177353. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus tioéterek előállítására

23

177353

24

1 -dimetilamino-3-p-(2,4-diklórbenziltio)-fe nil-propán-hidroklorid, olvadáspont: 97—100 °C.

68. példa

69. példa

l-dimetilamino-3-p-izopentiltio-fenil-propán-hidroklorid, olvadáspont: 148—150 °C.

70. példa

l-dimetilamino-3-p-izopentiltio-fenil-2-metil-propán-hidroklorid, olvadáspont: 148—150 °C.

71. példa

l-dimetilamino-3-p-izopentiltio-fenil-2-metil-bután-hidroklorid, olvadáspont: 118—120 °C.

72. példa

l-dimetilamino-3-p-izopentihio-fenil-2- -rnetil-3-fenil-propán-hidroklorid, olvadáspont: 110—111 °C.

73. példa

l-dimetilamino-3-(2-dibenzotienil)-bután-hidroklorid, olvadáspont: 176-177 °C.

74. példa

!-dimetílamino-3-(2-dibenzotienil)-3-fenil-propán-hidroklorid, olvadáspont: 193-195 °C.

75. példa

l-dietiIamino-3-(2-dibenzotienil)-propán-hidroklorid. olvadáspont: 118—121 °C.

76. példa

Hl-i mida/olil)-3-p-feniltio-fenil-2-inetil-propán-hidroklorid, olvadáspont: 120-122 °C.

77. példa

l-(l-imidazolil)-3-p-izopentiltio-fenil-2- -metil-propán-hidroklorid, olvadáspont: 97-99 °C.

78. példa

1 -( 1 -imidazolil)-3-p-izopentiltio-fenil-3--fenilpropán-hidroklorid, olvadáspont: 85—87 °C.

1 -( 1 -imidazolil)-3-p-izopentiltio-fenil-2-metil-3-fenil-propán-hidroklorid, olvadáspont: 158—160 °C.

79. példa

80. példa

1 -( 1 -imidazolil)-3-(2-dibenzotienil)-propán, hidroklorid, olvadáspont: 159-160 °C.

81. példa

1 -( 1 -imidazolil)-3-(2-dibenzotienil)-3-fenil-propán, olvadáspont: 194-195 °C.

82. példa

1 -( 1 -imidazolil)-3-(2-dibenzotienil)-2-metil-3-fenil-propán, hidroklorid, olvadáspont: 154—156 °C.

83. példa

28,1 g l-dimetilamino-3-(2-dibenzotienil)-2-butén 500 ml metanollal készített oldatát 10 g 5%-os Pd/C-n 20°C-on atmoszféra-nyomáson a hidrogénfelvétel végéig hidrogénezzük. A reakcióelegyet szűrjük, bepároljuk. Ily módon 1-dimetilamino-3-(2-dibenzotienil)-bután-hidrokloridot kapunk. Olvadáspont: 176—177 Hozam: 98%.

84. példa

2,72 g 3-p-izopentiltio-fenil-2-propén-l-amin-hidroklorid, 5 ml hangyasav, 0,7 g nátriumformiát és 4 ml 40%-os formaldehid-oldat keverékét 3 órán keresztül 60°C-on, majd ezután 12 órán át 100 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet a szokásos módon feldolgozva l-dimetilamino-3-p-izopentiltio-fenil-2-propén-hidrokloridot kapunk. Olvadáspont: 203-205 °C. Hozam: 72%.

A következő példákban az (I) általános képletű tioétereket vagy azok savaddíciós sóit tartalmazó gyógyászati készítmények összetételét ismertetjük.

85. példa

10 g acetamido-3-p-izopentil-tiofenil-propán 300 ml 10%-os metanolos káliumhidroxid-oldattal készített oldatát 48 órán át forraljuk. Az elegyet betöményítjük és a szokásos módon feldolgozzuk. 81%-os hozammal 3-p-izopentil-tiofenil-propilamin-hidrokloridot kapunk, amely 193 °C-on bomlás közben olvad.

5

10

IS

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12