177578. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-amidoxim származékok előállítására

11

177578

12

Op. : 179 C (acélon—víz elegyből).

Analízis: C2IH3IN302C1, Mólsúly: 428,39 Számított: Talált:

C =■ 58,87% 58,58%

H - 7,29% 7,39%

N =- 9,81% 9,53%

a =. 16,55% 16,70%

DL,,, — 16,25 mg/kg ív. egéren. Diabeteszes aorta spirálon erős béta-blokkoló hatással rendelkezik.

15. példa

3,3-Difenil-propionsav-amidoximból amin komponensként dietilamint alkalmazva a 10. példában leírt módon állítjuk elő az 0-(3-dietilamino-2-hidroxi-l-propil)-3,3-difenil-propionsav-amidoxim-dihidrokloridot. Op.: 225 C (izopropanolból).

Analízis : C2,H33N 30,C1, Mólsúly : 442,42

Számított: Talált:

C =• 59,72% 59,68%

H =• 7,52% 7,55%

a =■ 16,03% 16,07%.

16. példa

3,3-Difenil-propionsav-amidoximból amin komponensként 2-metilamino-etanolt alkalmazva a 10. példában leírt módon állítjuk elő az 0-[3-N-metil-N-(2-hidroxi-etil)-amino-2-hidroxi-1 -propil]-3,3-difenil-propionsav-amidoxim-dihidrokloridot. Op.: 175 C (izopropanolból).

Analízis: C2,H„N303C12 Mólsúly: 444,39 Számított: Talált:

C =- 56,78% 56,40%

H =• 7,03% 7,09%

N =■ 9,45% 9,14%

Cl =■ 15,96% 15,92%.

DLW — 37 mg/kg ív. egéren. Diabeteszes aorta spirálon erős béta-blokkoló hatással rendelkezik.

17. példa

3.3- Difenil-propionsav-amidoximból amin komponensként pirrolidint alkalmazva a 10. példában leírt módon állítjuk elő az 0-(3-pirrolidino-2-hidroxi-l-propil)-3,3-difenil-propionsav-amidoxim-dihidrokloridot. Op.: 218 C (izopropanolból).

Analízis: C,,H,,19,0,0, Mólsúly: 440,40 Számított: Talált:

C - 59,99% 59,63%

H - 7,10% 7,32%

Cl =- 16,10% 16,44%.

18. példa

3.3- Difenil-propionsav-amidoximból amin komponensként piperidint alkalmazva a 10. példában leírtak szerint készítjük az 0-(3-piperidino-2-hidroxi-l-propil)-3,3-difenil-propionsav-amidoxim-dihidrokloridot, mely a 4. példában leírt termékkel megegyező. Op. : 228—230 C (izopropanolból).

19. példa

3,3-Difenil-propionsav-amidoximból amin komponensként heptametilénimint alkalmazva a 10. példában leírt módon állítjuk elő az 0-(3-heptametilénamino-2-hidroxi-l-propil)-3,3-difenil-propionsav-amidoxim-dihidrokloridot. Op. : 233 “C (izopropanolból).

Analízis: C,5Ii37N30,Cl2 Mólsúly : 482,48 Számított: Talált:

C - 62,24% 61,94%

H - 7,73% 7,70%

Cl - 14,70% 14,74%.

20. példa

3,3-Difenil-propionsav-amidoximból kiindulva amin komponensként morfolin felhasználásával a 10. példában leírt módon állítjuk elő az 0-(3-morfolino-2-hidroxi-l-propil)-3.3-difenil-propionsav-amidoxim-dihidrokloridot. Op. : 225 C (izopropanolból).

Analízis: C,,H,,N,0,C12 Mólsúly: 456,40

Számított:

Talált:

C =. 57,89%

57,66%

H - 6,85%

7,13%

N =■ 9,20%

8,95%

Cl =• 15,53%

15,15%.

21. példa

1-Naftil-acetamidoximból amin komponensként dietilamint alkalmazva a 10. példában leírt módon állítjuk elő az 0-(3-dietilamino-2-hidroxi-1 -propil)-1 -naftil-acetamidoxim-hidrokloridot. Op. : 150—152 °C (abszolút alkoholból).

Analízis: C„H2aN302a Mólsúly: 365,89

Számított :

Talált:

C =■

62,36%

62,07%

H -7,71%

8,00%

N =

11,49%

11,29%

Cl -9,69%

9,63%.

22. példa

1-Naftil-acetamidoximból amin komponensként piperidint használva a 10. példában leírt módon állítjuk elő az 0-(3-piperid ino-2-hidroxi-1 -propil)-1 -naftil-acetamidoxim-hidrokloridot. Op.: 177—179 C (abszolút alkoholból).

Analízis: G20H2gN3O2Cl Mólsúly: 377,89

Számított :

Talált:

C - 63,57%

63,58%

H - 7,46%

7,59%

N - 11,12%

11,47%

Cl =■ 9,38%

9,60%.

23. példa

4,o g benzaiúidoxim, 10 ml víz és 4,5 g epiklórhidrin elegyéhez keverés közben, szobahőfokón, 1 óra alatt 20 ml 10%-os nátri um-hidroxid-oídatot csepegtetünk. A reakcíóelegyet ezután 2 órán át tovább keverjük'. Ekkor 4,5 g pír

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

(30

65

6