177256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új organofoszfortiolát- és -foszfortioát származékok előállítására és azokat hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek
11 177256 12 Az előző példákban leírt módszerekhez hasonlóan állítjuk elő a következő vegyületeket is: 10. példa S-n-butil-0-etil-0-[3-(metánszulfoniloxi)fenil]foszfortiolát előállítása Kitermelés = 40%. nmr (CDCy 8 = 0,98 (3H, t, -CHXH,), 1,50(3H, t, OCHjCH,), 1,25 - 2,10(4H, m. - SCHXHXHXH,), 3,07(2H, m, SCHiCH;—), 4,35(2H, m, OCHjCHO, 7,10—7,60 (4H, m, aromás). 11. példa 0-[4-(etánszulfoniloxi)fenílj-0-etil-S-n-propil-foszfortiolát előállítása Kitermelés = 49%. nmr (CDClj 8 = 0,98 (3H, t, CH.CHj, 1,20 -l, 98(8H, m, SCH,—CH,CH,, OCH.CH,, SOX’H.CH,), 2,9Ö(2H. m, SCHXH, ), 3.18(2H, q, SOXHXH,), 4,30(2H, m, (X I I Cl 1,), 7,17(411, s, aromás). 14. példa ()-ctil-0-[3-(metáiis/ullíiniU«t)-5-ntettircnilJ-S-n-propil-fos/fortíofát előállításit Kitermelés 86'',,. nmr (t'IX'l,! 8- 0,98 (3H. t. (11,). 1,43(311. t, (X1U1I,), 1.71(211, m. SCI 1.(11,(11,), 2.35(311. s, (11,). 2,85(211, m, SCI 1,(11, ). 4,27(211, m, (XI 1.(11,). 7.03(311. aromás). 15. példa 0-f3-(3’-klórpropánszutfomlo.xi)feml|-0-etikS-n-propil-íbs/fbrtiolát előállítása Kitermelés = 19",„ nmr (CIKI,) 8 = 0.98(311, t. (11,(11,). 1.40(311. t. (X1IXH,). 1.72{2H. m. SdlXR.CH,). 2.50(211. m. SOXHXHXHXt). 2.90(211. m. SCÍ1 ,(11, '), 3.48(211. t. SOXHXH, ). 3.7(X2H. t. (1(11.(II. ). 4.30(211. m. OCH.CH,). 7.05 7.MK4H. m. aromás). 23. példa 0-etil-()*(4'-fluorbenzolszuHbniloxi)fenil]-S-izobutil-fos/fort kilát előállítása Kitermelés = 100%. nmr (0X1.) 8 = Ö,99(6H. d, -CH(CH,fe), 1,41(3»,; OCH.CH,). l.87(2H. »,-CH,CH(CHJ,). 2,78{2H. d, d, SCHXH). 4.3Ó(2H. m. OCH.CH,), 6.72 — 7,48(6». m, aromás), 7,85(2», m, aromás). 24. példa 0-[4-(4’-brómbenzolszulfoniloxi)fenil]-S-szek-butil-O-etil-foszfortiolát előállítása Kitermelés = 97%. nmr (CDC1,) 8 = 0,95(3H, m, CH,), 1,20 - 1,85(8», m, SCHjCHj)— CHXH, és OCH.CH,), 3,36(1 H, m, SCH(CH,)CH,—). 4,30(2H, m, OCH.CH,), 7,l'5(4H, m. aromás), 7,73(4H, s, aromás). 25. példa 0-etiI-S-izobutil-0-[3-(2’-nitrobenzolszulfoniloxi)fenilJ- foszfortiolát előállítása Kitermelés = 70%. nmr (CDC1J 8 = 0,99(6H, d, —CH(CH,)2), 1,41(3H, t. 0CH,CH.,), 1,89(1H, m. SCH,CH(CH,)2), 2,77(2H, d, d. SCHXH), 4,30(2H, m, OCH3CH,(. 7,12(4H, m, aromás), 7,88(4H, m, aromás). 27. példa 0-etil-0-[3-(2,4-dimetilbenzolszulfoniloxi)fenil]-S-n-propil-foszfortiolát előállítása Kitermelés ~ 94“„. nmr (CDC1,) 8 = 0,95(3», t, CHXH,), 1,40(3», t. OCH XH i), Í,68(2H, m. SCHXHXH,), 2,39(3», s. CH,), 2.71(3», s, CH,), 2,90(2H, m. SCHXH, ), 4,30(2H, m. 0(11X11,). 6,90 7,90(7», m, aromás). A találmány szerinti új organofosztortiolát és -foszforditioát származékok egyes képviselői kedvező hatást mutatnak antropodieidák, különösen az arachnoida-osztál) tagjainak irtásánál, amelyek az akarinák rendjét, így atkákat és kullancsokat, valamint a rovarok rendjét foglalják magukban. Bizonyos találmány szerinti új vegyületek nematocid, ovicid, larvicid és fungicid, különösen fitopatogén fungicid. hatással is rendelkeznek. Elsősorban a következő atkákkal, rovarokkal és nematődákkal végeztünk kísérleteket : Kódjel Közönséges név Latin név TSM Kétpettyes takácsatka Tetranicus urticae GPA Őszibarack-levéltetű Myzus persicae BB Mexikói babfúróbogár Epilachna varivestis AW Amerikai sereghemyó Spodoptera eridania BW Gyapotmagfúró bogár Anthonomus grandis LST Texasi kullancs Amblyoma amerieanutn HP Házflégy • ' Musca domestic» SF Istállóiégy Stomoxys calcitrans Néma Gyökérrontó féreg Meloidogyne incognita 600 ppm vizsgálandó vegyületet tartalmazó oldatot úgy készítünk, hogy a vizsgálandó vegyületet feloldjuk vala-5 10 15 20 25 30 15 40 45 50 55 65 6
