177200. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(szubsztituált-benzoil)- 3- szubsztituált karbamidok előállítására és az azokat hatóanyagként tartalmazó rovarölő készítmények

25

177200

26

I. táblázat (folytatás)

Példa száma

Előállított vegyület

Kiindulóanyagok*

Olvadáspont C

1Y

1 -(2,6-dikIór-benzoil)-3- -( 6-trifluormetil-2- -kinoxalinilj-karbamid

2-amino-6-trifluor-metil-kinoxalin

kb. 223 (bomlás)

IZ

1 -(2,6-diklór-benzoil)-3--(7-triíluormetil-2--kinoxalinilj-karbamid

2-amino-7-trifluor--metil-kinoxalin

222—225

1AA

1 -[5-(4-bróm-feniI)-6--etil-2-pirazinil]-3-(2,6--diklór-benzoil)-karbamid

2-amino-5-(4-bróm--fenil)-6-etil-pirazin

213—215

1AB

1 -(2,6-diklór-benzoil)-3- -[5(2-naftil)-2-pirazinil]-karbamid

2-amino-5-(2-nafíil)-pirazin

220—222

*Minden esetben az izocianát-rész 2,6-diklór-benzoil-izoeianát, kivéve az 1H példát, ahol az izocianát-rész 2,6-dimetil-benzoil-izocianát.

Szabadalmi igénypontok 25

1. Eljárás (I) általános képletű Hszubsztituált benzoil)-3-szubsztituált karbamid-származékok előállítására, ahol

A és B azonos vagy különböző és jelentése halogén- 30 atom, metil- vagy trifluormetil-csoport;

R1 hidrogén-, halogénatomot. 1—6 szénatomszámú alkii-, ha!ogén-(l—4 szénatomszámú)-alkil-, cianocsoportot, a általános képletű csoportot vagy naftilcsoportot; 35

R2 hidrogén-, halogénatomot, metil-, etil-, ciano- vagy ha!ogén-(l—2 szénatomszámú)-alkil-csoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy R1 és R2 egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot; 40

R3 jelentése halogénatom, fa!ogén-(l—4 szénatomszámű)-alkil-, 1—6 szénatomszámú alkii- vagy 1—4 szénatomszámú alkoxi-csoport;

m 0. 1 vagy 2; 45

R1 és R2 együtt a pirazin-gyűrűvel d általános képletű benzopirazinil-csoportot képez, ahol R5 és R6 azonos vagy különböző és jelentése hidrogén-, halogénatom, 1—6 szénatomszámú alkii-, nitro- vagy halogén-íl—4 szénatomszá- 50 m ú)-alkil-csoport ;

azzal jellemezve, hogy egy R9 -N --C =0 általános képletű izoeianát-vegyületet valamely R1"— NH_, általános képletű aminvegyülettei reagáltatunk, ahol 55

R9 és R'° h vagy i általános képletű csoportot jelent, azzal a kikötéssel, hogy ha R9 és R'° eltérő, a reakciót közömbös szerves oldószerben hajtjuk végre.

60

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja

3-{5-kIór-2-pirazinil)-1 -(2,6-diklór-benzoil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6-díklór-benzoii-izocianátot 2-amino-5-klór-pirazinnal hideg etil-acetátban reagáltatunk. 65

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -(2,6-diklór-benzoil)-3-(5-fenil-2-pirazinil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6-dikiór-benzoil-izo-cianátot 2-amino-5-fenil-pirazinnal reagáltatunk hideg etil-acetátban.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja

l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(5,6-diklór-2-pirazinil)-karbamid

előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6-diklór-benzoil-izocianátot 2-amino-5,6-dik!ór-pirazinnaf reagáltatunk hideg etil-acetátban.

5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -(6-klór-2-pirazinil)-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-6-klór-pirazint

2,6-diklór-benzoiI-izocianáttal reagáltatunk hideg etil-acetátban.

6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 1 -(2,6-dikIór-benzoil)-3-(2-kinoxalinil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6-diklór-benzoil-izocianátot 2-amino-kinoxalinnal reagáltatunk hideg etil-acetátban.

7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja

I-(6-klór-2-kinoxalinil)-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid

és 1 -(7-klór-2-kinoxalinil)-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid keverékének előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6- -diklór-benzoil-izocianátot 2-amino-7-klór-kinoxalin és 2- -amino-6-klór-kinoxalin keverékéből álló kinoxalinvegyiilettel reagáltatunk hideg etil-acetátban.

8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja

1 -( 2,6-diklór-benzoiI>3-( 5,6-dimetil-2-pirazinil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6-diklór-benzoil-izocianátot 2-amino-5,6-dimetil-pirazinnal reagáltatunk hideg etil-acetátban.

9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja

3-{ 5-bróm-2-piraziníi)-1 -(2,6-diklór-benzoi!)-karbamid

előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6-diklór-benzoil-izocíanátot és 2-amino-5-bróm-pirazint reagáltatunk hideg etil-acetátban.

10. Az 1. igénypont szerinti eljárást foganatosítási módja 1 -(2,6-dimetil-benzoil )-3-( 5-fenil-2-pirazinil )-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,6-dimetil-benzoii-13