177727. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-halogén-1-alkil-hexahidro-indolo(2,3-a)kinolizin származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALALMANY 177727 Ä . Bejelentés napja; 1978. VII. 12. (Rí—673) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 455/02 Közzététel napja: 1981. V. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. IX. 30. Feltalálók : Szabadalmas : dr. Szántay Csaba, oki. vegyészmérnök, egyetemi tanár Richter Gedeon Vegyészeti Gyár 19% dr. Szabó Lajos, oki. vegyész 17% dr. Kalaus Rt., Budapest György, oki. vegyészmérnök 15% Dancsi Lajos, oki. vegyész 16,5% dr. Keve Tibor, oki. vegyész 16,5% dr. Kárpáti Egon, orvos 10% dr. Szporny László, orvos 6% Budapest Eljárás 9-halogén-l-alkil-hexahidro-mdolo [2,3-a] kinolizin-számazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, I általános képletű 9-halogén-l-alkil-hexahidro-indolo[2,3-a]kinolizinium savaddíciós sók — mely képletben Rj jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport, X jelentése halogénatom és A- jelentése savanion —, valamint bázisaik előállítására 5 oly módon, hogy valamely II általános képletű anilinszármazékot — mely képletben X jelentése az I általános képletnél fent megadottal egyező — diazotálunk, a kapott diazóniumsót valamely III általános képletű malonészter-származékkal — mely képletben R2 jelentése 1— 10 6 szénatomos alkil-csoport és Yjelentése halogénatom — alkalikus közegben reagáltatjuk, a kapott IV általános képletű új fenilhidrazon-származékot — mely képletben R2, X és Y jelentése a fent megadottakkal egyező —, adott esetben a reakcióelegytől való elkülönítés nélkül, 15 gyűrűzárási reakciónak vetjük alá, a kapott V általános képletű triptamin-karbonsav-észter származékot — mely képletben R2, X és Y a fentiekben megadottakkal egyező — lúgos közegben hidrolizáljuk és a kapott megfelelő triptaminkarbonsav-származékot savas közegben 20 dekarboxilezzük vagy a triptaminkarbonsavészter-származékot savas közegben egy lépésben hidrolizáljuk és dekarboxilezzük, a kapott VI általános képletű triptamin-származékot —- mely képletben X jelentése a fenti —, kívánt esetben savaddíciós sóvá alakítás után vala- 25 mely VII általános képletű pentanolid-származékkal — mely képletben Rj jelentése az előzőekben az I általános képletnél megadottal egyező — reagáltatjuk, a kapott új VIII általános képletű valeroil-triptamin-származékot — mely képletben Rt és X jelentése a fent meg- 30 2 adottakkal egyező —, adott esetben a reakcióelegytől való elkülönítés nélkül, gyűrűzárási reakciónak vetjük alá, és a kapott bázist savaddíciós sóvá alakítjuk. Az I általános képletű vegyületekben Rj, valamint a III, IV és V általános képletű vegyületekben R2 alkilcsoportként egyenes vagy elágazó láncú 1—6 szénatomos csoportot jelenthet, például metil-, etil-, n-propil-, i-propil, n-butil-, i-butil-, terc-butil-, n-pentil-, i-pentil, n-hexil-, i-hexil-csoportokat. A~ savanionként bármely szerves vagy szervetlen sav, előnyösen bármilyen gyógyászatilag elfogadható sav anionját jelentheti. Ilyen savak lehetnek például az alábbiak: szervetlen savak, mint amilyenek a hidrogénhalogenidek, például a sósav, hidrogénbromid: kénsavak, foszforsavak, a salétromsav; a perhafogénsavak, például a perklórsav stb. A szerves karbonsavak, mint amilyen a hangyasav, az ecetsav, propionsav, glikolsav, maleinsav, borostyánkősav, borkősav, citromsav, szalicilsav, benzoesav; tejsav, almasav, szőlősav, aszkorbinsav; fenilecetsav, p-aminobenzoesav, antranilsav, p-hidroxíbenzoesav vagy p-aminoszalicilsav, embonsav, fumársav, fahéjsav. A szulfonsavak, mint amilyen a metánszulfonsav, etánszulfonsav, hidroxietánszulfonsav, etilénszulfonsav; halogénszulfonsavak, toluolszulfonsavak, naftalinszulfonsav vagy szulfanilsav; a ciklohexíl-szulfaminsav. Az aminosavak, mint amilyen az aszparaginsav, glutaminsav, N-acetil-aszparaginsav, N-acetil-glutaminsav. Az I általános képletű új vegyületek értékes közbenső termékei az agyi erek károsodásából, illetve meszesedé-177727
