177580. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás aril-N-szubsztituált-karbamátok és tiokarbamátok előállítására

7

177580

D. példa

Porkeveréket készítünk a következő anyagok felhasználásával :

I általános képletű hatóanyag

(előnyösen tolnaftát)

2,0 g,

Aerosil 300 (kolloid szilíciumdioxid) 1,0 g,

magnézium-sztearát

1,0 g,

cink-oxid

2,0 g,

Bolus alba (kaolin)

5,0 g.

magnézium-karbonát

10.0 g.

talkum

78.799—77,8 g,

konzerválószer

0,001—1,0 g.

illatanyag

0,2 g.

Az így kapott porkeverék hintőporként használható.’

E. példa

2,00 g tolnaftát és 98,00 g Ung. oleosum vagy Ung. hydrophilicum összekeverésével bőrgombásodás ellen 20 használható kenőcsöt készítünk.

Az A.—E. példákban tolnaftát névvel jelölt I általános képletű hatóanyag a 2-naftil-N-metil-N-(3-tolil)-tiokarbamát.

A találmány szerinti vegyületek antimikotikus hatását 25 sorozathígításos módszerrel „Sabouraud” táptalajon végeztük. Az inkubálás 27 °C-on történt. Vizsgálataink szerint a találmány szerint előállított 1 általános képletű vegyületek a fenti körülmények között, még 144—288 órás inkubálás esetén is gátolják a vizsgált Trichophyton rub- 30 rum és Trichophyton mentagrophytes növekedését egészen 1 gg/ml koncentrációig.

Szabadalmi igénypontok: 35

1. Eljárás az I általános képletű aril-N-szubsztituált-karbamátok és -tiokarbamátok — ahol Ar és Ar' jelentése azonos vagy eltérő, és adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy rövidszénláncú 40 alkilcsoporttal szubsztituált fenil- vagy szubsztituálatlan naftilcsoportot jelent,

X jelentése oxigén- vagy kénatom és R egy 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy foszgént, illetve tio- 45 foszgént IV általános képletű kvaterner ammónium-sók ahol

R' 110 szénatomos alkilcsoportot és R' 1 —18 szénatomos alkil- vagy fenil- (1—4 szénatomos) alkil-csoportot, 50

Y pedig egy egyértékű aniont előnyösen halogenid-iont jelent-------0,1 —15 mólszázaléknyi mennyiségének jelenlétében alkálifém-hidroxidok savmegkötő szerként való alkalmazása mellett először egy Ar—OH illetve egy Ar' —NH—R álta- 55 lános képletű vegyülettel — ahol Ar, Ar' és R jelentése a fenti — önmagában ismert módon reagáltatunk iners, szerves oldószeres közegben, majd a kapott II, illetve III általános képletű intermediereket — ahol Ar, Ar' X és R jelentése a fenti — tartalmazó reakcióelegyet egy Ar' 60 —NH—R illetve egy Ar—OH általános képletű vegyülettel — ahol Ar, Ar', X és R jelentése a fenti- visszük reakcióba alkálifém-hidroxidok savmegkötő szerként való alkalmazása mellett.

(Elsőbbsége: 1979. VI. 11.) 65

2. Eljárás az I általános képletű aril-N-szubsztituált-karbamátok és -tiokarbamátok — ahol

Ar és Ar'jelentése azonos vagy eltérő, és adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált fenil- vagy szubsztituálatlan naftilcsoportot jelent,

X jelentése oxigén- vagy kénatom és R egy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy foszgént, illetve tiofoszgént IV általános képletű kvaterner ammónium-sók — ahol

R' 1—10 szénatomos alkilcsoportot és

R ' 1—10 szénatomos alkil- vagy fenib{J—4 szénatomos)alkil-csoportot,

Y pedig egy egyértékű előnyösen halogenidiont &niont jelent —

0,1—15 mólszázaléknyi mennyiségének jelenlétében alkálifém-hidroxidok savmegkötő szerként való alkalmazása mellett először egy Ar—OH illetve egy Ar' —NH—R általános képletű vegyülettel — ahol Ar, Ar' és R jelentése a fenti — reagáltatunk iners, szerves oldószeres közegben, majd a kapott II illetve III általános képletű intermediereket — ahol Ar, Ar', X és R jelentése a fenti — tartalmazó reakcióelegyet egy Ar' —NH—R illetve egy Ar—OH általános képletű vegyülettel — ahol Ar, AY, X és R jelentése a fenti — visszük reakcióba alkálifém-hidroxidok savmegkötő szerként való alkalmazása mellett.

(Elsőbbsége: 1977. június 10.)

3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót egy vízzel nem elegyedő, szerves oldószert és tömény, vizes alkálifém-hidroxidot tartalmazó heterogén fázisú rendszerben, 0—110 C közötti hőmérsékleten és Y~ helyén halogenid-iont tartalmazó IV általános képletű ammóniumsók — ahol R' és R ' jelentése az 1. igénypont szerinti — jelenlétében hajtjuk végre.

(Elsőbbsége: 1977. VI. 10.)

4. A 2.—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a foszgént, illetve a tiofoszgént első lépésben egy Ar—OH általános képletű vegyülettel — ahol Ar jelentése a 2. igénypontban megadott — visszük reakcióba, és a keletkezett II általános képletű vegyületet — ahol Ar és X jelentése a 2. igénypont szerinti — kipreparálás nélkül egy Ar' —NH—R általános képletű vegyülettel — ahol AY és R jelentése a 2. igénypont szerinti — reagáltatjuk.

(Elsőbbsége: 1977. június 10.)

5. A 2.—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a foszgént, illetve a tiofoszgént első lépésben egy Ar' —NH—R általános képletű vegyülettel — ahol AY és R jelentése a 2. igénypont szerinti— visszük reakcióba, és a keletkezett III általános képletű vegyületet — ahol AY, R és X jelentése a 2. igénypont szerinti — kipreparálás nélkül egy Ar—OH általános képletű vegyülettel — ahol Árjelentése a 2. igénypont szerinti — reagáltatjuk.

(Elsőbbsége: 1977. VI. 10.)

6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót egy vízzel nem elegyedő, szerves oldószert és tömény, vizes alkálifém-hidroxidot tartalmazó heterogén fázisú nendsaerbefl, 0—HO °€ közötti hőmérsékleten és Y~ helyén halogenid-iont tartalma

4