176957. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-helyettesített duanomicin- és adriamicin-származékok előállítására
176.957 4 Pia a fenti kondenzációs reakciót úgy hajtjuk végre, hogy ágiikon gyanánt /!/ képletü daunomicint és védett halogéncukor gyanánt pedig /II-E/ képletü 2,3>6-tridezokxi-4-0-metil-3-trifluoracetamido-L-lixo-hexapiranozil-kloridot, illetőleg /III-E/ képletü 2,3,6-tridezoxi-4-0-metil-3-trifluoracetamido- D^-L-arabino-hexapiranozil-kloridot használunk, olyan /IA/ általános képletü vegyületet kapunk, amelyben R jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, és X jelentése /!/ vagy /2/ képletü csoport. A reakció során először olyan /IV/ illetőleg /VI/ általános képletü védett (y^-glikozidok keletkeznek, amelyben R^ jelentése -CO-CI’^ képletü csoport. Ezekről gyenge alkalikus kezeléssel eltávolitva az N-trifluoracetil-csöpörtot olyan /IV/ illetőig /VI/ általános képletü vegyületeket kapunk, amelyben R^ jelentése hidrogénatom /4*-O-metil-daunomicin illetőleg 4*-epi-4’-O-metil-daunomicin/. Ezeket kristílyos hidroklorid formájában izolálhatjuk. Ha az R^ csoport gyanánt hidrogént tartalmazó /IV/ illetőleg /VI/ általános képletü vegyületeket a, 841 2o6 számú belga szabadalmi leírásban leirt módszer szerint kezeljük, megkapjuk a 4,-*0**nietil-aariar.icint illetőleg a 4,-epi-4*-0-metil-adriamicint. A fenti reakciókat az "A” reakcióvázlat mutatja. példákon szerint A .találmány szerinti eljárás részleteit az alábbi mutatjuk be /amelyekben a megadott részarányok súly értendők, hacsak külön nem jelöljük/, és közöljük a biológiai adatokat is.
