176979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tieno-tiazin-származékok előállítására

- 23 -176979

juk. A kapott N-metil-2,5-dibróm-tiofén-3-szulfonamid loo-lo4 C°-on olvad. Kitermelés : lo6,8 e.

33»5 g /o,l mól/ N-metil-2,5-dibróm-tiofén-3-szulfonamid és 25o ml vízmentes éter oldatához szobahőmérsékleten 223 ml éterből, 24,3 g n-butilbromidból és 4,4 g lítiumból előállított n-butil-litiumoldatot csepegtetünk. Az oldatot 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük,

majd száraz széndioxidot vezetünk be. A reakcióéi egyet vizbe öntjük, az éteres fázist elválasztjuk, a vizes réteget sósavval megsavaes a termeket éterrel extraháljuk. Az étere3 fázist szárítjuk és bepároljuk. A kristályos maradékot benzollal digeráljuk. A kapott 5-bróm-3-/N-metilszulfamoil/-tiofén-2-karbonsav 165-185 C°-on olvad. Kitermelés: 15,6

r

3o,o g /o,l mól/ 5-bróm-ü-metilszulfamoil-tiofén-2-karbonsavat 4oo ml vízmentes kloroformban szuszpendálunk és keverés közben 5-lo C°-on 24,2 g foszforpentakloridot /o,ll mól/ adunk hozzá. Az oldatot kitisztnlás után 2o percen át lo G°-on keverjük, majd loo ml vízmentes metanolt csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet lo percen át vis3zafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk, majd nátriumhidrogénkarbonát-oldattal extraháljuk, szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó olajat metanollal eldörzsöljük. A kapott 5-bróm-3-/N-metilezulfamoil/-tiof én-2-karbonEc.v-metilészter

114-117 C°-on olvad. Kiterme1ée: 21 <?.

2, 52 g /o,lo5 mól/ nátriumhidrid és 12 ml vízmentes dimetilformamid szuszpenziójához 0 C°-on 31,4 g /o,l mól/ 5-bróm-3-/N-motil£ zulfamoil/-tiofén-2-karbonsav-metilészter és l6o ml vízmentes dimetilformamid oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 1 órán át 0-2 C°-on keverjük, majd 0-5 C°-os hőmérsékleten 16,1 g /o,lo5 mól/ brómecet-