177551. lajstromszámú szabadalom • Kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtószerek
23 177551 24 Példa A B D E X R1 R2 R’ R4 Op. C 270. O s O O H H etil metil 4-klór-fenil 122-124 271. O s O O H H H etil 2,4-dimetil-fenil 146—147 272. o s O o H H H etil 3,5-dimetil-fenil 113—114 273. 0 s O o H H H etil 2-metil-fenil 161—162 A találmány szerinti diuretán-származékokat tartalma- 10 zó szerek hatását ismert hatóanyagokat tartalmazó szerek gyomirtó hatásával hasonlítottuk össze. A metil-N-{3-[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenil}-karbamátot és az etil-N-[3-(N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot tartalmazó gyomirtószereknek (15 67 151 számú német szövetségi 15 köztársasági közzétételi irat) jó — habár eltérő - hatásuk van széleslevelü gyomok ellen, és ezeket a szereket a cukorrépa nagyon jól tűri. Természetesen a két említett hatóanyagot tartalmazó szer hatásában eltérések mutatkoznak, mert a metil-N-{3-[N’-(3’-metil-fenil-karbamoiloxi)- 20 -fenilj-karbamátnak cukorrépában jobb a szelektivitása, mint a másik hatóanyagnak. Teljesen eltérő a 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot tartalmazó szerek alkalmazási területe (15 42 836 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat). Ezt a hatóanyagot tartalma- 25 zó szerrel különböző széleslevelű gyomokat irthatunk szójabab, földimogyoró, gabona, kukorica és néhány zöldség kultúrában. Hatásában azonban eltérések mutatkoznak. A metil-N-[3-(N’-metil-N’-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamátot tartalmazó gyomirtószereknek erre a típusra jel- 30 lemző jó gyomirtó hatásuk van, de a haszonnövényekre alig szelektívek, ezért ezeket a szereket például szójaültetvényekben csak levél alatti permetezésre (post-directed) ajánlják (Arndt, F. és G. Boroschewsky : New Selective Herbicides — VIII. International Plant Protection Cong- 35 ress. Reports and Information, Section III, Chemical Control, Part I, Moszkva 1975, 42—49. oldal). A permedé nem érintheti a fiatal hajtásokat és leveleket, csak a gyomokat. amik a haszonnövények alatt tenyésznek. Az új kéntartalmú diuretánokat tartalmazó szerek 40 gyomirtó hatása Számos vizsgálattal igazoltuk az új vegyületek gyomirtószerek hatóanyagaként való alkalmazhatóságát. Gyomirtó hatékonyságukat és haszonnövényekre vonatkozó szelektivitásukat biológiai hatásuk alapján a következő ki- 45 sédetekben vizsgáltuk meg. Növényházi vizsgálatok 300 ml-es műanyag virágcserepekbe agyagos homokot töltöttünk és betelepítettük fajtánként elkülönítve a vizsgálati növényekkel. Ezt egyrészt a magok elültetésével, 50 másrészt vegetatívan szaporodó fajoknál dugványozással végeztük. A hatóanyagokat vízbe szuszpendáltuk vagy emulgáltuk és kikelés után finom eloszlatású porlasztóval a kísérleti növények leveleire és a talaj felületére permeteztük. A levelek kezeléséhez a növényeket cserepekben fejlő- 55 désük mértékének megfelelően 3—10 cm-esre neveltük és a kezelést ezután végeztük. A vizsgált növények hőmérsékleti igényeinek úgy tettünk eleget, hogy a növényház hidegebb vagy melegebb részén tartottuk őket. Ezalatt a növényeket ápoltuk és kiértékeltük a kezeléssel szemben tanú- 60 sított viselkedésüket. A vizsgált anyagok felhasznált mennyiségét kg/ha hatóanyagban adjuk meg. A kiértékeléshez 0-tól 100-ig terjedő skálát használtunk. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak, mig a 100 teljes pusztulást jelent. 65 Eredmények A 2.—12. táblázatokban adjuk meg a hatóanyagok hatását a haszonnövények és gyomnövények kikelése után a leveleken végzett kezelés esetén. Említésre méltó, hogy az új vegyületek gyomirtó hatékonysága és hatásspektruma az összehasonlítószerként használt diuretánok hatásához állnak közel. A haszonnövényekkel szembeni szelektivitás súlypontja azonban eltérő. Ez nagyon jól kimutatható a szójabab és gabonafélék példáján. Ezekben a kultúrákban olyan elviselhetőségi szintet érnek el, ami megegyezik az ismert 3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidéval (5. és 6. táblázat). Emellett számos olyan haszonnövény van, amelyek tűrőképessége a találmány szerinti szerekkel szemben kiemelkedő, míg a vizsgált összehasonlítószer alkalmatlannak bizonyult (2., 4. és 5. táblázat). Az alkalmazási módszer lehet a talajba való bedolgozás vagy a talaj felületének a kezelése, de előnyös a kihajtott növények kezelése. Különleges alkalmazás a levelek alatti kezelés (post directed, lay-by). Ebben az esetben a permetsugarat úgy irányítjuk, hogy a kifejlett, érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, csak a talaj felületét és az ott tenyésző gyomnövényeket. A felhasználási módszerek sokoldalúsága alapján a találmány szerinti szereket vagy ezeket tartalmazó keverékeket a következőkben felsorolt haszonnövényeken kívül számos kultúrában használhatjuk gyomok irtására. A pusztítandó gyomok jellegétől és mennyiségétől függően a találmány szerinti szerek felhasznált mennyisége 0,1 és 15 kg/ha hatóanyag vagy esetleg több lehet. A találmány szerinti gyomirtószerek például a következő haszonnövény ültetvényekben használhatók: Allium cepa Ananas comosus Asparagus officinalis Avena sativa Beta vulgaris spp. altissima Beta vulgaris spp.rapa Beta vulgaris spp. esculenta Brassica napus var. napus Brassica napus var. napobrassíca Brassica napus var. rapa Brassica rapa var. silvestris Camellia sinensis Citrus limon Citrus maxima Citrus reticulata Citrus sinensis Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Cucumis meló főzőhagyma ananász spárga zab cukorrépa takarmányrépa sárgarépa repce karórépa fehérrépa tea citrom grapefruit mandarin narancs kávé dinnye 12