177287. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridinil-aminoalkiléter-származékok előállítására
3 177287 4 sorban szívritmus zavarok kezelésére használhatók, valamint helyi érzéstelenítő hatásuk van. A fent megadott jelentéseknek megfelelően R1 például egyenes vagy elágazó szénláncá, 1—5 szénatomos alkilcsoportot. így metil-. etil-, n-propil-. izopropil-. n-butil-. szek-butil-, izobutil-, n-pentil- vagy izoamil-csoportot, továbbá fenilalkil-csoportot. például benzilcsoportot jelenthet. Az R2 és R3 jelű csoportok 1—3 szénatomos szubsztituált alkilcsoportok. például hidrox imetil-, metoximetil-, etoximetil-, izobutoximetil-, dimetilamiiiometil-, dietilaminometil-csoport, 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxikarbonil-csoport, például metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n-butoxikarbonil-csoport, a - -C’H,—B—CH,— csoport trimetilén-, 2-oxa-trimetilénvagv 2-aza-trimetilén-csoport lehet, és a nitrogénatom szubsztituense például metil-, etil-, izopropil-, izobutilcsoport. Az R4 jelű szubsztituált fenil- és fenilalkil-csoport például p-metil-fenil-. benzil-. m-metil-benzil-. p-metil-benzil-, m-klór-benzil-. p-klór-bcn/il-. p-bróm-benzil-, p-fluor-benzil-, o-klór-benzil-, p-jódbenzil-, a-fenil-etil-, ot-p-klóríenil-etil-, a-m-metilfenil-etil- vagy ß-fenil-etil-csoport lehet. /R6 Az —A—N. általános képletű aminoalkil-csoport XR? A, R5 és R6 fenti jelentéseinek megfelelően például 2-amino-etil-, 3-amino-propil-, l-amino-2-propil-, 2-amino-propil-, 4-amino-butil-, 3-aminobutil-, 4-amino-2-butil-, 3-amino-2-metil-propil-, 5-amino-pentil-, 4-aminopentil-, 3- amino-pentil-, 5-amino-2-pentil-, 4-amino-3-metil-butil—, 5-amino-2-metil-pentil-, 5-amino-2-metil-pentil-, 5-amino-3-metil-pentil-. 4-amino-3-etil-butil-. 6-amino-hexil-, 5-amino-hexil-, 6-amino-2-hexil-, 4-amino-hexilvagy 6-amino-oktil-csoport, és az aminocsoportok a fent megadott módon adott esetben mono- vagy diszubsztituáltak lehetnek. Az R5 jelű csoport például 1—6 szénatomos alkilcsoport. így metil-. etil-, n-propil-. izopropil-. n-butil-. szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, 1,2-dimetil-propil-, n-pentilvagy izoamil-csoport, 3- 6 szénatomos alkinil-csoport, így propargil-, 1,1-dimetilpropargil-csoport, szubsztituált alkilcsoport, így 2-hidroxi-etil-, 3-hidroxi-butil-, 3-hidroxi-3-metil-butil-, 3-etoxi-propil-, l-metoxi-2-propil-, 2-fenoxi-propil-, l-fenoxi-2-propil-, 3-dimetilamino-propil-, benzil-, 2-fenil-etil-, 2-(o-metoxi-fenil)-etil-, 2-(p-metoxi-fenil)-etil-, 3-fenil-propil-csoport, 3—8 szénatomos cikloalkil-csoport, amely adott esetben szubsztituált, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, 2-metil-ciklohexil-, cikloheptil- vagy ciklooktil-csoport. Az R'1 jelű csoport hidrogénatom vagy az R5 jelnél megadott szubsztituálatlan alkilcsoport lehet. Az R5 és R'1 jeleknek a nitrogénatommal együtt alkotott csoportjai közül például 4—8-tagú gyűrűként pirrolidin-, 2-metil-pirrolidin-, piperidín-, 2-, 3- és 4-metil-piperidin-, 4- fenil-piperidin-, 4-fenil-4-hidroxi-piperidin-, 4-(p-metoxi-fenil)-piperidin-, 4-benzil-piperidin-, morfolin-, 2,6-dimetil-morfolin-, piperazin-, 4-benzil-piperazin-, 4-fenil-piperazin- vagy 4-(m-metoxi-fenil)-piperazin-csoportot említhetjük meg. Az 1 általános képletű vegyületek közül kiemeljük azokat, amelyek képletében R1 