177392. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új w-amino cikloalkánok és gyógyászatilag elfogatható sóik előállítására
9 177392 10 b) 0,1 mól l-(p-fluorbenzil)-l-(3’-dimetilainino-n-propoxi)-4-metil-ciklohexánt 50 ml etilalkoholban oldunk és a kapott oldatot 0,1 mól fumársav 50 ml forró etilalkohollal készített oldatához adagoljuk. A kapott oldatot bepároljuk és jéggel hűljük, a sót éténél kicsapjuk és l-(p-fluorbenzil)-l-(3’-dimetilamino-n-propoxi)-4-metil-ciklohexán-hidrogénfumarátot kapunk 96%-os termeléssel, olvadáspont: 120 °C. Az 1. és 2. példák alapján előállított vegyületeket 5 és hidrogénfumarát sóit a következő táblázatban soroljuk fel: Példa száma m n P R1 R2 R3 R4Rs f. p. °C/torr no° Példa szerinti eljárás : Hidrogén fumarái o.p. °C 3. 1 5 3 4-metil metil fenil metil 149/0,7 1,5079 2 88 4. 0 5 3 4-metil H 4-tolil metil 150/0,5 1,5203 2 121 5. 0 5 3 4-metil H 4-tolll etil 144/0,2 1,5173 2 109 6. 0 5 3 4-metil H fenil metil 140/0,7 1,5168 2 110 7. 2 5 3 4-metil metil metil metil 85/0,5 1,4588 2 114 8. 1 5 3 4-metil metil metil metil 91/0,4 1,4579 2 118 9. 1 5 3 4-metil metilmetil etil 103/0,4 1,4526 2 102 10. 0 5 3 4-metil metil propil metil 102-106/0,6 1,4598 2 96 11. 0 5 3 4-izopropil H ciklohexil metil 120-128/0,4 1,4826 2 124 12. 0 5 3 4-izopropil H 4-F-fenil metil 146-148/0,3 1,4991 2 130 13. 0 5 3 4-izopropil H 4-tolil metil 151/0,5 1,5113 2 143 14. 0 5 3 4-izopropil H fenil metil 162/0,8 1,5101 2 97 15. 0 5 2 4-metil H ciklohexil me ti! 108/0,3 1,4817 2 117 16. 0 5 2 4-metil H fenil metil 142/0,9 1,5124 2 108 17. 2 5 2 4-metil metil metil metil 113-114/1,5 1,4602 2 137 18. 0 5 2 4-izopropil H ciklohexil metil 123/0,7 1,4801 2 116 19. 0 5 2 4-izopropil H 4-F-fenil izopropil 170-175/10,7 1,4900 1 102 20. 0 5 2 4-izopropil H fenil metil 158/0,6 1,5104 2 95 21. 0 5 3 4-terc-butil H fenil metil 165/0,4 2 118 22. 0 5 2 4-terc-butil H fenil metil 161-163/0,3 -2 120 23. 0 5 3 4-terc-amil H 4-tolil metil 168/0,3 1,5077 1 122 24. 0 5 3 4-terc-amil H fenil metil 165—170/0,5 -2 128 25. 0 5 2 4-terc-amil H 4-tolil metil 160-170/0,3 1,5076 1 138 26. 0 5 2 4-terc-amil H fenil metil 163-163/0,4 -2 113 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű w-aminoalkoxi-cikloalkánok és gyógyászatilag elfogadható sóinak- ahol R1 1-7 szénatomos alkilcsoport, R2 hidrogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R3 1—5 szénatomos alkilcsoport, ciklohexilcsoport vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy i halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, R4 ésR5 1-5 szénatomos alkilcsoport, m jelentése 0—4, n jelentése 5—8, p jelentése 2—4 -előállítására azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet- ahol R1, R2, R3, m, n és p jelentése a tárgyi kör szerinti, X ismert kilépőcsoport, — előnyösen toziloxi-, meziloxicsoport vagy jódatom, — vala- 45 mely III általános képletű szekunder aminnal vagy savaddíciós sójával - ahol R4 és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti - reagáltatunk, vagy b) valamely IV általános képletű vegyületet — ahol R1, R2, R3, n és m jelentése a tárgyi kör 50 szerinti és R jelentése hidroxilcsoport vagy halogénatom - valamely V általános képletű vegyülettel, vagy savaddíciós sójával - ahol R4 és R5 és p jelentése a tárgyi kör szerinti és Y jelentése halogénatom, ha R jelentése hidroxilcsoport és ha R 55 halogénatom, akkor Y hidroxilcsoport — reagáltatjuk és kívánt esetben a kapott vegyületet gyógyászatilag elfogadható sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 60 módja, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező vegyületek - ahol R1 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 hidrogénatom, R3 adott esetben halogénatommal vagy me til csoporttal szubsztituált fenilcsoport, R4 és R5 metil-, etil-, 65 vagy izopropilcsoport, m jelentése 0, vagy 1 és n 5
