177559. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-aroil- vagy N-heteroaroil- szubsztituált-p- amino-alkilfenilalkánkarbonsavak, valamint ezek észterei, amidjai és fiziológiailag elviselhető sói előállítására

15

177559

16

ß-[4-(2-etoxi-5-klör-benzamido)-fenil]-propionsavat, olvadáspont: 182 °C (etanolból átkristályosítva);

b) ß-(4-amino-fenil)-propionsav és 2-metoxi-5-metil-benzoilklorid reakciójával a

MH2 -metoxi-5-metil-benzamido)-fenil]-propionsavat,

olvadáspont: 164 °C (etanolból átkristályosítva),

c) 4-amino-fahéjsav és 5-klór-2-metoxi-benzoilklorid reakciójával a 4-(5-klór-2-metoxi-benzamido)-fahéjsavat, olvadáspont: 285 °C (etanol-dimetilformamid elegyből átkristályosítva);

d) 4-amino-fahéjsav és 2-metoxi-5-metil-benzoilklorid reakciójával a 4-(2-metoxi-5-metil-benzamido)-fahéjsavat, olvadáspont: 227 °C (etanol-dimetilformamid elegyből átkristályosítva) ;

e) 4-amino-fahéjsav és 2-etoxi-5-klór-benzoilklorid reakciójával a 4-(2-etoxi-5-klór-benzamido)-fahéjsavat, olvadáspont: 278—280 °C (etanol-dimetilformamid elegyből átkristályosítva).

12. példa

Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket : a ß-{ 4-[2-(5-bróm-2-metoxi-benzamido)-etil]-fenilj-propionsavat, olvadáspont: 120—121 °C;

a y-{ 4-[2-(4-metil-indol-2-karboxamido)-etil]-fenil) -vajsavat, olvadáspont: 132—134 °C;

a 4-[2-(5-klór-2-metoxi-benzamido)-etil]-fahéjsavat, olvadáspont: 197—198 C;

a 3-{4-[2-(5-kIór-2-metoxi-benzamido)-etil]-fenil}-vajsavat. olvadáspont: 125—127 C; és

a p[4-(2-Denzamido-etil)-fenil]-propionsavat, olvadáspont: 165—168 C.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az I általános képletű, N-aroil- vagy N-heteroaroil- szubsztituált p-aminoalkilfenilalkánkarbonsavak, valamint bázissal képzett fiziológiailag elviselhető sóinak, 1 -4 szénatomos alkil észtereinek és p-amino-benzoesavval, antranilsavval, fenil-alaninnal vagy ß-alaninnal képezett amidjainak előállítására, ahol a képletben

A jelentése valamely, adott esetben hidroxilcsoporttal, halogénatommal. trifluormetilcsoporttal. 1—5 szénatomos alkilcsoporttal, 1—5 szénatomos alkoxicsoporttal. metilmerkaptocsoporttal, alliloxicsoporttal, metoxietoxicsoporttal, dimetilaminocsoporttal, fenoxicsoporttal vagy metoxifenoxicsoporttal helyettesített fenil-, feniíetilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal. 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített naftil-, fluorenilmetil-, sztiril-, fenoximetil-, feniltiometil-, tienil-, pirazolil-, izoxazolil-, piridil-, pirazinil-. kromanil-, kinolil-, indolil-, benzoxazolil-, benzofuranil- vagy dihidrobenzofuranilcsoport,

Y jelentése vegyértékkötés vagy valamely, adott esetben elágazó, 1 —3 szénatomos alkiléncsoport,

X jelentése valamely egyenes vagy elágazó, 2—8 szénatomos telített vagy 2—4 szénatomos, egy kettőskötést tartalmazó telítetlen szénhidrogénlánc, emellett a benzolgyűrű és a karboxilcsoport között legalább 2 szénatomnak kell lenni és

R jelentése hidrogénatom vagy valamely rövidszénláncú alkilcsoport,

azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű amint

— ahol Y, X és R jelentése a fenti — vagy ennek valamely 1—4 szénatomos alkilészterét vagy ezek savaddíciós sóját az A—COOH általános képletű sav egy reakcióképes savszármazékával reagáltatjuk. ahol a képletben A jelentése a fenti, majd adott esetben a kapott I általános képletű savszármazékot a szabad savvá, vagy kívánt esetben a kapott I általános képletű szabad savat valamely 1—4 szénatomos alkohollal reagáltatva a megfelelő alkilészterré, p-amino-benzoesawal, antranilsavval, fenil-alaninnal vagy ß-alaninnal amegfelelő amiddá, vagy szerves vagy szervetlen bázissal fiziológiailag elviselhető sóvá alakítjuk át. (1976. április 16.)

2. Eljárás az I általános képletű, N-aroil- vagy N-heteroaroil-szubsztituált p-aminoalkilfenilalkánkarbonsavak, valamint bázissal képezett fiziológiailag elviselhető sóinak és 1—4 szénatomos alkil észtereinek előállítására, ahol a képletben

A jelentése valamely, adott esetben halogénatommal, trifluormetilcsoporttal, 1—5 szénatomos alkilcsoporttal, 1—5 szénatomos alkoxicsoporttal, metilmerkaptocsoporttal, alliloxicsoporttal, metoxietoxicsoporttal, dimetilaminocsoporttal, fenoxicsoporttal vagy metoxifenoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport; fenoximetil-, feniltiometil csoport, vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített tienil-, pirazolil-, izoxazolil-, piridil-. pirazinil-, kromanil-, kinolil-, indolil-, benzoxazolil- vagy dihidrobenzofuranilcsoport,

Y jelentése vegyértékkötés vagy valamely, adott esetben elágazó, 1—3 szénatomos alkiléncsoport,

X jelentése valamely egyenes vagy elágazó, telített vagy egy kettőskötést tartalmazó telítetlen, 2—4 szénatomos szénhidrogénlánc, emellett a benzolgyűrű és a karboxilcsoport között legalább 2 szénatomnak kell lenni és R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű amint- - ahol Y, X és R jelentése a fenti — vagy ennek valamely 1 — 4 szénatomos alkilészterét az A—COOH általános képletű sav egy reakcióképes savszármazékával reagáltatjuk, ahol a képletben A jelentése a fenti, majd adott esetben a kapott I általános képletű savszármazékot a szabad savvá, vagy kívánt esetben a kapott I általános képletű szabad savat valamely 1- 4 szénatomos alkohollal reagáltatva a megfelelő alkileszterré, p-amino-benzoesavval, antranilsavval, fenil-alaninnal vagy ß-alaninnal a megfelelő amiddá, vagy szerves vagy szervetlen bázissal fiziológiailag elviselhető sóvá alakítjuk át.

(1975. április 18.)

3. Eljárás az I általános képletű, N-aroil- vagy N-heteroaroil-szubsztituált p-aminoalkilfenilalkánkarbonsavak, valamint bázissal képezett fiziológiailag elviselhető sóinak, 1—4 szénatomos alkil észtereinek és p-amino-benzoesavval, antranilsavval, fenil-alaninnal vagy ß-alaninnal képezett amidjainak előállítására, ahol a képletben

A jelentése valamely, adott esetben hidroxilcsoporttal, vagy metoxifenoxicsoporttal helyettesített fenil-, feniletil csoport, vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített naftil-, fluorenilmetil-, vagy sztirilcsoport, Y jelentése vegyértékkötés vagy valamely, adott esetben elágazó, 1—3 sztaatomos alkiléncsoport,

X jelentése valamely egyenes vagy elágazó, 2—8 azémtor

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8