177751. lajstromszámú szabadalom • 1-cikloalkil- karbonil-3-(3,5-dihalogén-fenil)- imidazolidin-2,4-dion-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR SZABADALMI 177751 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Bejelentés napja: 1977. XI. 30. (SU—958) Nemzetközi osztályozás: C 07 D mm Elsőbbsége: 1976. XII.3. (145915/1976) Japán A 01 N 9/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. V. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. X. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Takayama Chiyozo, vegyész, Osaka, Kato Toshiro, vegyész, Osaka. Sumitomo Chemical Company, Yamamoto Shigeo, vegyész, Osaka, Hisada Yoshio, vegyész, Hyogo, LTD., Osaka, Japán Kameda Nobuyuki, vegyész, Hyogo, Fujinami Akira, vegyész, Hyogo, Japán I-ciMoalkilkarbonü-3-(3,5-dihalogén-feml)-imidazoIidiii-2,4-dion-szárma/ékokat tartalmazó fungieid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 Találmányunk hatóanyagként új 1-cikloalkilkarbonil-3-(3,5-dihalogén-fenil)-imidazolidin-2,4-dion-származékokát tartalmazó fungidá szerekre és a hatóanyag kémiai előállítási eljárására vonatkozik. A találmányunk szerinti fungieid szerek hatóanyagként 0,1—95 súly% mennyiségben valamely (I) általános képletfi l-cikloalkílkarbonil-3-(3,5-dihalogén-fenil)-imidazolidin-2,4-díont (a továbbiakban „1-cikloalkilkarbonil-imídazolidindion”) — a képletben X jelentése klór- vagy brómatom, Rj jeientése 3—6 szénatomos cikloalkil-, tetrametil-ciklopropíí-, 2,2-dimeti!-3-izobutenil-cikIopropíl- vagy 2,2-dimetÍl-3-díklórvinil-ciklopropíl*csoport, R2 és R3 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy metil-csoport — és iners, szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozó anyagokat tartalmaznak. Ismeretes, hogy az 1- és 5-helyzetben adott esetben helyettesített 3-{3,5-dihalogén-fenil)-ímidazolidin-2,4- -dionok egyes képviselői bizonyos mikroorganizmusokkal szemben fungieid aktivitást fejtenek ki (3,668.217 és 3,716.552 sz. USA szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az !. helyzetben cíkloalkílkarboníl-csoporttal helyettesített (I) általános képletfi vegyületek a homológ származékokhoz viszonyítva nagy mértékben fokozott fungidd hatással rendelkeznek, ezenkívül nem fitotoxikusak és toxidt&mk emlősökkel szemben igen alacsony. A találmányunk szerinti fungidd szerek a mezőgazdaságban és kertészetben különösen hatásosnak bizonyultak « Altemaria fajhoz tartozó fitopotogén gombák ál-2 tál okozott betegségek kezelése terén pl. körte fekete foltosodása (Altemaria kikuchiana), alma Altemaria okozta levélfoltosodása (Altemaria mali) és kora paradicsom üszög (Altemaria solani). A fenti betegségeken 5 kívül az (I) általános képletfi vegyületeket tartalmazó fungieid szerek hatékonyan alkalmazhatók a mezőgazdaságban és kertészetben súlyos károkat okozó további gombabetegségek irtására, így pl. körte barna rothadása (Sclerotinia cinerea), citromféleségek melanózisa (Día- 10 porthe citri), citromféleségek közönséges zöldpenésze (Pénicillium digitatum), citromféleségek kékpenésze (Pénicillium ítalicum), szürke szőlőpenész (Botrytis cinerea), bab, zöldség- és főzelék-féleségek szürke penésze és Sclerotinia típusú rothadása (Botrytis cinerea és 15 Sclerotinia sclerotiorum) ellen. Az utóbbi időben a szabadföldön használt fungidd szerekkel szemben tezisztens növényi kártevők jelentek meg és ez a fungieid szerek segítségével történő növényvédelemben komoly problémát okoz. Azt találtuk, hogy 20 az (I) általános képletfi l-dkloalkilkarbonil-íntidatwlidindionokat tartalmazó fungieid készítmények fungfcidrezísztens patogén törzsekkel szemben is erős fungidd hatással rendelkeznek. A találmánynak szerinti fuapdd szerek a Poiioxin-teziszZens Altemaria kikuchiana törzs- 25 zsel és a tiofanát-metíl(I,2-ÍMJz-í3-metoxikarbonjl-2- -tiokaióamidoFbenzolJ-rezisztens Botrytis cinerea tórzszsel szemből ugyanolyan erős fungidd aktivitást fejtenek ki mint a megfelelő vad törzsek {érzékeny törzsek) ellen. Az várható tehát, hogy az (I) általános képletfi 1-ctkioal- 30 kilkarbonil-imidazoüdM-dioookat tartalmazó fungidd 177751
