177424. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antidepresszáns hatású karbazolszármazékok előállítására
21 177424 22 A II általános képletű vegyületben, ahol Yt és Y2 jelentései! III. Táblázat Vegyület száma R2 R3 Példa 3a H H H 11 3b CHO H H 12 3c COEt H H 13 3d COßu—n H H 13 3e C02Et H H 13 3f C02Me H H 13 3g C02Et Me H 14 3h COMe Me H 15 3i Et H H 16 3j Me H H 17 3k Me Me H 17 31 COMe H Me 18 Tetrabenazin által előidézett depresszió kivédése egereken, a vegyületet 1 óra után orálisan adva IV. Táblázat ED5 o/mg/kg Vegyület A felderítő száma Ptózis tevékenység kivédésére elvesztésének kivédésére la 0,70 2,3 lb 2,7 4,2 le 3,3 14,0 ld 2,1 3,3 le 16 34 lf 27 27 lg 8,1 15,6 lh 2,2 4,2 li 8,9 12,7 lj 0,79 0,99 lk 0,22 0,35 11 2,0 2,0 lm 27 27 In 6,5 7,2 lo 3,7 27 IP 21 21 iq 1,7 18 Ír 6,5 7,5 Is 4,0 4,0 lt 5,2 9,7 lu 0,57 0,75 Ív 2,4 3,0 lw 68 96 lx 37 41 ly 4,7 5,2 2a U 2,4 2b 0,70 2,4 2c 2,4 6,5 2d 10,0 17,4 2e 14,0 19,7 2f 3,3 4,7 2g 3,0 7,2 2h 5,8 6,5 1 Oldószer átkristályosításnál Op °C. Képlet vizes-etanol ca. 290d C12H14N2 • HC1 etanol 169-171 Ci 3Hi4N20 etilacetát 169-170 c1sh18n2o etilacetát 149-154 CI7H22N2O etanol 164-165 Ci sHí g N2 02 metanol 160-162 C14Hi6N202 etanol 167-168 Ci 6h20n2 o2 etanol 215-216 Ci sh18n2o vizes-metanol 263-264 C14H18N2 • HC1 vizes-etanol 252-253 C13H16N2 • HC1 etanol-izopropanol 200-201 C14Hi8N2 • HC1 etilacetát 171-172 CiSH18N20 IV. Táblázat folytatása EDS o/mg/kg Vegyület száma Ptózis kivédésére A felderítő tevékenység elvesztésének kivédésére 2i 0,80 0,90 2j 0,51 0,57 2k >125 >125 21 2 2 2m 0,6 0,6 2n 2,7 4,3 2o 14,0 12,0 2p 6,5 6,5 3a 4,0 8,0 3b 84 >125 3c-67 > 81 3d > 81 > 81 3e 40 > 81 3f > 81 > 81 3g 7,8 27 3h >125 >125 3i 27 27 3j 12 32 3k 11,4 39 31 9,0 11,2 amitriptilin 1,2 2,6 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a II általános képletű tetrahidrokarbazol- és az I általános képletű ClSZ-hexahidrokarbazol-származékok, és e vegyületek gyógyászatilag megfelelő savaddíciós sóinak előállítására, ahol az I és II általános képletekben Rj jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, vagy R—CO—csoport, ahol R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, metoxi, vagy etoxi-csoport, Rj jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, 11
