177736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív ciklopropánsav-alletrolon-észterek előállítására és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177736 Nemzetközi osztályozás: fi-M Bejelentés napja: 1977. IX. 8. (RO—940) C 07 B 19/00 C 07 C 69/74 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Elsőbbsége: 1976. IX. 10. (76 27288) Franciaország Közzététel napja: 1981. V. 28. A 01 N 9/24 HIVATAL Megjelent: 1983. IX. 30. Feltalálók : Szabadalmas : Martel Jacques mérnök, Bondy, Roussel Uclaf. Párizs Tessier Jean vegyészmérnök, Vincennes, Franciaország Demoute Jean-Píerre vegyészmérnök, Montreuil-sous-Bois, Franciaország Eljárás optikailag aktív ciklopropánkarbonsav-alletrolon-észterek előállítására és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények 1 A találmány optikailag aktív ciklopropánkarbonsav-alletrolon-észtereknek antipodális konfigurációjú alletrolonszulfonátokból való előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti eljárás közelebbről megjelölve racém vagy optikailag aktív, ÍR, 3R; IS, 3S; IR, 3S; IS, 3R konfigurációjú (III) általános képletű ciklopropánkarbonsavak valamely (S) vagy (R) konfigurációjú optikailag aktív alletrolonnal képezett (I) általános képletű észtereinek az előállítását foglalja magában. Az (I) általános képletben R! és R2 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és 1—3 szénatomos alkilcsoportot, fluor-, klór- vagy brómatomot jelent. Az eljárásra az jellemző, hogy valamely (II) általános képletű optikailag aktív (R) vagy (S) konfigurációjú alletrolonszulfonátot, amelyben X' valamely 1—3 szénatomos alkilcsoportot, vagy helyettesítetlen vagy parahelyzetben metilcsoporttal vagy fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesített fenilgyököt képvisel és amelyben az alletrolon optikailag aktív és (R) vagy (S) konfigurációjú, valamely szerves oldószerben, előnyösen dimetil-formamidban, hexametil-foszfor-triamidban, dimetíl-szulfoxidban, valamely alkanolban vagy monociklusos aromás szénhidrogénben vagy ilyen oldószerek elegyében (III) általános képletű racém vagy optikailag aktív ciklopropánkarbonsav alkálifémsójával, ahol R, és R2 jelentése a fenti, reá gáltatunk — 5 °C és +30 °C közötti hőmérsékleten, és a kapott optikailag aktív ciklopropánkarbonsavalletronésztert, amely (S) vagy (R) konfigurá-2 ciójú és ellentétes a kiindulási szulfonáttal, önmagában ismert módon elkülönítjük. A találmány szerinti eljárásnál használt ciklopropánkarbonsavsót célszerűen az alkálifémsók közül választ- 5 juk ki, előnyösen nátrium- vagy káliumsót használunk. A találmány szerinti eljárásnál alkalmazható savak közül a következőket nevezzük meg: 2.2- dimetil-(2'-metil-l'-propanil)-ciklopropán-l-karbonsav, 10 2,2-dimetil-3-(2,2-dikIór-vinil)-ciklopropán-l-karbonsav, 2.2- dimetil-3-(2,2-dibróm-vinil)-ciklopropán-l-karbonsav, 2.2- dimetil-3-(2,2-difluor-vinil)-ciklopropán-l-karbon-15 sav, 2.2- dimetil-3-[2'-metil-3'-metoxi-l'(E)propanil]-ciklopropán-1 -k arbonsav, 2.2- dimetil-3-(2'-etil-3'-oxo-1 '-butenil)-ciklopropán-1 - -karbonsav, 20 2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-l-karbonsav, 2.2- dimetil-3-(2'-oxo-3'-oxaciklopentilidén-metil)-ciklopropán-l-karbonsav, és 2.2- dimetil-3-(2'-oxo-3'-tiaciklopentilidén-metil)-ciklo-25 propán-1-karbonsav. Ezek a savak racém vagy optikailag aktív formában létezhetnek. Különösen előnyösnek tartjuk a kísérleti rész példáiban megadott savakat. Az alletrolonszulfonát és a ciklopropánkarbonsavsó 30 kondenzálásához szerves oldószerként elsősorban a di-177736
