177456. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid-származékok előállítására
15 177456 16 4-(4-klór-3 -n-hexilszulfamoilfeniljA-oxo-vajsav a 15.a) példában leírt módon állítható elő 7,5 g n-hexilamint alkalmazz. A színtelen kristályos termék olvadáspontja 115-118° C. 20. példa 5-(4-klór-3-izobutilszulfamoilfenil)-5- -hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidin, illetve 10 4-(4-klór- 3-izobutilszulfamoilfenil)-4- -oxo-vajsav-N-metilamid előállítása a) 4-(4-klór-3-izobutilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsav a 15.a) példában megadott módon állítható elő 15 reagensként 8 g izobutilamint és 9,3 g 4-(4-klór-3-klórszulfonilfenil)-4-oxo-vajsavat alkalmazva. Színtelen kristályos anyagot kapunk. Op.: 128-130 °C. b) 4-(4-klór-3-izobutilszulfamoilfenil)-4-oxo-vaj- 20 savból és 100 ml 40%-os vizes metilamin-oldatból 3,2 g trietilamint és 2,2 ml klórhangyasavetilésztert alkalmazva 5-(4-klór-3-izobutflszulfamoilfenil)-5-hidroxi-1 -metil-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Színtelen kristályos anyagot kapunk. Op.: 144-147 °C. 25 21. példa 5-(3-allilszulfamoil-4-klórfenil)-5-hidroxi- 30-1 -metil-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-{ 3-allilszulfamoil-4-klórfenil)-4-oxo-vajsav-N-metilamid előállítása a) 4-(3-allÜszulfamoil-4-klórfenil)-4-oxo-vajsav a 35 15.a) példában leírt módon állítható elő reagensként 9,3 g 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-4-oxo-vajsavat és 6 g allilamint alkalmazva. Színtelen kristályos terméket kapunk. Op.: 107—109 °C. b) 6,6 g 4-(3-allilszulfamoil-4-klórfenil)-4-oxo- 40 -vajsav 100 ml 40%-os vizes metilamin-oldattal 3,2 g trietilamint és 2,2 ml klórhangyasavetilésztert alkalmazva az 1. példában leírt módon 5-(3- -allilszulfamoil-4-klórfenil)-5-hidroxi-l-metil -2- oxo- . -pirrolidint állítunk elő. Színtelen kristályos anyag. 45 Op: 133-135 °C. 5-(4-klór-3-ciklopentilszulfamoilfenil)-5- -hidroxi-1 -metil-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-(4-klór-3-ciklopentil-szulfamoflfenil)-4-oxo-vajsav N-metilamid előállítása 55 a) 10 g 4-(4-klór-3-klórszulfonilfenil)-4-oxo-vajsavból 10,9 g ciklopentilaminnal a 15.a) példában leírtak szerint eljárva 4-(4-klór-3-dMopentilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsavat állítunk elő. Színtelen kris- 60 tályos anyag. Op.: 144-146 °C. b) 6,5 g 4-{4-klór-3-dklopentüszulfamoílfenil)-4- -oxo-vajsavból 40 ml 40%-os vizes metflamin-oldattal 2,6 ml trietilamint és 1,8 ml klórhangyasavetilésztert alkalmazva az 1. példában leírt módon 65 5-(4-klór-3-ciklop en tilszulfamoilfenil)-5-hi droxi-1 - -metil-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Színtelen kristályos anyag. Op.: 136—139 °C. 23. példa 5-(4-klór-3-dklohexilszulfamoilfenil)-5- -hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-(4-klór-3-cildohexilszulfamoilfenil)-4- -oxo-vajsav N-metilamid előállítása a) A 15.a) példában megadott módon 9,3 g 4-(4-klór-3-klór-szulfonilfenil)-4-oxo-vajsavból 9 g dklohexilaminnal 4-(4-klór-3-ciklohexilszulfamoil)-4- -axo-vajsavat állítunk elő. Op.: 133—134 °C. b) Az 1. példában megadott módon 6 g 4-(4-klór-3-ciklohexilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsavból 40 ml 40%-os vizes metilamin-oldattal 1,8 ml klórhangyasavetilésztert és 2,5 ml trietilamint alkalmazva, és a reakdóelegyet az 5. példában megadott módon feldolgozva 5-(4-klór-3-ciklohexilszulfamoilfenil)-5-hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Színtelen kristályos anyag. Op.: 148-150 °C. 24. példa 5-(4-klór-3-dipropilszulfamoilfenil)-5-hidroxi-l-metÜ-2-oxo-pirrolidin, illetve 4-(4-klór-3-dipropilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsav-N-metilamid előállítása a) A 15.a) példában megadott módon 9,3 g 4-(4-klór-3-Mórszulfonilfenil)-4-oxo-vajsavból 10 g dipropilaminnal 4-(4-ldór-4-dipropilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsavat állítunk elő. Színtelen kristályos anyag. Op.: 110-114 °C. b) Az 1. példában megadott módon 7,5 g 4-(4-klór-3-di propilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsavból 100 ml 40%-os vizes metilamin-oldattal, trietilamint és klórhangyasavetilésztert alkalmazva 5-(4-klór-3-dipropilszulfamoilfenil)-5-hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrolidint állítunk elő. Op.: 110-114 °C. Hozam: 89%. 25. példa 5-(4-klór-3-dimetilszulfamoilfenil)-5-hidroxi-l-metil-2-oxo-pirrdidin, illetve 4-(4-klór-3-dimetilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsav-N-metilamid előállítása a) A 15.a) példában leírt módon 15,5 g 4-(4-klór-3-klórszulfonilfenil)-4-oxo-vajsavból 10 g dimetilamin 150 ml metanolos oldatával 4-(4-ldór-3-dimetilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsavat állítunk elő. Színtelen kristályos anyag. Op.: 114—116 °C. b) A 2.a) példában leírt módon 4-(4-klór-3-dimetilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsavból metanollal acetilklorid jelenlétében 4-(4-klór-3-dimetilszulfamoilfenil)-4-oxo-vajsav-metilésztert állítunk elő. Színtelen kristályos anyag. Op.: 55-56 °C, c) A 2.b) példában megadott eljárással analóg 8
