176955. lajstromszámú szabadalom • Eljárás A-(di-n-propil)-amino1,3,4,5-tetrahidro-benz [cd] indol előállítására

metil-benzoát, dinitro-benzoát, hidroxi-benzoát, metoxi—benzoat, ftálát, tereftálát, benzolszulfonát, toluolszul— fonát, klór-benzolazulfonát, xilolszulfonát, fenil-acetát, fenil-propionát, fenil-butirát, citrát, laktát, beta-hidroxi-butirát, glikollát, malát, tartarát, metánszulfonát, propánézulfonát, naftalin-l-szulfonát, naftalin-2-szulfonát és hasonló sók.

A feni vegyületet a következő eljárással állítjuk elő. l-Benzoil-4-bróm-5-keto-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz£cdj indolt /Kromfeld és munkatársai, J. Am. Chem. Soc. 78. 3087 /1956/ /13. vegyület a 3089. oldalon; előállítása a 3098. oldalon/ nátrium-bór-hidriddel redukálva bróm-alkohol-származékot kapunk, melyet cinkkel és ecetsavval kezelve a megfelelő A^-származék jön létre. E telítetlen vegyületet m-klór-perbenzoesavval kezelve 4,5-epoxidvegyületet kapunk, mely magnézium-bromiddal vagy cink-jodiddal reagáltatva l-benzoil-4-keto-l,2,2a,3»4,5-hexahidro-benzjcdjindollá rendeződik át. E módszert Cassady és munkatársai Írják le /J. Med. Chem. 17, 300 /1974//.

Úgy is eljárhatunk, hogy Kornfeld és munkatásai fentebb idézett közleménye szerint l-benzoil-5-keto-l,2,2a,3,4,5- -hexahidro-benz£cdjindolt nátrium-bór-hidriddel etanolban redukálva megfelelő 5~hidroxiszármazékot állitunk elő. E hidroxilcsoport a benzolgyürühöz képest alfa—helyzetű es foszfor-tribromiddal benzolban l-benzoil-5-bróm-l,2,2a,3»4»5-hexahidro-benz[cd]indollá brómozható. E vegyületet bázis, 4

sál, például 2,6-dimetil-piridinnel kezelve a kívánt A - származékhoz jutunk, amely epoxidálható és a fentiek szerint 4-ketoszármazékká rendezhető át.