177168. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acetanilid-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3-177168 4 zott haszonnövények közül a nemkívánatos növények szelektív irtására vagy a növényrészek fejlődésének gátlásával növekedés szabályozására alkalmasak. A haszonnövényekre' és a gyomokra különösen szelektívek már kis mennyiségben is azokat az I általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek, amelyek képletében az R és R1 szubsztituensek a fenilgyűrű 2- és 6-helyzetében vannak és legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoportot jelentenek. Az I általános képletben R, R1, R2, X és A részletesebben a következő csoportokat jelentheti: Az R jel hidrogénatomot, legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, szek-butil-, i-butil-, terc-butil-, egyenes vagy elágazó pentilcsoportot, legfeljebb 5 szénatomos alkoxicsoportot, például metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi- vagy pentiloxi-csoportot képviselhet. Az Rl jel hidrogén- vagy halogénatomot, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, szek-butil-, i-butil-, terc-butil-, egyenes vagy elágazó pentilcsoportot, legfeljebb 5 szénatomos alkoxicsoportot, például metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi- vagy pentiloxi-csoportot, legfeljebb 4 szénatomos perhalogénalkil-csoportot, például trifluormetil-, triklórmetil-, pentafluoretil- vagy heptafluorizopropil-csoportot, legfeljebb 5 szénatomos alkoxialkil-csoportot, például mçtoximetil- vagy etoximetil-csoportot jelenthet. Az R2 jel hidrogén- vagy halogénatomot, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, legfeljebb 5 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, szek-butil-, i-butil-, terc-butil-, normál vagy elágazó pentilcsoportot, legfeljebb 5 szénatomos alkoxicsoportot, például metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentiloxi-csoportot, legfeljebb 4 szénatomos perhalogénalkilcsoportot, például trifluormetil-, triklórmetil-, pentafluoretil-, heptafluorizopropil-csoportot, legfeljebb 5 szénatomos alkoxialkil-csoportot, például metoximetil- vagy etoximetil-csoportot jelenthet. R2 és R együtt orto-helyzetben kapcsolódó, adott esetben legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált legfeljebb 6 szénatomos alkilénláncot, például etilén-, trimetilén-, tetrametilén-, 1-metil-trimetilén-, 1,1-dimetil-trimetilén- vagy 1,1-dimetil-tetrametilén-csoportot alkothat. Az X jel klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen klóratomot jelent. Az A jel gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó azolgyűrűt, például pirrol-, pirazol-, 1,2,4-triazol-, 1,2,3-triazol-, tetrazol-gyürűt jelenthet, amelyek egy vagy több halogénatommal, fenilcsoporttal, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, vagy perfluoralkil-csoporttal, ciano-, karboxicsoporttal, legfeljebb 4 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó karbalkoxicsoporttal vagy legfeljebb 4 szénatomos alkanoilcsoporttal lehetnek szubsztituálva, például 2,6-dimetilpirrol-, tetrametilpirrol-, 3(5)-metilpirazol-, 4-metilpirazol-, 3(5)-etilpirazol-, 4-etil-pirazol-, 3(5)-izopropilpirazol-, 4-izopropilpirazol-, 3.5- dimetilpirazol-, 3,5-dimetil-4-acetilpirazol-, 3.5 -dimetil-4-propionilpirazol-, 3.4.5- trimetilpirazol-, 3(5)-fenilpirazol-, 4-fenilpirazol-, 3,5-difenilpirazol-, 3(5)-fenil-5(3)-metilpirazol-, 3(5)-klórpirazol-, 4-klórpirazol-, 4-brómpirazol-, 4-jódpirazol-, 3.4.5- triklórpirazol-, 3.4.5 -tribrómpirazol-, 3.5 -dime til-4-klórpirazol-, 3.5- dimetil-4-brómpirazol-, 4-klór-3(5)-metilpirazol-, 4-bróm-3(5)-metil-pirazol-, 4-metil-3,5 -diklórpirazol-, 3(5)-metil-4,5 (3)-diklórpirazol-, 3(5)-klór-5(3)-metilpirazol-, 4-metoxipirazol-, 3(5)-metil-5(3)-metoxipirazol-, 3(5)-etoxi-4,5(3)-dimetilpirazol-, 3(5)-metil-5 (3)-trifluorme tilpirazol-, 3.5 -bisztrifluormetilpirazol-, 3(5)-metil-5(3)-karbetoxipirazol-, 3.5- biszkarbetoxipirazol-, 3.4.5 -tri szkarbetoxi pirazol-, 3(5)-metil-5(3)-metiltio'-4-karbetoxipirazol-, 4-me til-3 ß -bisz-karbe toxipirazol-, 4- cianopirazol-, 4-metoxi-3,5 -diklórpirazol-, 3(5)-metil-l ,2,4-triazol-, 3.5- dimetil-l ,2,4-triazol-, 3(5)-klór-l ,2,4-triazol-, 3(S)-bróm-1,2,4-triazol-, 3(5)-klór-5 (3)-metil-1,2,4-triazol-, 3.5- diklór-l ,2,4-triazol-, 3.5 -dibróm-1,2,4-triazol-, 3(5)-klór-5 (3)-ciano-1,2,4-triazol-, 3(5)-klór-5(3)-fenil-1,2,4-triazol-, 3(5)-klór-5(3)-karbometoxi-l ,2,4-triazol-, 3(5)-metiltio-l ,2,4-triazol-, 4(5)-metil-l ,2,3-triazol-, 4.5 -dimetil-1,2,3-triazol-, 4(5)-fenil-l ,2,3-triazol-, 4(5)-klór-l ,2,3-triazol-, 1.2.3- triazol-4(5)-il-karbonsav-etilészter-, 1.2.3- triazol-4,5 -il-dikarbonsav-dimetilészter-, 5- metiltetrazol-, 5-klórtetrazol-, tetrazolil-5-karbonsav-etilészter-csoport. Az A csoport, ha az adott esetben szubsztituált azol 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmaz, sószerűen egy szokásos erős szervetlen vagy szerves savhoz, például sósavhoz, hidrogénbromidhoz, salétromsavhoz, kénsavhoz, tetrafluorbórsavhoz, fluorszulfonsavhoz, hangyasavhoz, erős halogénezett karbonsavhoz, például klórecetsavhoz, alkánszulfonsavhoz, például metánszulfonsavhoz, halogénezett alkánszulfonsavhoz, például trifluormetánszulfonsavhoz, perfluorhexánszulfonsavhoz, arilszulfonsavhoz, például dodecilbenzolszulfonsavhoz kapcsolódhat. Bizonyos aszimmetrikusan szubsztituált azolok, például a pirazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol a kiindulási anyag tautomer szerkezete alapján kétfajta izomerként lehetnek jelen, amint azt a pirazol esetére az [A] séma szemlélteti. Az I általános képletű vegyületek ilyen esetben két izomert alkothatnak, és az izomerek aránya lényegében a B, C, D 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
