177576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-ciklohexánkarbonsav-amidok és rokonvegyületek előállítására
11 177576 12 4. példa 0,02 mól cisz-, illetve transz-2-(benziloxi-karbonil-amino)-ciklohexánkarbonsav-amidhoz 40 ml 20% hidrogénbromidot tartalmazó jégecetet adunk és az elegyet 1 órán át szobahőfokon állni hagyjuk. Utána étert adunk a reakcióelegyhez, melynek hatására a 2-amino-ciklohexánkarbonsav-amid-hidrobromidja olajosán kiválik. Ez üvegbottal való dörzsölésre rendszerint átkristályosodik. A kristályos anyagot szüljük, éterrel mossuk és 10%-os nátriumkarbonát-oldattal bázist szabadítunk fel. Ha a termék hidrobromidját nem sikerül kikristályositani, akkor az olajból Varion AD anioncserélő gyantával bázist szabadítunk fel. A Varion AD anioncserélőt 0,5 n nátrium-hidroxid-oldattal OH formává alakítjuk. A 2- 5 -amino-ciklohexánkarbonsav-amíd-hidrobromidot 1:1 arányú metanol-víz elegyben oldva visszük az oszlopra. Az eíuálást ugyanezzel az oldattal végezzük. Az eluátumot bepároljuk és a bepárlási maradékot kristályosítjuk. 10 Az így előállított 2-amino-ciklohexánkarbonsav-amidok tulajdonságait a 3. és 4. táblázatban foglaljuk össze. 3. táblázat N-Szubsztituált-cisz-2-amino-ciklohexánkarbonsav-amidok olvadáspont és analízisadatai cisz-2-Amino-ciklohexánkarbonsav-Forma Op. °C Kristályosításra használt oldószer Analízis szám. /talált Termelés »/ yO C 1 11 "« N% Br %-n-butil-amid bázis 39—42 66,63 11,18 14,13 54,17 benzol-petrol 65,99 10,82 14,01 éter-n-butil-amid hidro-142—144 56,27 9,88 11,98 51,27 bromid etanol-éter 55,80 10,19 11,78-ciklohexil-amid hidro-204—207 51,14 8,25 9,18 26,17 63,06 bromid (bomlás) eta-51,67 8,49 9,53 26,08 nol-éter-anilid bázis 143—144 71,53 8,31 12,83 71,02 etanol 72,11 8,33 12,03-anil id hidro-188—191 52,19 6,40 9,36 26,71 68,27 bromid (bomlás) 51,73 6,21 9,18 26,67 etanol-o-toluidid bázis 92—93 72,39 8,68 12,06 71,21 éter 72,34 8,54 11,52-m-toluidid bázis 130—133 72,39 8,68 12,06 67,10 benzol 72,95 8,56 11,62-p-toluidid hidro-200—203 53,69 6,76 8,95 25,51 78,15 bromid etanol 53,77 7,08 8,71 25,52-m-fluor-anilid hidro-207—210 49,22 5,72 8,83 25,19 63,17 bromid (bomlás) 48,92 5,77 8,79 25,12 etanol -o-klór-anilíd j hidro-168—170 46,79 5,44 8,40 23,94 77,51 bromid etanol 46,39 5,75 8,30 23,68-m-klór-anilid bázis 121—123 61,77 6,78 11,09 69,31 benzol 61,85 6,68 10,90-p-klór-anilid bázis 121—123 61.77 6,78 11,09 82,31 etanol 61,75 6,90 11,10-p-klór-anilid hidro-197—200 46,79 5,44 8,40 79,31 bromid etanol 47,20 5,80 8,19 6
