176979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tieno-tiazin-származékok előállítására
- 11 -176979 keverjük, szűrjük és bepároljuk. A termék kikristályosodik. A kapott 4-hidroxi-3-metoxikarbonil-2H-tieno/3,2-e7-l,2-tiazin-l,l-dioxid 210-212 C°-on bomlás közben olvad. Kitermelés : 8 g /3o %/. 8,0 g /o,o31 mól/ 4-hidroxi-3*-metoxikarbonil-2H-tieno/3,2-e7l,2- -tiazin-1,1-dioxidot 80 ml vizmentes dimetilformamidban oldunk és 0 C°-ra hütjük. Ezután 2,7 g /o,o64 mól/ 58 %-os ásványolajos nátriumhidrid-szuszpenziót /melyet 2x2o ml vizmentes benzollal történő mosással olajmentesitettünk/ adunk hozzá és ,fi órán át 0 C°on keverjük. Az elegyhez 4,8 g /o,o34 mól/ metiljodidot adunk olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjék lo C° fölé. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2órán át‘keverjük. Az oldószert vizsugárszivattyuval létesített vákuumban ledesztiláíjiik é a maradékot loo ml 2 n sósav és 4oo ml metilénklorid között megosztjuk. A szerves fázist elválasztjuk és 2xloo ml metilénkloriddal kirázzuk. Az egyesitett szerves fázisokat nátriumszulfát felett szárítjuk, aktivszénnel keverjük, szűrjük és az oldószert ledesztilláljuk. Az olajos maradékot metanol hozzáadásával kristályosig uk, a kristályos terméket szűrjük és kevés jéghideg metanollal digeráljuk. A kapott 4-hidroxi-2-metil-3-metoxikarbonil-2H--tieno/3,2-e7l,2-tiazin-l,l-dioxid 178-18o C°-on olvad. Kitermelés: 5,9 g ^/. 2. példa 0^25 g /o,91 millimól/ 4-hidroxi-2-metil-3-metoxikarbonil-2H-tieno/3,2-e7l,2-tiazin-l,1-dioxidot és 14 g /l,36 millimól/ 2-amino-tiazolt 28 ml vizmentes xilolban nitrogén-átvezetés közben 17 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forralunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hütjük, majd a terméket dörzsöléssel kristályosiguk. Az elegyet egy éjjelen át hidegen állni
