177723. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-ß-(2- hidroxi-etoxi)-koleszt-5-én észtereinek előállítására és a folyadékkristályt tartalmazó társított rendszer

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

177723

LEÍRÁS-Tér-SZOLGALATI TALALMANY

Bejelentés napja: 1979. VIII. 24. (RE- 656)

Nemzetközi osztályozás:

W

Közzététel napja: 1981. V. 28.

C 07 J 9/00 C 09 K 3/34

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

1 .

HIVATAL

Megjelent: 1983. IX. 30.

Feltalálók : S/tbidilm is:

Dr. Szabó József, oki. vegyész, Szeged (9%) Zoltai Attila, oki. vegyész, Reanal Finomvegyszergyár. Szeged (8%) Kertész Ferencné, vegyésztechnikus, Szeged (8%) Dr. Agócs Pál Budapest Mihály, oki. vegyész, Szeged (9 %) Motika Gábor, oki. vegyész, Szeged (8%)

Gajdacsi András, mechanikus, Szeged (8%) Dr. Márffy Ferenc, oki. vegyészmérnök, Budapest(15%) Gáli Gaszton, oki. vegyészmérnök, Budapest (15%)

Daróczi Iván, oki. vegyész, Budapest (5%) Császár Kálmán, oki. üzemmérnök, Putnok (15%)

Eljárás a 3B-(2-hidroxi-etoxi)-koleszt-5-én észtereinek előállítására és a folyadékkristályt tartalmazó társított rendszer

1 2

A találmány tárgya eljárás a 3 ß-(2-hidroxi-etoxi)-kolcszt-5-én (I) általános képletű új észtereinek előállítására — ahol R hidrogénatomot, 1—18 szénatomos alkil-csoportot vagy egy (a) általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi csoportban Y, és Y3 egymástól füg- 5 getlenül hidrogénatomot, halogénatomot, ciano-csoportot, nitro-csoportot, 1—4 szénatomos alkil-csoportot,

1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, 1—4 szénatomos alkilkarbonil-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkil-karbonilamino-csoportot képvisel, valamint a foiya- 10 dékkristályt tartalmazó társított rendszer.

Ismert, hogy egyes koleszterin-származékok folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkeznek [C. W. Gray, P. A. Winsor: Liquid Crystals and PiasticCrystals;

Ellis Horwood, Chichester, England (1974)]. A foiya- 15 dékkristályok szelektív fényvisszaverőképességük következtében kiterjedten alkalmazhatók híradástechnikai célokra, továbbá orvosdiagnosztikai és anyagvizsgálati indikátor-kompozíciók alkotóelemeiként. A folyadékkristályokat tartalmazó kompozíciók összetételét, se- 20 gédanyagait és alkalmazási területeit összefoglalóan ismertetik a következő közlemények: Meier, G., Sackmann, E., Grabmayer, J. G.: Applications of Liquid Crystals [Springer Verlag (1975)]; Brown, C. H. fed.): Advances in Liquid Crystals [Academic Press, New 25 York (1976)].

A találmány szerint előállított új vegyületek folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkeznek, és a koleszterikus folyadékkristályokra jellemző szelektív fényvisszaverődést mutatnak az optikai színképtartomány- 30

ban. Ennek megfelelően az új vegyületek előnyösen alkalmazhatók a folyadékkristályok felhasználási területein. Az új vegyületek az azonos mólsúlyú ismert folyadékkristályoknál alacsonyabb hőmérsékleten olvadnak, így ezek a vegyületek különösen előnyösen használhatók fel termográtiai vizsgálatokhoz (roncsolásmentes anyagvizsgálat, cutam orvosi diagnosztika) a viszonylag alacsony hőmérséklet-tartományokban. Az ilyen jellegű alkalmazásokról összefoglaló képet ad W. Elser és R. D. Ennulat a „Selective Reflections of Cholesteric Liquid Crystals" című közleményében [Advences in Liquid Crystals, 2. kötet, 13—165. oldal (Academic Press, New York, 1976)].

Az (I) általános képletű új vegyülcteket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű 3fi-(2-szubsztituált-etoxi)-koleszt-5-cn-származékokat

— ahol X halogénatomot vagy hidroxil-csoportot jelent

— (III) általános képletű karbonsavakkal vagy azok reakcióképes származékaival reagáltatjuk — ahol R jelentése a fenti.

A (III) általános képletű karbonsavak reakcióképes származékai például a megfelelő savkloridok, savbromidok, savanhidridek, vegyes anhidridek, aktív észterek vagy sók lehetnek. Ha kiindulási anyagként 3fi(2-hidroxi-etoxiFkoIeszt-5-ént használunk fel, reagensként előnyösen a (Hl) általános képletű karbonsavak halogenidjeit vagy anhidridjeit alkalmazhatjuk. Reagensként természetesen a szabad (III) általános képletű karbonsavakat is felhasználhatjuk ; ebben az esetben a reakciót előnyösen kondenzálószer (például diciklohe-177723