177522. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbosztiril- és oxindol-származékok előállítására
17 177522 18 51. példa 6-(2-Fenilszulfonil-etoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 3. példával analóg módon 6-(2-fenilmerkapto-etoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 185—186°. Kitermelés 94%. 52. példa 6-(3-Fenilmerkapto-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(3-bróm-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 111—118°) és tiofenolból. Olvadáspontja 111—112°. Kitermelés 77%. 53. példa 6-(3-Fenilszulfinil-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-[3-(fenil-merkapto)-propoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 131,5—133,5°. Kitermelés 67%. 54. példa l-Metil-6-(4-fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril 16,2 g 6-(4-fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilt feloldunk 100 ml dimetil-formamidban és hozzáadjuk 4,8 g 50%-os nátriumhidrid paraffinolajos szuszpenzióját. Ezután a reakcióelegyhez 12,5 ml metiljodidot adunk és 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, vízzel hígítjuk és kloroformmal extraháljuk. A bepárlási maradékot metanolból aktívszén jelenlétében átkristályosítjuk. Olvadáspontja 79,5—80,5°. Kitermelés 71%. 55. példa l-Metil-6-(4-fenilszulfinil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg triódon 1-metil-6-(4-fenil-merkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 82—82,5 °. Kitermelés 60%. 56. példa l-Metil-6-(4-fenilszulfonil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 3. példával analóg módon l-metil-6-(4- -fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 108—109°. Kitermelés 49%. 57. példa 6-(6-Fenilmerkapto-hexoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül az 1. példával analóg módon 6-(6-bróm-hexoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 107,5—108°) és tiofenolból. Olvadáspontja 112,5—113°. Kitermelés 34%. 58. példa 6-(6-Fenilszulfinil-hexoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-(6-fenilmerkapto-hexoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilbŐl hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 119,5—121,5°. Kitermelés 35%. 59. példa 6-(2-Hidroxi-3-fenilmerkapto-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril 40 ml metanolban 2,10 g (0,03 mól) káliummetilátot szuszpendálunk és hozzáadunk 4.11 g (0,04 mól) tiofenolt. A víztiszta oldathoz keverés közben hozzáadunk 4,38 g 6- i -(2,3-epoxi-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilt (op. 125— 128°), ami enyhe melegedés közben feloldódik. Körülbelül 5 perc múlva fehér kristályok kezdenek kiválni. Az elegyet éjszakán át állni hagyjuk, majd leszívatjuk és kevés metanolból átkristályosítjuk. A fehér kristályok alakjában kapott cím szerinti vegyület olvadáspontja 148—149°. Kitermelés 73%. 60. példa 6-(2-Hidroxi-3-fenilszulfinil-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 2. példával analóg módon 6-(2-hidroxi-3-fenilmerkapto-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 185—187°. Kitermelés 51%. 61. példa 6- (2-Hidroxi-3-fenilszulfonil-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 3. példával analóg módon 6-(2-hidroxi-3-fenilmerkapto-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilbőI hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 170—172°. Kitermelés 54%. 62. példa 7- (4-Fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával analóg módon 7-hidroxi-3,4- -dihidrokarbosztirilből (N. Shigematsu és munkatársai, Chem. Pharm. Bull. 1961, 970—975) és 4-fenilmerkaptobutilbromidból (fp.00, 96—103°). Olvadáspontja 121—123°. Kitermelés 72%. 63. példa 7-(4-FenilszulfiniI-bufoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával analóg módon 7-hidroxi-3,4- -dihidrokarbosztirilből és 4-fenilszulfinil-butiIbromidból. Olvadáspontja 134—136°. Kitermelés 80%. 64. példa 7~(4-Fenilszulfonil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával analóg módon 7-hidroxi-3,4- -dihidrokarbosztirilből és 4-fenilszulfonil-butilbromidból. Olvadáspontja 178,5—179,5°. Kitermelés 74%. 65. példa 8-(4-Fenilmerkapto-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 4. példával analóg módon 8-hidroxi-3,4- -dihidrokarbosztirilből (J. D. Loudon és munkatársai, J. Chem. Soc. 1955, 743—744) és 4-fenilmerkapto-butilbromidból (fp.0J)2 96—103°). Olvadáspontja 101—102°. Kitermelés 75%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
