177522. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbosztiril- és oxindol-származékok előállítására
27 177522 28 124. példa 6-[4-(2.5-DíkIór-feníIszuIfoniI)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril 2,97 g (0,0075 mól) 6-[4-(2,5-diklór-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilt hozzáadunk 15 ml jéghideg hangyasavhoz és ezután hozzáadunk 1,49 ml (0,0175 mól) 40,08°0-os hidrogénperoxidot. A reakcióelegyet 2,5 óra hosszat keverjük, majd háromszoros mennyiségű vizet adunk hozzá. A kivált kristályokat etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 174,5—175,5 . Kitermelés 1,99 g (61,9%). 125. példa 6-[4-(3,4-Diklór-fenilszulfonil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 124. példával analóg módon 6-[4-(3,4-diklór-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 116,5—118°) hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 172— 173°. Kitermelés 96%. 126. példa 6-[4-(4-Hidroxi-3,5-di-terc-butil-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 122. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3.4-dihidrokarbosztirilből (op. 142—147 ) és 4- -hidroxi-3,5-di-terc-butil-tiofenolból. Olvadáspontja 146— 147:. Kitermelés 68,8%. 127. példa 6-[4-(4-Hidroxi-3,5-di-terc-butiI-feniIszulfinil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 123. példával analóg módon 6-[4-(4-hidroxi-3,5-di-terc-butil-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 170— 171°. Kitermelés 80,7%. 128. példa 6-[4-(4-Hidroxi-3,5-di-terc-butil-fenilszulfonil)-butoxi]-3.4-dihidrokarbosztiril Készül a 124. példával analóg módon 6-[4-(4-hidroxi-3,4-di-terc-butil-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 165—167 . Kitermelés 97,6%. 129. példa 6-[4-(2-Karboxi-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 122. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3,4-dihídrokarbosztiriIből és 2-merkapto-benzoesavból. Olvadáspontja 176—179°. Kitermelés 57,5%. 130. példa 6-[4-(2-Karboxi-fenilszulfinil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 123. példával analóg módon 6-[4-(2-karboxi-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 194—196°. Kitermelés 77,2%. 131. példa 6-[4-(4-Piridil-szulfinil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 122. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből és 4-merkapto-piridinből, majd a kapott 6-[4-(4-piridil-merkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril (op. 128 133 ) hidrogénperoxiddal a 123. példával analóg módon való oxidációjával. Olvadáspontja 154 . Kitermelés 57%. 132. példa 6-[4-(4-Piridil-szulfonil)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 124. példával analóg módon 6-[4-(4-piridilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 179—183°. Kitermelés 35,9%. 133. példa 6-[3-(3,4-Diklór-fenilszulfinil)-2-hidroxi-propoxi]-3,4--dihidrokarbosztiril 3,51 g (0,016 mól) 6-(2,3-epoxi-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilt (op. 125—128°) feloldunk 35 ml metanolban és hozzáadunk 4,29 g 3,4-diklór-tiofenolt. A reakcióelegyet 5 óra hosszat forraljuk, majd lehűtjük és a kivált kristályokat leszívatjuk és etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 175—176°. Kitermelés 2,48 g (38,9%). A kapott 6-[3-(3,4-diklór-fenilmerkapto)-2-hidroxi-propoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilt a 123. példával analóg módon hidrogénperoxiddal oxidáljuk. Olvadáspontja 108—110°. Kitermelés 75%. 134. példa 6-(3-Benzilmerkapto-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 122. példával analóg módon 6-(3-bróm-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből (op. 142—147 ) és benzilmerkaptánból. Olvadáspontja 97,5—99,0 . Kitermelés 58%. 135. példa 6-(3-Benzilszulfinil-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 123. példával analóg módon 6-(3-benzíl-merkapto-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 144,5—147,0°. Kitermelés 51%. 136. példa 5-(3-terc-Butilmerkapto-2-hidroxi-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 133. példával analóg módon 5-(2,3-epoxi-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiriIből (op. 171—173°) és terc-butil-merkaptánból. Olvadáspontja 105—109°. Kitermelés 77,1%. 137. példa 5-(3-terc-Butilszulfinil-2-hidroxi-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril Készül a 123. példával analóg módon 5-(3-terc-butilmerkapto-2-hidroxi-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 175—177°. Kitermelés 52,1%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
