulfonát diszpergálószerrel (Erkantol bxg, Bayer Ag) és 16 súlyrész glicerinnel, majd az 40 elegyet vízzel 100 súlyrészre egészítjük ki. 3. Szilárd készítmény a) Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 95,0 45 súlyrész 8. példa szerinti vegyületet elkeverünk 3,0 súlyrész alkil-aril-szulfonát nátriumsóval (Erkantol bxg, Bayer AG gyártmányú) és a keveréket szintetikus kovasavval 100 súlyrészre egészítjük ki. b) Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 25,0 súlyrész 1., 3., 5., 6. vagy 8. példa szerinti vegyületet elkeverünk 1,5 súlyrész laurilszulfonát nátriumsóval, 5,0 súlyrész kondenzált alkil-aril-szulfonát nátriumsóval (Erkantol bxg, Bayer AG gyártmányú) 5,0 súlyrész alkil-aril-poliglikoléterrel (Emulgeátor 368, Bayer Ag gyártmányú) és 20,0 súlyrész magnézium-szulfáttal, majd a keveréket kaolinnal 100 súlyrészre egészítjük ki. Szabadalmi igénypontok 1. Inszekticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű szubsztituált benzoil-karbamid-származékot — a képletben R jelentése halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és n jelentése 1—3 — tartalmaznak 0,1—95 súly% koncentrációban, szilárd hordozóanyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek és/vagy folyékony hígítóanyagok, célszerűen poláros szerves oldószerek és adott esetben felületaktív szerek, célszerűen nem-ionos vagy anionos emulgeáló és/vagy diszpergálószerek mellett. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti inszekticid kompozíciók hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletű szubsztituált benzoil-karbamid-származékok előállítására — a képletben R jelentése halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilvagy nitrocsoport és n jelentése 1—3 — azzal jellemezve, hogy a) a (II) képletű 6-amino-2,2,4,4-tetrafluor-l,3-benzodioxán valamely (III) általános képletű szubsztituált benzoil-izocianáttal — ahol R és n jelentése a fenti —, adott esetben valamely oldó- vagy hígítószer jelenlétében reagáltatjuk, vagy b) valamely (IV) általános képletű szubsztituált benzamid-származékot — ahol R és n jelentése a fenti — az (V) képletű 6-izocianáto-2,2,4,4-tetrafluor-l,3-benzodioxánnal, adott esetben valamely oldó- vagy hígítószer jelenlétében reagáltatjuk. 3 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.6803.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
