177585. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy benzimidazol származék ipari előállítására
5 177585 6 csurgatunk 22,6 g butil-izocianátot, majd 5 órán át 20— 25 C=-on keverjük a reakcióelegyet, végül 0 C°-ra hűtjük és megszűrjük. A termék 63,7 g l-butil-karbamoil-2- karbometoxi-amino-benzimidazol. A kitermelés 98,7% 2-karbometoxi-amino-benzimidazolra és 91,3% a kiin- 5 dulási o-fenilén-diaminra. 3. példa Mindenben az 1. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a klór-hangyasav-metilésztert 25 C'-on adagoljuk a reakcióelegyhez. A termék 42,9 g 2-karbometoxi-amino-benzimidazol. 4. példa 15 Mindenben a 2. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 120 g acetont adunk a reakcióelegyhez. A termék 61,2 g l-butil-karbamoil-2-karbometoxi-amino-benzimidazol. 20 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás l-butil-karbamoil-2-karbometoxi-amino-benzimidazol előállítására kálcium-ciánamidból klór- 25 hangyasav-észterrel előállított metoxi-karbonii-ciánamid és o-fenilén-diamin reakciójával, majd—adott esetben — a kapott, nem izolált 2-karbometoxi-amino-benzimidazol és butil-izocianát aceton jelenlétében való reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy 15—45 C° közötti hőmérsékleten kálcium-ciánamidból és klórhangyasav-metil-észterből metoxi-karbonil-ciánamid-kálciumsót állítunk elő, amelyet orto-fenilén-diaminnal reagáltatok, a kapott l-(2'-amino-fenil)-3-karbometoxi-guanidint — a metoxi-karbonii-ciánamid savas disszociációs együtthatójából számított — 1,010 g ion/1 hidrónium-ion koncentrációnak megfelelő pH —4 érték fölötti tartományban ciklizáljuk — előnyösen úgy. hogy a pH értéket ciklizáció közben csökkentjük — és a keletkező 2- -karbometoxi-amino-benzimidazolt — adott esetben — a vizes reakcióelegyre számított 40—50 s.% aceton hozzáadásával képzett szuszpenzióban — reagáltatjuk butil-izocianáttal. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy az l-(2'-amino-fenil)-3-karbometoxi-guanidint pH = 7,5 — pH —4 közötti tartományban ciklizáljuk és sósav-adagolással biztosítjuk, hogy a reakcióelegy kémhatása a reakció végén pH— 4.5—4 legyen. 10 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdaság! és Jogi Könyvkiadó igazgatója 33.6685.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelő« vezetö: Benkő István igazgató 3
