177581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciánecetsav-amid-származékok előállítására
9 177581 10 ban 4,2 ml (0,03 mól) trietilamin hozzáadásával. Oldódás után hozzá teszünk 4,0 g (0,01 mól) oc-cián-fenilecetsav-pentaklórfenilésztert. Egy órán át keverjük szobahőmérsékleten, nátriumhidrogénkarbonáttal megbontjuk 1: 3 foszforsavval etilacetátba savanyítjuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, bepároljuk. A kivált kristályokat éterrel eldörzsöljük. Súlya: 3,1 g (85%). Elemanalízis a C17H1304N3 képletre C% H% N% elméleti 56,81 4,76 11,69 talált 56,70 4,65 11,60 Futtató rendszer: 2, Rf=0,580. Laktám C=0-csoport: 1788 cm“1. 17. példa 7-ß(a-ciano)-fenilacetamido-3-metil-3-cefem-4-karbonsav 2,2 g (0,01 mól) 7-ADCA-t felveszünk 2 csepp vízzel és 4,2 ml (0,03 mól) trietilaminnal 40 ml acetonitrilben. 0 °C-on hozzáadunk 4,0 g (0,01 mól) a-cián-fenilecetsav-pentaklórfenilésztert. Két órán át keverjük 0 °C-on, majd ledesztilláljuk az oldószert. A maradékot etilacetátban oldjuk, tel. nátriumhidrogénkarbonáttal mossuk, a hidrogénkarbonátos fázisból az anyagot 1: 3 foszforsavval etilacetátba savanyítjuk. Szárítjuk, bepároljuk, a kivált anyagot éterrel eldörzsöljük. Súlya: 2,9 g (85%), op. 178—180 °C. Elemanalízis a C17H1504N3S képletre 357,37. C% H% N% elméleti 57,14 4,23 11,76 talált 56,91 4,27 11,41 Futtató rendszer: 2, Rf=0,678. Laktám C=0-csoport: 1790 cm“1. 18. példa 7-B(a-ciano)-fenilaeetamido-3-meti!-3-cefem-4-karbonsav 2,2 g (0,01 mól) 7-ADCA-t felveszünk 2 csepp vízzel és 4,2 ml (0,03 mól) trietilaminnal 40 ml acetonitrilben. 0 °C-on hozzáadunk 3,3 g (0,01 mól) a-cián-fenilecetsav-pentafluorfenilésztert. Egy órán át keverjük, bepároljuk, etilacetáttal felvesszük. Tel. nátriumhidrogénkarbonáttal mossuk, 1: 3 foszforsavval etilacetátba savanyítjuk. Szárítjuk, bepároljuk, a kivált kristályokat etiléterrel eldörzsöljük. Súlya: 3,2 g (92%) op. 178—180 °C. Elemanalízis a C17H1504N3S 357,37 képletre C% H% N% elméleti 57,14 4,23 11,76 talált 57,20 4,45 11,92 Futtató rendszer: 2, Rf=0,678. 5 Laktám C=0-csoport: 1790 cm“1. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás I általános képletű — ahol R1 jelentése hidrogénatom, 10 R2 jelentése hidrogénatom, vagy fenil-csoport, vagy R1 és R2 együttesen 1—4 szénatomos alkilidén-csoportot jelent, mely kívánt esetben fenil-csoporttal helyettesítve lehet R3 jelentése hidrogénatom vagy triklóretil-csoport, ^CH,* vagy I vagy | ^c—ch3 ^c—ch2och3 csoport — savamid-származékok és sóik előállítására II általános 25 képletű — ahol R3 és A jelentése a fenti — aminok acilezésével, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű aminokat, vagy azok sóit — ahol R3 és A jelentése a fenti — valamely III általános képletű — ahol R1, R2 és R jelentése a fenti és 30 X jelentése halogénatom, előnyösen klóratom, vagy fluoratom — észterrel reagáltatjuk, majd adott esetben önmagában ismert módon a 3-, illetve 4-helyzetű észtercsoport R3 védőcsoportját lehasítjuk és/vagy a terméket kívánt esetben sójából felszabadítjuk és/vagy sóvá ala-35 kítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja,'azzal jellemezve, hogy II általános képletű vegyületeket, vagy e vegyületek nátrium- kálium-, vagy trialkil-ammónium előnyösen trietil-ammónium sóját alfa-40 -cián-béta—fenil-akrilsav—pentaklórfenilészterrel, vagy alfa—cián—fenilecetsav—pentaklórfenilészterrel, vagy ciánecetsav—pentaklórfenilészterrel reagáltatunk. 3. Az 1. és 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely 45 tercier bázis jelenlétében végezzük el. 4. Az 1—3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót aprotikus oldószer, előnyösen széntetraklorid, diklórmetán, kloroform, diklóretán, vagy dipoláros oldószer, előnyösen acetonit-50 ril jelenlétében végezzük el. 5. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót trialkilamin, előnyösen trietilamin, vagy piridin, vagy N-metilmorfolin jelenlétében végezzük el. )A jelentése /CHj ch2 1 db rajz, 3 képlet A kiadásért felel : a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.6685.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős veábtö: Benkö István igazgató 5
