177537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7- dimetil-2-okténnitril előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 177537 jr jr LEÍRÁS ISI Bejelentés napja: 1976. VIII. 6. (AI—283) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 121/14 Olaszországi elsőbbsége: 1975. VIII. 8. (26221 A/75) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. IV. 28. Megjelent: 1983. III. 31. Feltalálók : De Simone Renato, vegyész, Como, Olaszország Platone Edoardo, vegyész, San Donato Milanese, Olaszország Moreilí Morello, vegyész, San Donato Milanese, Olaszország Szabadalmas : ANIC S. p. A., Palermo, Olaszország Eljárás 3,7-dimetil-2-oktén-nitril előállítására í A találmány tárgya eljárás az I képletű, új 3,7-dimetil-2-oktén-nitril előállítására, A találmány szerinti vegyület igen kellemes illattal rendelkezik. így a vegyület parfümként használható és különösen alkalmas arra, hogy egyéb ismert vegyületekkel keverve illatosító anyagokként szappanokban, kozmetikumokban, dezodoráló szerekben és hasonló készítményekben használják fel, A találmány szerinti vegyülettel többek között előnyösen helyettesíthető a III képletű 3,7-dimetil-2,6-oktén-nitril, mely geranonitrilként közismert. A geranonitrilhez képest a találmány szerinti vegyületek kellemesebb illattal és jobb kémiai stabilitással rendelkeznek. A fentieket alátámasztja az, hogy ha a geranonitrilt néhány napig szobahőmérsékleten 5—25 térfogatrész, 98%-os H2SO„-ből és jégecetből készült keverékkel kezeljük — akkor az víz hozzáadása után szurokszerű, nehezen illő anyaggá válik. Ezzel szemben a találmány szerinti, I képletű vegyület, mely a 6. és 7. helyzetben telített, ilyen kezelés után is változatlan marad. A találmány szerinti vegyület másik fontos felhasználási lehetősége, hogy intermedierként alkalmazható szerves szintézisekben. A találmány szerinti vegyület előállítása során kiindulási anyagként a II képletű 3,7-dimetil-3-hidroxi-6-oktán-nitrilt alkalmazzuk, amely egy másik megoldásunk szerint állítható elő. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a II képlett 3,7-dimetü-3-hidroxi-6-oktán-nitrilt katalizátor jelenlétében 2ÖÖ—25Ö~C° hőmérsékleten nitrogén áram-2 ban dehidrogénezzük és a kapott terméket — mely a cisz- és transz-izomerek 40:60—60:40 arányú elegye — a reakció keverékből kinyeqük. A találmány szerinti eljárást a következő példa szemlélteti. Példa 2 gramm II képletű 3,7-dimetil-3-hidroxi-oktán-nitrilt és 3 gramm bázikus Woelm alumíniumoxidot másfél óra hosszat 220—230 C°-on tartunk, nitrogén áramban. A reakciót vízhűtésű golyóshűtővel ellátott üveglombikban végezzük. A reakció lezajlása után az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk lehűlni. Ezután a reakcióterméket etil-éterrel felvesszük, szűrjük, majd az oldószert gondosan lepároljuk. Ily módon az I képletű 3,7-dimetil-2-oktén-nitrilt nyerjük, mely a cisz- és transz-izomerek 45:55 arányú elegye. A szelektivitás legalább 90%. Az I általános képletű vegyület tisztasági foka 98% — az előbbiekben leírt vákuumdesztilláció alkalmazása után. A termék forráspontja 52 C°—53 C°, 0,1 Hgmm abszolút nyomáson. A tennék jellemzésére infravörös (IR), magmágnesesrezonanciás (NMR) és tömeg-spektrográfiás analízist végeztünk. Az IR spektrum az alábbi jellegzetes csoportok jelenlétét mutatja. 5 10 15 20 25 30 177537
