177734. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triptamin és származékai előállítására
7 177734 8 zárási reakciót légköri nyomáson hajtjuk végre az alábbi módon. A kapott toluolos y-klór-butiraldehid oldathoz 51,5 g fenilhidrazint (0,466 mól), majd 50 ml etanolt adunk. A fenilhidrazonképződés lejátszódása után még 100 ml etanol, 150 ml víz és 15,7 g vízmentes nátriumformiátot adunk az elegyhez és 13 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 74—75 °C-on forraljuk. A kapott reakcióelegy feldolgozását és tisztítását az 1. példában leírtak szerint végezzük. így 62 g csaknem fehér kristályos triptamint állítunk elő. A kitermelés fenilhidrazinra számítva az elméleti 83%-a. Olvadáspont: 118—119 °C. 3. példa 5-Metoxi-triptamin Az 1. példában leírtak szerint y-klór-butiraldehidet állítunk elő. A kapott toluolos y-klór-butiraldehid oldathoz 69 g 4-metoxi-fenilhidrazint (0,465 mól), majd 150 ml metanolt adunk. A gyűrűzárási reakció lefolytatását és a reakcióelegy feldolgozását, tisztítását az 1. példában leírtak szerint hajtjuk végre. így 47 g 5-metoxi-triptamint állítunk elő. A kitermelés fenilhidrazinra számítva az elméleti 53%-a. Olvadáspont: 120—121 °C. 4. példa Triptamin 70,5 g (0,5 mól) y-klórvajsavklorid, 1,25 g 10%-os csontszenes palládium és 375 ml abszolút toluol nitrogénatmoszférában bemért elegyét áramló rendszerben 80 °C-on hidrogénezzük. A reakciót a továbbiakban teljesen az 1. példában leírtak szerint hajtjuk végre, így 62 g triptamint állítunk elő. Kitermelés: 83%. Olvadáspont: 118—119 °C. 5. példa 5-Bróm-triptamin Az 1. példában leírt módon y-klór-butiraldehidet állítunk elő. A kapott toluolos reakcióelegyhez 79 g (0,465 mól) 4-bróm-fenilhidrazint, majd 150 ml metanolt adunk. A hidrazonképződés lejátszódása után az elegyhez még 150 ml vizet és 31,2 g nátriumacetát-trihidrátot adunk. A gyűrűzárási reakciót a reakcióelegy feldolgozását és tisztítását az 1. példában leírtak szerint végezzük. így 99 g 5-bróm-triptamint állítunk elő olaj formájában. A kitermelés fenilhidrazinra számítva az elméleti 89%-a. 5 Az 5-bróm-triptamin formiátjának olvadáspontja: 175—176 °C (etanolból). Szabadalmi igénypontok 10 1. Eljárás az I általános képletű triptamin-származékok — mely képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport — és savaddíciós sóik előállítására y-klór-vajsavkloridból 15 palládium katalizátor jelenlétében végzett katalitikus hidrogénezéssel, majd a kapott y-klór-butiraldehid fenilhidrazin-származékkal történő reakciója és a fenilhidrazon-származék vizes alkoholos melegítése útján, azzal jellemezve, hogy a II képletű y-klór-vajsavkloridot, 20 adott esetben egy katalizátor-szabályozó hozzáadása mellett, csontszenes palládium katalizátor jelenlétében valamilyen apoláris szerves oldószerben hidrogénezzük, a kapott III képletű y-klór-butiraldehidet, a katalizátor eltávolítása után, magában a reakcióelegyben, elkülöní-25 tés nélkül, valamely IV általános képletű fenilhidrazinszármazékkal — mely képletben R jelentése az előzőekben az I általános képletnél megadottakkal egyező — reagáltatjuk, a kapott V általános képletű fenilhidrazonszármazékot mely képletben R jelentése az előzőekben 30 megadottakkal egyező — valamilyen poláris szerves oldószer, víz és a reakcióelegynek 3,5—6 pH-t biztosító, gyenge savból és erős bázisból készített só vagy savanyú só elegyével adott esetben zárt rendszerben és/vagy emeltebb hőmérsékleten, kezeljük és kívánt esetben az I álta-35 lános képletű triptamin-származékot — mely képletben R jelentése az előzőekben megadottakkal egyező — savaddíciós sójából felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy katalizátor-szabályozóként 40 tiokarbamidot használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy apoláris szerves oldószerként valamilyen aromás szénhidrogént használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód-45 ja, azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést 50—90 °C hőmérsékleten végezzük. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az V általános képletű fenilhidrazon-származékot — mely képletben R jelentése az 50 1. igénypontban megadottal egyező — 60—160 °C közötti hőmérsékleten kezeljük. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy protikus poláris szerves oldószerként valamilyen 1—6 szénatomos alifás alkoholt 55 használunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy gyenge savból és erős bázisból készített sóként valamilyen 1—6 szénatomos alifás szénláncú karbonsav alkálifémmel alkotott sóját használ-60 juk. 1 lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.6797.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkö István igazgató
