177086. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2,4- oxadiazolidin-3-on-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmény

3

17708b

4

1. példa

4<3,4-diklór-fenil)-5,5-dimeül-1,2,4- -oxadiazolidin-3-on előállítása

Keverővei, hőmérővel, visszafolyás hűtővel ellátott 500 ml lombikba bemérünk 22.1 g (0,1 mól) N-(3,4-diklór-fenil)-N’-hidroxi-karbamidot és 130 g acetonf. Állandó keverés közben felmelegítjük és a visszafolyás hőmérsékletén 15 percig tartjuk.

Ezután a reakcióelegyet visszahűtjük 0°C-ra, a kivált kristályos anyagot szüljük, majd aceton-petroléterből átkristályosítjuk. 23,5 g kristályos anyagot kapunk, amely 73—75 °C hőmérsékleten olvad meg. Hozam: 90%. Analízis:

Számított: C = 46,00%, H = 3,68%,

N = 10,73%, Cl = 27,12%, talált: C = 45,84%, H = 4,03%,

N = 10,42%, Cl = 26,98%.

2. példa

4-(3-klór-fenil)-5,5-spiro-pentametilén-l,2,4- -oxadiazoiidin-3-on előállítása

Keverővei, hőmérővel, visszafolyós hűtővel ellátott 500 ml lombikba 18,6 g (0,1 mól) N-(3-klór-fenil)-N’-hidroxi-karbamidot oldunk fel 60 g ciklohexanon és 100 ml benzol elegyében. Az oldatot keverés közben 5 órán át vízfürdőn, a visszafolyás hőmérsékletén tartjuk. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk és a maradékot metanol-víz elegyből átkristályosítjuk.

22,6 g kristályos anyagot kapunk, amely 125°C-on olvad meg. Hozam:

számított:

C = 58,54%,

H

= 5,67%,

N = 10,51%,

Cl

= 13,29%,

talált:

C = 58,35%,

H

= 5,67%,

N = 10,54%,

Cl

= 13,10%.

3. példa

4-(3-klór-fenil)-5,5 -dimetil-1,2,4- -oxadiazolidin-3-on előállítása

Keverővei, hőmérővel, visszafolyós hűtővel ellátott 500 ml lombikba bemérünk 18,6 g (0,1 mól) N-(3-klór-fenil)-N’-hidroxi-karbamidot és 130 g acetont. A vízfürdő hőmérsékletén visszafolyatás mellett 15 percig kevertetjük. Ezután a^reakcióelegyet szárazra pároljuk és a maradékot aceton-víz elegyből átkristályosítjuk.

20,8 g kristályos anyagot kapunk, amely 84—85 °C hőmérsékleten olvad meg. Hozam: 92%. Analízis:

számított: C = 52,99%, H = 4,89%,

N = 12,36%, Cl = 15,64%, talált: C = 52,63%, H = 4,60%,

N = 12,28%, Cl » 15,53%.

4. példa

4-(3-klór-fenil)-5,5-dimetil-l,2,4- -oxadiazolidin-3-on előállítása

Az előző példában leírtakhoz hasonlóan járunk el azzal az eltéréssel, hogy _ a reakcióelegyet szobahőmérsékleten kevertetjük 24 órán át.

20,3 g anyagot kapunk az átkristályosítás után, mely 84-85 °C-on olvad meg. Hozam: 81%. Analízis: a 3. példával megegyező.

5. példa

4-( 3-klór-fenil)-5,5-diet il-1,2,4- -oxadiazolidin-3-on előállítása

Keverővei, hőmérővel, visszafolyás hűtővel ellátott 500 ml lombikba bemérünk 18.7 g N-(3-klór-fenil)-N’-hidroxi-karbamidot és 116 g dietil-ketont. Állandó keverés közben 1 órán át 90 °C hőmérsékleten tartjuk a reakcióelegyet. Ezután szárazra pároljuk és a maradékot metanol-víz elegyből átkristályosítjuk. 22,7 g kristályos anyagot kapunk, amely 82 °C hőmérsékleten olvad meg. Hozam: 89%.. Analízis:

számított: C = 56,59%, H = 5,94%,

N = 11,00%, Cl = 13,92%,

talált: C = 56,61%, H = 6,07%,

N = 11,27%, Cl = 13,60%.

Az előző példákban leírtakhoz teljesen hasonlóan állítjuk elő még a következő 1,2,4-oxadiazolidin-3-on származékokat:

A példa

sor- Megnevezés: száma

Op°C

Hozam%

6.

4-fenil-5,5-dimetil-1,2,4-oxadiazolidin-3-on

109

81,5

7.

4-fenil-5,5-spiro-tetrametilén-1,2,4- -oxadiazolidin-3-on

135

74,5

8.

4-(2-klór-fenil)-5,5 - -dime til-1,2,4- -oxadiazolidin-3-on

82

78,0

9.

4-(4-klór-fenil)-5,5 - -dimetil-1,2,4- -oxadiazolidin-3-on

116

86,0

10.

4-(2-klór-fenil-)-5,5- -spiro-pentametilén-1,2,4-oxadiazolidin-3-on

52

82,0

11.

4-(4-brórn-fenil)-5,5 - -dímetil-1,2,4-oxadiazolidin-3-on

135

91,5

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65