177086. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2,4- oxadiazolidin-3-on-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmény

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Bejelentés napja: 1975. VI. 09. (EA-148)

177086

Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00,

C 07 D 271/06

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. VI. 28. Megjelent: 1982. VI. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

dr. Agócs Pál okleveles vegyész, 45%, Szeged, Gajdacsi András vegyésztechni- Északmagyarországi Vegyiművek,

kus, 5%, Balástya, dr. Pintér Zoltán vegyészmérnök 20%, Miskolc, Nagy Sajóbábony

Sándor okleveles vegyész, 20%, Miskolc. Fábián István vegyésztechnikus 10%, Sajószentpéter

Szuösztituált 1,2,4-oxadiazolidin-3-on származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmény

1 2

A találmány olyan herbicid és fungicid készítmény, melynek hatóanyaga az (I) általános képletű - amely képletben R, szubsztituálatlan, vagy egyszeresen, vagy kétszeresen halogénatommal, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5 fenilcsoport lehet, R2 és R3 lehet egyező vagy eltérő, 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelenthet, de együtt öt- vagy hattagú gyűrűt alkotó alkilén láncot is jelenthet - új l,2,4-oxadiazolidin-3-on származékok valamelyike. 10

Az új, biológiailag aktív származékok előállítására szolgáló eljárás ugyancsak a találmány tárgyát képezi.

A szakirodalomból ismeretesek olyan öttagú, heterociklusos gyűrűt alkotó, a gyűrűben két nitro- 15 gént és egy oxigént tartalmazó vegyületek, amelyek biológiai aktivitást mutatnak, s pl, kártékony gyomnövények irtására alkalmasak (1 051 322 sz.,

1 057 955 sz., 1 063 789 sz., 1 094977sz„

1 099 101 sz., 1 110 500 sz., 1 142 917 sz., 20

1 168 721 sz., 1 1 73 300sz., 1 198726sz.,

1 208 lllsz., 1 208 112sz., 1 211 556sz.,

1 286 067 sz. angol szabadalmi leírások).

A találmány kidolgozására irányuló kísérleteink során azt találtuk, hogy ha valamely a (II) általa- 25 nos képletű hidroxi-karbamid származékot - amely képletben R, szubsztituálatlan, vagy egyszer-, vagy kétszer halogénatommal, vagy 1-4‘szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent - valamely (III) általános képletű ketonnal - amely 30

képletben R2 és R3 lehet egyező vagy eltérő, 1-5 szénatomos alkilcsoport, és együttesen öt- vagy hattagú gyűrűt képező alkilénláncot is jelenthet - reagáltatjuk, akkor új, a szakirodalomban eddig nem ismert (I) általános képletű - mely képletben R], R2 és R3 jelentése a fentivel megegyező — l,2,4-oxadiazolidin-3-on származékokat kapunk.

Ezen új származékok némelyike fitotoxikus a gyomnövényekre, s így gyomirtószerként alkalmazható. Más származékok fungicid hatást mutatnak.

A találmány szerinti új, 1,2,4-oxadiazolidin-3-on származékok jól definiált szilárd, kristályos anyagok, amelyekből a növényvédőszerek formulázásának szokásos technikájával készíthetők el a kártevőirtásnál felhasználható nedvesíthető porok, emulzióképző koncentrátumok, vizes vagy olajos szuszpenziók, illetve egyéb formuládók.

Az új (I) általános képletű 1,2,4-oxadiazolídin-3- -on származékok a (II) általános képletű hidroxi-karbamidok és a (III) általános képletű ketonok, inert oldószerben, vagy a ketont alkalmazva oldószerként, szobahőmérsékleten vagy az oldószer, illetve a keton forráspontján történő reagáltatásával állíthatók elő, adott esetben vízelvonószer alkalmazásával.

A találmány szerinti új l,2,4-oxadiazolidin-3-on származékok előállítását az itt következő példákon mutatjuk be, melyekre nem korlátozódik a szabadalom oltalmi köre.

177086