176981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihelyettesített- )2-fluormetil-alkanoil)-anilidek előállítására

176981-S-közben 0,8 ml tionilkloridot adunk, és a reakcióelegyet 1 órán ót ugyanezen a hőmérsékleten keverjük* Ezután az elegyhez 0(5 g 3,4-diciano-anilint adunk, és az elegyet 16 órán ót szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyet vizzel higitjuk, majd etilacetóttal extrahóljuk. Az extraktumot vizzel mossuk, szárítjuk, végül szárazra pároljuk. Az olajos maradékot toluolban oldjuk, és az oldatot 50 g magnéziumtriszilikáttal töltött oszlopon kromatografáljuk* Eluólószerként toluol és etilacetát 3:1 térfogatarányu elegyét használjuk. Az eluótumot szárazra pároljuk, és a maradékot toluolból kristályositjuk* 176-178 C°-on olvadó 3,4-diciano-(2-hidroxi-2-monofluormítil-propionil )-anilidet kapunk*

A 2. vagy 3« példában ismertetett módon járunk el, azonban az ott közöltektől eltérő anilin-vegyületből és 2- -hidroxi-2-(fluormetil)-propionsavakból indulunk ki. Termékként a 2. táblázatban felsorolt (Ib) és a 3. táblázatban felsorolt (Ic) általános képletü vegyületeket kapjuk*

Megjegyzések a 2. és 3* táblázathoz:

D = K,N-dimetil-acetamid H = hexametilfoszforsav—triamid

* Amennyiben (+)-2-hidroxi-2-trifluormetil-propionsavból indulunk ki, a (+)-izomert kapjuk. A (-)-izomert (-)-2-hidroxi-2-trifluormetil-propionsavból kiindulva éllitjuk elő*

**A kiindulási anyagként felhasznált 3-trifluormetil-4-ciano-anilint (op.: 141-143 G°) úgy állíthatjuk elő, hogy 3-trifluormetil-4-bróm—anilint forrásban lévő N,N-dimetilformamidos közegben réz(I)-cianiddal reagáltatunk*