177070. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a BM.123 gamma antibiotikum, alkilezett származékainak előállítására
29 177070 30 alatt az elegy pH-ját telített, metanolos sósavoldat beadagolásával 7 körüli értéken tartjuk. A reakcióelegyet szárazra pároljuk, a maradékot 3 ml metanollal eldörzsöljük, szüljük, és a szűrletet 40 ml acetonnal hígítjuk. A kivált szilárd anyagot kiszűrjük. 157 mg terméket kapunk. 21. példa 3,5 -Dimetil-ciklohexil-BM1237 előállítása 200 mg BM1237, 5 ml 3,5-dimetil-ciklohexanon, 200 mg nátrium-cianobórnidrid és 50 ml metanol elegyét 1 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Ezalatt az elegy pH-ját telített, metanolos sósavoldat beadagolásával 7,0 körüli értéken tartjuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 3 ml metanollal eldörzsöljük, szüljük, és a szűrletet 40 ml acetonnal hígítjuk. A kivált szilárd anyagot leszűijük. 200 mg terméket kapunk. 22. példa 2,4-Dimetil-ciklopentil-BM1237 előállítása 206 mg BM1237, 3 ml 2,4-dimetil-ciklopentanon, 104 mg nátrium-cianobórhidrid és 50 ml metanol elegyét 6 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Ezalatt az elegy pH-ját telített metanolos sósavoldat beadagolásával 7,0 körüli értéken tartjuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 3 ml metanollal eldörzsöljük, szüljük, és a szűrletet 40 ml acetonnal hígítjuk. A kivált szilárd anyagot leszűijük. 101 mg terméket kapunk. 23. példa 2- Etil-ciklohexil-BMl 237 előállítása 200 mg BM1237, 5 ml 2-etil-ciklohexanon, 213 mg nátrium-cianobórhidrid és 50 ml metanol elegyét 3 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Ezalatt az elegy pH-ját telített, metanolos sósavoldat beadagolásával 7,0 körüli értéken tartjuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 3 ml metanollal eldörzsöljük, szűrjük, és a szűrletet 40 ml acetonnal hígítjuk. A kivált szilárd anyagot leszűijük. 200 mg terméket kapunk. 24. példa 3- Metil-ciklohexil-BMl 237 előállítása 200 mg BM1237, 1,5 ml 3-metil-ciklohexanon, 200 mg nátrium-cianobórhidrid és 50 ml metanol elegyét 2 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Ezalatt az elegy pH-ját telített, metanolos sósavoldat beadagolásával 7,0 körüli értéken tartjuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 3 ml metanollal eldörzsöljük, szüljük, és a szűrletet 40 ml acetonnal hígítjuk. A kivált szilárd anyagot leszűrjük. 200 mg terméket kapunk. 25. példa 2,4,4-Trimetil-ciklopentil-BM 1237 előállítása 200 mg BM1237, 5 ml 2,4,4-trimetil-ciklopentanon, 179 mg nátrium-cianobórhidrid és 50 ml metanol elegyét 24 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Ezalatt az elegy pH-ját telített metanolos sósavoldat beadagolásával 7,0 körüli értéken tartjuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 3 ml metanollal eldörzsöljük, szüljük, és a szűrletet 40 ml acetonnal hígítjuk. A kivált szilárd anyagot leszűrjük. 176 mg terméket kapunk. 26. példa 2-Propil-ciklohexil-BMl 237 előállítása 200 mg BM1237, 3 ml 2-propil-ciklohexanon, 157 mg nátrium-cianobórhidrid és 50 ml metanol elegyét 4 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Ezalatt az elegy pH-ját telített, metanolos sósavoldat beadagolásával 7,0 körüli értéken tartjuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 3 ml metanollal eldörzsöljük, szüljük, és a szűrletet 40 ml acetonnal hígítjuk. A kivált szilárd anyagot leszűijük. 75 mg terméket kapunk. 27. példa 2-Metil-ciklopentil-BM1237 előállítása 211 mg BM1237, 3 ml 2-metil-ciklopentanon, 98 mg nátrium-cianobórhidrid és 50 ml metanol elegyét 3,5 órán át szobahőmérsékleten tartjuk. Ezalatt az elegy pH-ját telített, metanolos sósavoldat beadagolásával 7,0 körüli értéken tartjuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 3 ml metanollal eldörzsöljük, szűrjük, és a szűrletet 40 ml acetonnal hígíljuk. A kivált szilárd anyagot leszűrjük. 157 mg terméket kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol R (a) vagy (b) képletű csoport, R2 hidrogénatomot jelent, R3 jelentése hidrogénatom vagy -CH2 —Rí általános képletű csoport, R4 -CH2-R1 vagy -CH^5 általános Ró képletű csoportot jelent, azzal a megkötéssel, hogy ha jelentése az utóbbi csoport, akkor R3 hidrogénatomot jelent, Rí jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncű alkilcsoport, R5 adott esetben halogénatommal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoportot, fenilrészében adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy hid-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
