177367. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gamma-pironok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 177367 0 Bejelentés napja: 1976. VII. 23. (Pl 532) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1975. VIII. 28. (608.452) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 309/38 C 07 D 309/40 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. III. 28. Megjelent: 1982. VIII. 31. Feltalálók: * Szabada'mas: Weeks Paul Douglas vegyész, Allingham Robert Pierce vegyész, Connecticut, Pfizer Inc., New York Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás 7-pironok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás gamma-pironok, pl. maitól előállítására. A maitol természetben előforduló anyag, amely fiatal vörösfenyők kérgében, fenyőtűkben és cikóriában található. Kezdetben ipari előállítása a fa destruktív desztillációjával 5 történt. A maitol 3-hidroxi-2-(l-piperidil-metil)-1,4-pironból kiinduló szintézisét Spielman és Freifelder írja le [J. Am. Chem. Soc. 69, 2908, (1947)]. Schenk és Spielman [J. Am. Chem. Soc. 67, 2276,(1945)] a maitolt streptomicin-sók lúgos 1° hidrolízisével állította elő. Chawla és McGonigal [J.Org. Chem. 39, 3281,(1974)], valamint Lichtenthaler és Heidel [Angew. Chem. 81, 999,(1969)] a maitol védett szénhidrát-származékokból kiinduló szintézisét írja le. 55 Gamma-pironok, pl. piromekonsav, maitól, etil-maltol és más helyettesített 3-hidroxi-gamma-pironok szintézisét a 3 130 204, 3 133 089, 3 140 239, 3 159 652, 3 376 317, 3 468 915, 3 440 183 és 3 446 629 sz. amerikai egyesült államok-beli szaba- 20 dalmi leírás ismerteti. A maitol és az etil-maltol számos élelmiszeripari termék ízét és aromáját fokozza. Ezenkívül ezeket az anyagokat illatszerek és esszenciák komponenseiként használják. A 3 644 635 sz. amerikai egyesült 25 államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett 2-alkenil-piromekonsav és a 3 365 469 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett 2-aril-metil-piromekonsav gátolja baktériumok és gombák növekedését, továbbá íz- és aroma-fokozó- 30 2 ként használhatók élelmiszerekben és italokban, és aroma-fokozóként illatszerekben. A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű gamma-pironok előállítására- e képletben R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos rövidszénláncú alkil-, 2-6 szénatomos rövidszénláncú alkenil-, fenil- vagy benzilcsoport azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletü vegyületet- e képletben R jelentése a fenti, és R’jelentése 1-6 szénatomos rövidszénláncú alkilcsoport -savval reagáltatunk a kívánt gamma-piron keletkezése közben. A találmány segitségével furfurál mint kiindulási anyag alkalmazásával 2-he!yettesített 3-hidroxi-gamma-pironok állíthatók elő. A furfurál olcsó nyersanyag, amelyet üzemileg gabonaszalmában és korpában található pentozánokból állítanak elő. A találmány leírásában és az igénypontokban alkalmazott „rövidszénláncú alkil” kifejezés és az alkoxi-csoportok rövidszénláncú alkil-része 1-6 szénatomos egyenes és elágazó szénláncú alkilgyököket jelent, a „rövidszénláncú alkenil” kifejezés 2—6 szénatomcs egyenes és elágazó láncú alkenil-177367
