177509. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új azetidinon származékok előállítására

5

177509

Kitermelés: 90,8%.

Magmágneses rezonanciaspektrum: S^f13 2,05s3H, 2,28s3H, 4,28s2H, 4,87d(7Hz)lH, 5.27slH, 6,95slH, 7,03—7,60ml5H.

Infravörös spektrum: vTMxa3 3420, 2225, 1775, 1728, 5

1667, 1632, 1602, 1582 cm-'.

3—15. példák

A lia vagy Ilb általános képletű vegyületet az 1. tábla- 10 zatban feltüntetett körülmények között egy III általános képletű vegyülettel reagáltatva, a megfelelő la vagy Ib általános képletű vegyületet kapjuk. A kapott vegyületek fizikai állandóit a 2. táblázat tartalmazza. All. példa az la

általános képletű vegyületből a 2. példa (2) szakasza szerint előállított Ib általános képletű vegyület fizikai állandóit szemlélteti.

A táblázatban használt rövidítések :

Ph = fenil,

Ac = acetil,

Tét = l-metiltetrazol-5-il,

DM = metilén-klorid,

TMS = trifluormetánszulfonsav,

BTF = bórtrifluorideterát, rt = szobahőmérséklet, ref = reflux,

2. táblázat

I. vegyület

Szer- R1 B

kezet

R2

IB: vSiF3 1

NMR: 8CDÇ13 (J = Hz)

3.4. Ib —CH2Ph —OCH—Ph2 —CH=CH2

5. Ib —CH2Ph -OCH—Ph2 C - CBr

1776, 1725, 1686, 1635* 2.03s3H, 2.27s3H, 3.53s2H, 4.00brd(6)2H 4.75d(7.5)lH, 5.00slH, 6.I7d(7.5)lH, 6.97slH, 7.30s5H, 7.3510H

3420, 2212, 1778, 1722 2.03s3H, 2.28s3H, 3.52s2H, 4.21s2H,

1684, 1632, 1583 4.67d(6)lH, 5.15slH, 6.20d(6)lH, 6.95s

1H, 7.12—7.52ml5H

6. Ib — CH2Ph — OCH—Ph2 —C(=CH2)CH2OAc

2.02brs6H, 2.25s3H, 3.25s2H, 4.03brs2H. 4.48brs2H, 4.71brd(6.5)1 H, 5.03m4H, 6.42brd(6.5)l H, 7.00slH, 7.39aromatic 15H

7. Ib —CH2Ph —OCH—Ph2 —COCH2OAc

3420, 1780, 1745, 1730 2.03s3H, 2.13s3H, 2.28s3H, 3.53s2H,

1680 4.25s2H, 4.65d(6)lH, 4.70s2H, 5.03slH,

6.42d(6)lH, 7.03slH, 7.4aromaticl5H

8. Ib —CH2Pb —OCH—Ph2 -C(=CHCOOCH3)-3500—3300, 3100—2900, 2.05s3H,2.25s3H,3.54s2H,3.92s3H,-CH-iS-Tet 1775, 1710, 1680, 1510, 4.27s4H, 4.73brd(6.5)lH, 5.1brslH,

1460—1360, 1360—1350 5.96brslH, 6.39brd(6.5)lH, 6.97slH, 7.33m5H, 7.38ml0H

9. Ib —CH2Ph

10. Ib Ph—

—OCH—Ph2 —COCH2S-Tet —OCH—Ph2 —CH=CH2

3420, 1789, 1726, 1682 2.03s3H, 2.26s3H, 3.52s2H, 3.93s3H,

1630, 1601, 1586 4.17s2H, 4.34slH, 4.65d(6)lH, 5.09slH,

6.40d(6)lH, 7.00slH, 7.00 -7.53ml5H

3420, 1770, 1715, 1670 2.07s3H, 2.27s3H, 4.10brd2H, 4.95q(6.1)

1H, 5.88d(l)IH, 6.95brd2H, 5.85 mIH, 6.63d(6)lH, 7.00slH, 7.17—7.67ml5H

11. Ib Ph—

12. la Ph—

13. Ib Ph—

—OCH—Ph2 —C(=CHCOOCH3)-3425, 1777, 1720, 1665, -CH2S-Tet 1604,1180

2.03s3H, 2.22s3H, 3.58s3H, 3.82s3H. 4.21 brs4H, 4.82d(6.5) 1H, 5.10slH. 5.83slH, 6.80slH, 7.00- 7.50ml5H

—OCH—Ph2 —CH=CH2

3425, 1775, 1745, 1665, 1.83s3H, 4.l3brd2H. 4.87d(6.ü)iH. 5.05m

1600 2H,5.25slH,5.83mlH,6.00mlH.6.67brdlH,

6.91slH, 7.00—7.50ml5H

—OCH2—Ph —CH=CH2 1765, 1720, 1660 2.05s3H. 2.28s3H. 4,l5brd(6.0)2H. 5.02

d(8.0)lH, 5.0—5.52m5H, 5.52 -6.22mlH, 7.2—7.9ml5H

15. la PhOCHj— —OC(CH3)3 —C = CH *op. 112,5—114 °C

3410, 3300, 2110, 1780, 1.55s9H. 1.90s3H, 2.45ti,3)l H. 4.38d(3)

1735, 1690 2H, 4.55s2H. 4.7id0.5H 4.83slH. 5.Hs2H.

5.41slH. 7.60—6.75m6^