176954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cisz-hexahidrodibenzopiranon-származékok előállítására

176954- 2 -zoZ.b»<^Piran”6,9-diont kapnak. A 9-oxo-cs oportot ezután ketá- 1ozással védik és a ketált metilmagnéziumbromiddal kezelik. A kapott vegyületet deketálozzák és ilymódon l-hidroxi-3-helyettesitett-6,6-űimetil-6,6a,7,8-tetrahidro-6H-dibenzo/b,d7piran-9 önhöz jutnak. A ^10/10a/ kettőskötés redukálása túlnyomó részben dl-6a,10a-transz-l-hidroxi-3-helyettesitett-6,6-dimetil- 6,6a,7,8,10,lOa-hexahidro-9H-dibenzo/b,d7piran-9-ont szolgáltat és csak kis mennyiségben képződik a megfelelő dl-6a,10a-ciszizomer-vegyület.

Jóllehet a dl-6a,10a-cisz-l-hidroxi-3-helyettesitett-6,6- dimetil-6,6a,718,10,10a-hexahidro-9H-dibenzo/S,ÿ’ piran-9-on-vegyületek gyógyászatilag hatásosak, hatásuk azonban kisebb, mint a megfelelő transz-származékok hatása. A cisz-vegyületek haszno

közbenső termékek gyógyászatilag hatásos transz-izomerek előállításánál , Újabban felismerték, hogy például egy dl-cisz-dibenzo[b,d]piran-9-on-származék aluminiumkloriddal vagy aluminiumbromiddal való reakciója valamely oldószerben, igy diklórmetánban, a megfelelő dl-transz-származékká való teljes izomerizálódását okozza, A dl-6,6a,7,8,10,10a-hexahidro-9H-dibenzo[b,d]-piran-9-on-vegyületekről újabban bebizonyosodott, hogy hatásosak szorongásos és depressziós betegségek kezelésénél, ahogy ezt például a 3.928.598, a 3.944.673 és a 3.953.603 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások ismertetik.

A találmány tárgya uj eljárás (I) általános képletü 6a,10a-cisz-hexahidrodibenzopiranon-származékok előállítására, ahol R valamely 5-10 szénatomos alkil-csoport és ahol a 6a és 10a helyzetekben kapcsolódó hidrogénatomok egymáshoz képest cisz-orientációjuak. A találmány szerinti