177701. lajstromszámú szabadalom • Piperazinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

5

177701

6

3. példa

N-(Dimetil-tiokarbamoil-tiometil)-N '-(l-formamido-2,2,2-triklór-etil)-piperazin

5

21,912 g (0,1 mól) N-dimetil-tiokarbamoil-tiometil)-piperazint és 10,10 g (0,1 mól) trietil-amint feloldunk 120 ml diklór-metánban. Az oldathoz 21,082 g (0,1 mól) N-(l,2,2,2-tetraklór-etil)-formamidot adunk, majd 4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az oldó- 10 szert ledesztilláljuk, a kapott kristályos terméket vízzel mossuk és szárítjuk. A cím szerinti vegyületet sárgásfehér kristályok alapjában kapjuk. Kitermelés 38,2 g (97,06%). Olvadáspontja 132—148 °C.

Elemi összetétel (%): C H N S Cl

számított: 33,57 4,83 14,23 16,30 27,02

talált: 32,30 4,94 12,22 15,60 25,50

A következő példák szemléltetik az (I) általános képletű vegyületek hatását, továbbá gombaölőszerként való felhasználásukat.

4. példa

Az (I) általános képletű vegyületek csírázást és növekedést gátló hatását csepptenyészetben vizsgáljuk néhány elterjedtebb Deuteromycetes gombafajjal szemben. Az eredményeket az I. és II. táblázatban szemléltetjük. A megadott számértékek ekvipotens koncentrációkat (EC5U) jelentenek az oldatok hatóanyag-tartalmának 15 s"„-ában kifejezve. Az I. táblázat a csírázást gátló hatást, a 2. táblázat a növekedést gátló hatást mutatja. Az 1. példa szerinti hatóanyag jelölése A, a 2. példa szerintié B és a 3. példa szerintié C.

I. táblázat

Gombafaj

i

Î

Aspergillus flavus !

Botrytis cinerea í

Colletotrichum lind.

Fusarium oxysporum 1

Fusarium oxys. f. cepae ;

Fusarium solani \

Fusicladium dendritic. j

Helminthosporium sat. >

Monilia fructigena :

Stemphylium radicinum j

A

B !

c

!

X

o

!

hj

1 x 10-4

2,5 x IO'2

lxlO-3

1x 10”4

5 x 10~3

1 x 10-2

5xl0-5

7,5 x 10~3

1x 10“3

1x 10-4

5 x10-3

5 x 10-4

2,5 x 10“4

lxlO“2

5xKT3

5 x 10”4

1x10-2

2,5 x 10“1

2,5 x 10~4 '

5 x IO-2

1 x IO“2

7,5xl0~4

1x10-2

5 x 10-4

1x 10“4 ,

2,5 x IO“3

7,5 xlO“3

5 x 10~~4 1

eo

1

o

X

IT)

II. táblázat

Gombafaj

Aspergillus flavus Botrytis cinerea

Colletotrichum lind. j

Fusarium oxysporum j

Fusarium oxys. f. cepae j

Fusarium solani I

Fusicladium dendritic. !

Helminthosporium sat. ;

Monilia fructigena j

Stemphylium radicinum j

5. példa 60

Az N-(dimetil-tiokarbamoil-tiometil)-N'-(l-formamido-2,2,2-triklór-etil)-piperazint 50 s%-os mennyiségben tartalmazó nedvesíthető porból különböző koncentrációjú permetleveket állítottunk elő és ezek hatását 65

A

B

c

1 X 10-2

1x 10-4

lxlO“2

lxlO-3

5 XlO“5

1 x 10-3

1 X10-2

5 xlO“5

5 x 10-3

5 x 10-4

1x IO“4

5 xlO-3

2,5 x 10-4

1

o

X

ï—1

1 x IO“2

2,5 x IO“3

1

o

V—H

X

m

lxlO-2

1x10-*

1 x 10~4

2,5xl0-2

5 xIO“3

1

O

T-H

X

in

5 x 10-3

5 x IO“4

1 xl0~5

2,5 xlO-3

7,5 xlO”3

5 x 10-4

5 x IO"3

üvegházban Erysiphe cichoracearummal szemben uborkán (Cucumis sativum) Erysiphe graminis f. hordeivel szemben árpán (Hordeum vulgare) és Erysiphe graminis f. triticivel szemben búzán (Triticum aestivum) vizsgáltuk.

3