177441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,7-diszubsztituált-3-cefém-4-karbonsav-származékok szín-izomerjeinek előállítására
55 177441 56 ppm 12,58 (1H, széles s) 9.70 (1H, d, J=8Hz) 9.58 (1H, s) 8.50 (1H, s) 7,40 (1H, s) 5.82 ÜH, dd, J = 5, 8 Hz) 5,17 (1H, d, J = 5 Hz) 4,43 (2H, ABq, J = 13 Hz) 3,88 (3H, s) 3.70 (2H, széles s) 5. 7-[2-metoxiimino-2-(2-amino-l ,3-tiazol4-il)-acetamido]-3-( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometü-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), op.: 172-175 °C (bomlás) I. R. spektrum (nujol) 3300, 1770, 1665 cm-1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, S) ppm 9,80 (1H, d, J = 8 Hz) 9,63 (1H, s) 6,95 (1H, s) 6,8 (2H, m) 5.82 (1H, dd, J = 5, 8 Hz) 5,22 (1H, d, J = 5 Hz) 4,48 (2H, ABq, J = 15 Hz) 3,97 (3H, s) 3,76 (2H, ABq, J = 18 Hz) 6. 7-[2-metoxiimino*2-(2-amino-l ,3-tiazol-4-il)-ace tamido ]-3-[ 1 -(2-dimetüaminoetfl)-1 H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4- -karbonsav (szín-izomer) I. R. spektrum (nujol) 1765 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 8) ppm 9,56 (1H, d, J = 8 Hz) 6.75 (1H, s) 5.75 (1H, m) 5,10 (1H, d, J = 4 Hz) 4.58 (2H, széles s) 4,32 (2H, széles s) 3.82 (3H, s) 3,68 (2H, széles s) 3,20 (2H, széles s) 2.50 (6H, s) 7. 7-[2-metoxiimino-2-(2-etoxikarbonilamino-1,3-tiazol4-il)-acetamido]-3-( 1,3,4- -tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer) I. R. spektrum (nujol) 3200, 1775, 1720, 1680, 1660 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 8) ppm 11,9 (IH, m) 9,70'(1H, d, J = 10 Hz) 9,55 (1H, s) 7,31 (1H, s) 5,80 (1H, dd, J = 5, 10 Hz) 4,44 (2H, ABq, J = 16 Hz) 4.22 (2H, q, J = 7 Hz) 3,89 (3H, s) 3,72 (2H, ABq, J = 16 Hz) 1.23 (3H, t, J = 7 Hz) 8. 7-[2-metoxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-(l-metfl-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer) I. R. spektrum (nujol) 3250, 1770, 1725, 1670 cm"1 N. M. R. spektrum (d6—DMSO, S) ppm 9,76 (1H, d, J = 8 Hz) 6,7-7,40 (4H, m) 5,86 (1H, dd, J = 5, 8 Hz) 5,18 (1H, d, J = 5 Hz) 4.34 (2H, ABq, J = 13 Hz) 3,92 (6H, s) 3.72 (2H, ABq, J = 17 Hz) 9. 7-[2-tercier butoxikarbonilmetoxiimino-2- -(3-klôr4-hidroxi-fenil)-acetamido]-3- -(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-3- -cefém-4-karbonsav (szín-izomer), por alakú termék. 10. 7 -[2-karb oximetoxiimino-2-(3-klór-4-hidroxi-fenil)-acetamido]-3-( 1-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometfl-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), op.: 145—148 °C (bomlás) I. R. spektrum (nujol) 3400, 3200-3300, 2500-2600, 1780, 1720, 1670, 1600 cm"1 N. M. R. spektrum (d6—DMSO, ő) ppm 9,70 (1H, d, J = 8 Hz) 7,50 (1H, d, J = 2 Hz) 7.45 (1H, dd, J = 2, 8 Hz) 7,10 (1H, d, J = 8 Hz) 5.90 (1H, q, J = 5 Hz) 5.22 (1H, d, J = 5 Hz) 4,70 (2H, s) 4.35 (2H, AB,, J= 13 Hz) 3,95 (3H, s) 3,75 (2H, ABq, J = 18 Hz) 11. 7-[2-(l-tercier butoxikarboniletoxiimino)-2-(3-klór4-hidroxi-fenil)-acetamido]--3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3- -cefém-4-karbonsav (szín-izomer), por alakú termék. 12. 7-[2-(l-karboxietoxiimino)-2-(3-klór-4- -hidroxi-fenil)-acetamido]-3-(l-metil-1 H-tetrazol- 5-il)-tiometfl-3-cefém-4- -karbonsav (szín-izomer), op.: 147-151 °C (bomlás) I. R. spektrum (nujol) 3500, 3250, 2500-2600, 1780, 1730, 1660, 1630, 1600 cm"1 N. M. R. spektrum (d6-DMSO, 8) ppm 9,62 (1H, d, J = 8 Hz) 7.46 (1H, d, J = 2 Hz) 7,34 (1H, dd, J = 2, 8 Hz) 7,04 (1H, d, J = 8 Hz) 5.90 (1H, q, J = 5 Hz) 5.22 (1H, d, J = 5 Hz) 4.73 (1H, q, J = 6 Hz) 4,33 (2H, ABq, J = 13 Hz) 4,00 (3H, s) 3.73 (2H, ABq, J = 18 Hz) 1,37 (3H, d, J = 6 Hz) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 28
