177610. lajstromszámú szabadalom • Elárás gyűrűben szubsztituált N-(2,2-difluoralkanoil)-o-fenilén-diamin- származékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerekre
5 177610 6 nezett alkanoil-kifejezésben bróm-, klór-, fluor- vagy jódatomra vonatkozik. Az (I), (II) és (III) általános képletű vegyületek fontos és megkülönböztető szerkezeti jellemzője az R° csoport által képviselt 2,2-difluoralkanoil-gyök, amelynek néhány képviselőjét az alábbiakban soroljuk fel : difluoracetil-, trifluoracetil-, difluorklóracetil-, pentafluorpropionil-, heptafluorbutiril-, nonafluorvaleril-, 2.2.3.3- tetrafluorpropionil-, undekafluorhexanoil-, tridekafluorheptanoil-, pentadekafluoroktanoil-, 2.2- difluorpropionil-, 2.2- difluorbutiril-, 2.2- difluor-3-brómpropionil-, 2.2- difluor-3-klórpropionil,-2.2- difluor-3,4-diklórbutiril-, 2.2- difluor-4-brómbutíril-, 2.2.3- trifluorpropionil-, 2.2.3- trifluorbutiril-, ' 2,2,3,4-tetrafluorbutiril-, 2.2- difluor-3-bróm-4-klórbutiril-csoport. Előnyös R° csoportok a trifluoracetil-, difluoracetil-, difluorklóracetil és a 2,2,3,3-tetrafluorpropionil-csoportok. A találmány szerinti eljárás során felhasználásra kerülő kiindulási anyagok ismert módszerekkel előállíthatok és egynéhány közülük már kereskedelmi forgalomban levő termék. Az említett (VI), (VII) és (VIII) általános képletű kiindulási anyagokat számos szintézis-lépésben állítjuk elő, amelyek a kívánt részek és helyettesítők bevitelére szolgálnak. Legmegfelelőbb módon egy vagy két NH2 csoportot valamely halogén-csoport átalakításával vihetünk rá a molekulára. Az amino-csoport vagy az amino-csoportok nitrálással és ezt követő redukcióval is bevihetők a molekulába. E különböző szintézis-lépéseket általában és legmegfelelőbben olyan kiindulási anyagokkal végezzük, amelyek a kívánt R3, R4, R5 és R6 csoportokat már tartalmazzák. Egyes esetekben előnyös ezeket a szubsztituenseket, például a nitro-csoportot vagy a halogénatomot az amino-csoport bevitelére szolgáló szintézis-lépéssel egyidejűleg bevinni a molekulába. így például, ahol a diamin tetraszubsztituált, a megfelelő tetraszubsztituált benzolt nitráljuk a fennmaradó orto helyzetek mindegyikében és a nitro-csoportokat ezt követően redukáljuk. Olyan 3-nitro-5-helyettesített diamint, ahol a szubsztituens ciano- vagy alkilszulfonilcsoport, könnyen előállíthatunk valamely 5 helyettesített-2-hidroxinitrobenzol nitrálásával a 3-nitro-csoport bevitele céljából, ezt követően a hidroxil-csoportot klóratommá alakítjuk, majd aminálunk és szelektív redukciót hajtunk végre. Az olyan (I) vagy (II) általános képletű vegyületeket, ahol R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű vagy az R° csoport által képviselt acilgyök, általában olyan diamin-kiindulási anyagokból állítjuk elő, amelyek a kívánt R1 csoportot már tartalmazzák. Ezeket a kiindulási anyagokat pedig a fent leírt megfelelő diamin-kiindulási anyagokból készítjük valamely megfelelő acilhalogeniddel vagy abban az esetben, ha R1 és R2 egyaránt O II —C—Y' képletű csoport, megfelelő rövidszénláncú alkil- vagy fenilhalogénformiáttal való reakció útján. Más változat szerint azonban ezeket a kiindulási anyagokat a (XVII), (XVIII) vagy (XIX) általános képletű megfelelő o-nitroanilinokból is előállíthatjuk acilezéssel és ezt követő redukcióval. Ezek a módszerek azonban ismertek a szakirodalomból. Valamennyi (I), (II) és (III) általános képletnek megfelelő vegyület herbicid hatóanyagaként használható. Ezeket az (I), (II) és (III) általános képletű, gyűrűben helyettesített (2,2-difluoralkanoil)-o-feniléndiamin-vegyületeket tartalmazó készítmények széleskörű herbicid hatást mutatnak, ennélfogva a találmány a legtágabb értelemben növényrészek, Így szár, levél, virág, gyümölcs, gyökérzet, magvak vagy a növények hasonló szaporító szervei növekedésének a befolyásolására szolgáló eljárásra is kiterjed, amelynek során a készítmények növekedésgátló mennyiségben használhatók. Ezek a vegyületek előnyösen alkalmazhatók szelektív hatású herbicid készítmények hatóanyagaiként is. A szakterületen ismeretes, hogy a herbicid hatás növelhető több hatóanyag keverése útján. Keverék használata esetén az egyes vegyületek mennyisége csökkenthető és így is elérhető a kívánt herbicid hatás. A vegyületek hasznosságának megítélésénél nem döntő követelmény az, hogy a készítmény a nem-kívánt növényeket teljesen elpusztítsa. Elegendő, ha azok a nemkívánt növények növekedését megfelelően gátolják. Ahol például szelektív hatás a követelmény, a pusztítási időt rövidre célszerű választani, különösen akkor, ha ez természetbeni jelenségekkel, Így korlátozott nedvességtartalommal párosul, amely a szelektív módon gátolt növényzet fejlődését jobban hátráltatja, mint a haszonnövényekét. Az (I), (II) és (III) általános képletű vegyületek széleskörű herbicid felhasználásra alkalmasak. így például ezek a vegyületek szelektív herbicidek hatóanyagaként használhatók különböző haszonnövényeknél, például gyapotnál, kukoricánál, ciroknál és szójababnál. Ilyen esetekben a készítményeket kikelés előtt alkalmazhatjuk mind à haszonnövényekhez, mind a gyomnövényekhez, vagy előnyösen valamely közvetlen szórási módszerrel kikelés után haszonnövényeknél, de alkalmazhatók gyomok ellen mind kikelés előtt, mind pedig kikelés után. Más alkalmazásnál az (I), (II) és (III) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények széleskörű herbicid hatást tanúsítanak nem haszonnövénnyel bevetett területeknél, ideszámítva a megművelt termőföldeket körülvevő, átmenetileg be nem vetett szegélyeket is. Parlagon hagyott területen, úgynevezett ugaron, való alkalmazásnál tavasszal visszatarthatjuk a növényzet növekedését annak elgyengüléséig vagy a tavaszi vetésig, illetve visszatarthatjuk a vegetatív fejlődést kikelésig vagy palántázásig. Más alkalmazás során a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítményeket felhasználhatjuk gyomnövények irtására faültetvényekben, így a különböző citrusfák ültetvényeiben. Az említett különböző alkalmazásoknál nagy előny az, hogy ezeket a készítményeket nem kell bedolgozni a kezelt talajba, mert ugyanolyan jó eredményeket kapunk akkor is, ha a készítményeket csupán a talajfelületre szórjuk rá. Kívánt vagy szükséges esetben a talajba be is dolgozhatjuk vagy más módon-mechanikusan keverjük azzal. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
