176954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cisz-hexahidrodibenzopiranon-származékok előállítására

- 11 -176954

/l-hidroxi-l-metiletil/-l,4-ciklohexadiénnel reagáltatunk 200 ml ciklohexánnal stabilizált diklórmetánban 13 ml sztanniklorid jelenlétében. A reakcióban résztvevő anyagokat diklórmetánban oldjuk és az oldatot 5 C°-ra hütjük még mielőtt cseppenként hozzáadnánk a sztannikloridot. Az elegyet környezeti hőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és hét óra hosszat keverjük. A termék feldolgozása érdekében 200 ml vizet adunk a reakcióelegyhez, az elegyet keverjük és a rétegeket szétválasztjuk. A szerves réteget vizzel, 2 n hidrogénklorid-oldattal, vizzel, kétszer 1 n nátriumhidroxid-oldattal és végül kétszer vizzel mossuk. A szerves oldatot magnéziumszulfát felett száritjuk és szárazra pároljuk. A maradékot hexánból átkristályositjuk és igy 11,0 g dl-6a,10a-cisz-l-hidroxi-3-/l»l-dimetilheptil/-6,6-dimetil-6,6a,7,8,10,10a-hexahidro-9H-dibenzo/b, d/piran-9-ont kapunk, amelyet vékonyrétegkromatográfiásan vizsgálunk és megállapítjuk, hogy azonos az 1. példa szerinti termékkel.

4. példa

dl-6a,lOa-cisz-l-hidr oxi-3-/l»1-dimetilheptil/-6,6-dimetil- 6,6a,7,8,10,10a-hexahidro-9H-dibenzo£5,dT’ piran-9-on

A 3. példában leirt módszert követjük azzal az eltéréssel, hogy az elegyet -10 C°-ra hütjük a sztanniklorid hozzáadása

előtt. Ezután az elegyet hét óra hosszat keverjük a sztanniklorid hozzáadása után és közben a } őmérsékletet 0 C° és 5 C° között tartjuk. Termékként 11,2 g dl-6a,10a-cisz-l-hidroxi-3- /1,1-dimetilheptil/-6,6-dimetil-6,6a,7 » 8,10,10a-hexahidro-9H- dibenzo/b,d7piran-9-ont kapunk, amelyről vékonyrétegkromatográfiásan megállapítjuk, hogy az 1. példa szerinti termékkel azonos