177551. lajstromszámú szabadalom • Kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtószerek

7

177551

8

A

B X

R1

R3

Op. C

O

S H

izopropil

4-metiltio-fenil

O

O H

H

3-metil-ciklohexil

120—122

s

S H

H

met il

s

O H

ch3

fenil

o

S H

H

fenil

156—158

s

O H

H

etil

s

S H

H

fenil

o

O H

C2H5

fenil

56—58

o

0 H

c2h5

3-metil-fenil

75—77

o

O H

H

hexahidrobenzil

127—128

o

0 H

H

3,3,5-trimetil-ciklohexil

79—82

o

O H

H

3-(N,N-dimetil-aminoj-fenil

126—127

o

OH

H

3,4-(tetrametilénjfcnil

164—166

o

O H

H

ciklohexil

117—118

o

O H

H

2-metil-ciklohexil

100—102

O O H

H

1,3-dimetoxiizopropil

95—96

o

O H

H

terc-pentil

62—63

o

OH

H

2,3,6-trimetil-fenil

180—182

o

O H

H

2,3,5,6-tetrametil-fenil

237—238

o

OH

H

4-terc-butil-fenil

113—115

o

0 H

H

2,3,5-trimetil-fenil

145—147

o

OH

H

2-izopropil-5--metil-fenil

103—105

o

O H

H

2-terc-butil-4--metil-fenil

154—156

o

O H

H

2,6-dimetoxi-fenil

155—157

o

O H

H

3-metil-fenil

106—108

o

0 H

c2h5

3-metil-fenil

75—77

o

O H

H

2-metil-6-izopropil-fenil

122—124

o

O H

H

3,5-dietil-fenil

128—130

o

O H

H

triciklodecil

113—115

o

O H

H

1-metil-ciklopentil

57—59

o

OH

CH,

4-klôr-fenil

99—103

o

OH

H

3,4,5-trimetoxi-fenil

173—175

o

O H

H

2-metoxi-4--terc-butil-fenil

151—153

o

O H

H

2,4-di-terc-butil-fenil

186-187

o

OH

ch3

2,4,6-trimetil-fenil

75—77

o

O H

H

2,6-dikIôr-fenil

156—158

o

O H

H

2,3-diklôr-fenil

166—168

o

OH

H

2,4,6-trikIôr-fenil

171—173

o

OH

ch3

4-klôr-fenil

94—96

o

OH

H

2-acetil-fenil

109—112

o

OH

H

2-szek-butil-fenil

72-74

A

B X

R1

R3

Op. C

O

O H

H

2-etil-fenil

115—117

O

O H

H

2,5-dimetil-fenil

127—128

O

O H

H

2-metil-5-izopropil-fenil

146—147

o

O H

H

2-izopropil-fenil

85—87

o

O H

H

4-terc-butil-fenil

84—86

o

O H

H

4-metil-ciklohexil

122—126

II. Amino-uretánok

D) példa

135 sr. N-(3-nitro-fenil)-karbamidsav-(4-klór-fenil)-észter 960 sr. vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához 3 sr. 10%-os palládiumszén katalizátort adunk és szobahőmérsékleten és 0,02 bar hidrogéngáz nyomáson hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejeződése után a katalizátort kiszűijük, az oldatot magnézium-szulfáton szárítjuk, majd az oldószert annyira párologtatjuk el, hogy a kristályos termék jól leszívható legyen. N-(3-Amino-fenil)-karbamidsav-(4-klór-fenil)-észtert kapunk. Olvadáspontja 186—187°.

E) példa

108 sr. m-fenilén-diamin 1000 sr. vízzel készült oldatához nagyon erős keverés közben igen lassan 25,2 sr. klórhangyasav-fenilésztert csepegtetünk. A reakció befejeződése után a keveréket leszívatjuk, a szilárd anyagot több Ízben híg sósavval mossuk, az egyesített savas oldatokat ammóniumhidroxid-oldattal semlegesítjük és leszívatjuk. Szárítás után N-(3-amino-fenil)-karbamidsav-fenilésztert kapunk. Olvadáspontja 178—180°.

F) példa

51 sr. 2,4-diamino-nitro-benzol és 43 sr. nátrium-hidrogénkarbonát 600 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához lassan, erőteljes keverés közben 52,1 sr. klórhangyasav-fenilésztert csepegtetünk. Ezután a reakciókeveréket 14 óra hosszat keveijük, majd szűrjük és tetrahidrofuránnal mossuk. A kapott oldatból az oldószert annyira távolítjuk el, hogy a kristályos nyers terméket jól leszívathassuk. Ezután dietil-éterrel mossuk és szárítjuk. A kapott N-(3-amino-4-nitro-fenil)-karbamidsav-fenilészter olvadáspontja 223—225°.

G) példa

33 sr. vaspor, 75 sr. alkohol, 60 sr. víz és 3 sr. tömény sósav 80°-ra melegített keverékéhez erőteljes keverés közben 40 sr. 3-(S-metil-tio-karbamoil)-nitro-benzolt adunk olyan részletekben, hogy a keverék hőmérsékletét melegítés nélkül 80°-on tartsuk. Ezután még 1 óra hosszat visszafolya* tás közben forraljuk, forrón leszívatjuk, a maradékpt eldörzsöljük 1000 sr. metilénkloriddal, nátriumszulfáton szárítjuk, bepároljuk ^s toluolból átkristályosítjuk. A kar pott 3-{S-met3-tio-karbamoil)-amIin olvadáspontja 101—103°.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4