177551. lajstromszámú szabadalom • Kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtószerek

11

177551

12

A

B X

R!

R3

Op. °c

O

O H

H

ciklopentil

O

0 6—Cl

H

metil

s

S H

izopropil

4-metiltio-fenil

o

O H

H

3-metil-cíklohexil

95—97

o

O H

ch3

3-metil-fenil

112—115

o

OH

H

3-(N,N-dimetil-amino)-fenil

132—133

o

OH

H

3,4-(tetramefilén)-fenil

181—183

0

O H

H

metoxi-karboníl-metil

s

S H

H

metil

0

OH

H

2-izopropil-5-metil-fenil •

122—123

o

O H

H

3-metil-fenil

142—144

o

0 H

H

2-terc-butil-4--metil-fenil

89—91

0

0 H

H

terc-amil

65—67

0

OH

H

4-terc-butil-fenil

175—177

0

0 H

H

2,3,5-trimetil-fenil

152—154

o

0 H

H

2,3,6-trimetil-fenil

155—156

0

O H

H

3,5-dietil-fenil

121—123

o

O H

H

ciklohexil

122—124

o

O H

H

2-metil-ciklohexil

o

O H

H

1,3-dimetoxiizopropil

o

O H

H

2-metiI-6-izopropil-fenil

133—135

o

0 H

CH3

2,4,6-trimetil-fenil

o

O H

H

4-metil-ciklohexil

73—75

o

O H

H

triciklodecil

158—161

o

O H

H

I-metil-ciklopentil

o

O H

CH,

4-klór-fenil

88—90

0

O H

H

3,4,5-trimetoxi-fenil

146—148

o

O H

H

2-metoxi-4--metil-fenil

110—112

o

0 H

H

2-metiI-4-terc-butil-fenil

185—186

o

O H

CH,

2,4,6-trimetil-fenil

0

0 H

H

2,4-di-terc-butil-fenil

195—197

A

B X

R1

R3

Op. C

O

0 H

H

2-szek-butil-fenil

75—77

O

0 H

H

2-etil-fenil

74—75

O

OH

ch3

4-fluor-fenil

123—125

O

0 H

H

2,5-dimetil-fenil

142—144

O

0 H

H

2-metil-5-izopropil-fenil

139—141

O

0 H

h

2,3-dimetil-fenil

184—186

O

0 H

h

2-izopropil-fenil

80—82

III. Diuretánok

1. példa

22,8 sr. N-(3-amino-fenil)-karbamidsav-fenilészter 200 sr. vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához hozzáadunk 11 sr. nátriumhidrogénkarbonátot, majd 20—25°-on hűtés közben hozzáadunk 13,3 sr. klórhangyasav-tiometilésztert. A reakciókeveréket ezután 1 óra hoszszat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük és a szűredéket vákuumban bepároljuk. Az olajos maradékot toluol hozzáadásával kristályosítjuk. A kapott N-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-karbamidsav-fenilészter olvadáspontja 155—157°.

2. példa

20 sr. N-(3-izotiocianáto-fenil)-karbamidsav-metilészter (készül N-(3-amino-fenil)-0-metil-karbamátból és tiofoszgénből, op. 99—100°), 20 sr. metanol, 3 sr. trietilamin és 150 sr. toluol keverékét 6 óra hosszat forraljuk. A reakciókeveréket bepároljuk és a maradékot toluolból átkristályosítjuk. A kapott N-[3-(metoxi-tiokarbonil-amino)-fenil]-karbamidsav-metilészter olvadáspontja 147—149°.

3. példa

16,6 sr. N-(3-amino-fenil)-karbamidsav-metilészter és ' 10,1 sr. trietilamin 300 sr. dietiléterrel készült oldatához szobahőmérsékleten 10 sr. széndiszulfidot csepegtetünk. A reakciókeveréket 20 óra hosszat keverjük, majd leszívatjuk, a maradékot 120 sr. vízbe szuszpendáljuk és keverés közben hozzáadunk 9,1 tf. rész dietilszulfátot. Húsz óra hosszat keverjük, majd leszívatjuk, vízzel mossuk és levegőn szárítjuk. A kapott N-[3-(metiltio-tiokarbonil-amino)-fenil]-karbamidsav-metilészter olvadáspontja

122—124°.

Az előző példákkal analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban megadott 4.—273. sorszámú I általános képletű vegyületeket.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Példa

A

B

D

E

X

R1

R2

R3

R4

Op. C

4.

O

s

o

o

H

H

H

etil

fenil

162—164

5.

0

s

o

o

2—CH3

H

H

metil

fenil

180—182

6.

o

o

s

o

h

H

H •

metil ■

feftil

í 55—157

7.

o

o

s

o

H

H

H

fenil

n-propü

120—122

8.

o

s

o

0

H

H

H

metil

4tóór-fenil

197—198

9.

0

s

o

0

H

H

ch3

metil

3-metil-fenil

118—120

6