hidrogénatomot, 1—5 szénatomos alkil- vagy benzilcsoportot. R- és R! egymástól függetlenül hidrogénatomot, hidroxi-, 1 —4 szénatomos alkoxi-, alkiltio- vagy dialkilamino-csoporttal szubsztituált metilcsoportot, 1—4 széaatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxi- 5 karbonil- vagy nitrilcsoportot jelentenek, vagy R2 és R3 egy CH,—B -CH,-- általános képletű csoporttal és a kapcsolódó szénatomokkal 5-tagú gyűrűt alkotnak, és B motiléncsoportot, vagy oxigénvagy nitrogénatomot jelent, és a nitrogéncsoport 10 adott esetben 1—5 szénatomos alkilcsoporttal vagy fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, R4 hidrogénatomot, fenil-, benzil-, a- vagy ß-feniletilcsoportot jelent, és a fenilgyűrű adott esetben halogénatommal, például fluor-, klór-, bróm- vagy jód- 15 atommal vagy 1 -3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, és az R\ R:, R’ és R4 csoportok közül legalább kettő hidrogénatomtól eltérő és A egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben telí- 20 tetlerr, 2—8 szénatomos alkilénláncot vagy 2-hidroxi-1,3-propilén-csoportot jelent, és . R5 és R6 a fenti jelentésűek, valamint fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóikat. 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Különösen előnyös I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoportot, R2 és R3 1—3 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxikarbonil-csoportot jelentenek vagy együtt trimetilén-, 2-oxo-trimetilén- vagy 2 metilaza-trimetilén-csoportot alkotnak és R4 benzilcsoportot és A adott esetben metilcsoporttal szubsztituált 3—5 szénatomos alkilénláncot vagy 2-hidroxi-l,3-propilén-csopor tot, R3 hidrogénatomot vagy adott esetben hidroxilportot, R2 hidrogénatomot vagy adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált 1—5 szénatomos alkil- vagy benzilcsoportot és R6 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy R5 és R6 a nitrogénatommal együtt pirrolidin-, piperidin- vagy piperazingyűrűt alkot, és fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik. Kiemelkedő és előnyös I általános képletű vegyületek azok, amelyekben a piridinil-csoport például 4-benzil-1,3-dihidro-furo[3,4-c]piridin-7-il-, 4-benzil-6-metil-l ,3- -dihidro-furo[3,4-c]piridin-7-il-, 4-benzil-6-etil-1,3-dihidro-furo[3,4-c]-piridin-7-il-, 4-benzil-6-izobutil-l ,3-dihid-ro-furo[3,4-c]piridin-7il-, 4,6-dibenzil-l ,3-dihidro-furo [3,4-c]piridin-7-il-, 1 -benzil-3-metil-6,7-dihidro-5H-2-piridin-4-il-, 4-benzil-2,6-dimetil-2,3-dihidro-l H-pirrolo[3,4- -c]piridin-7-il- vagy 2-metil-4,5-dikarbometoxi-6-benzil-piridin-3-il- és 2-metil-4,5-dikarboetoxi-6-benzil-piridin-3-il-csoport. Kiemelkedő és előnyös I általános képletű vegyületek /R5 azok, amelyek képletében az —A—N: általános kép- R6 letű csoport 3-benzilamino-propil-, 3-di-n-propilamino-propil-, 4-terc-butil-amino-butil-, 5-izopropilamino-pentil-, 4-izopropilamino-but-2-enil-, 5-izopropilamino-3-metil-pentil-, 5-dietilamino-3-metil-pentil-, 3-N-piperazino-propil-, 4-dietilamino-butil-, 4-izopropilamino-butil-, 3-izopropilamino-propil-, 3-izopropilamino-2-hidroxi-propil-, 3-dietilamino-2-hidroxi-propil-, 2-dietilamino-etil-, 3-dimetilamino-propil-, 3-dietilamino-propil-, 3-piperidino-propil-, 3-pirrolidino-propil-, 4-szek-butilamino-butil-, 4-terc-butilamino-butil- vagy 4-diizopropilamino-butil-csoport.
