176939. lajstromszámú szabadalom • Eljárás krizanténsav-észter-származékok előállítására
176939 XIV általános képlet fogalmi körébe tartozó molekulára történő kicserélésével hatástalanítsuk. A találmány szerinti eljárással nyert , XIV általános képletü vegyületek magukban foglalják a természetes piretrenum extraktban is megtalálható Ginerin I és Jazmolin I vegyületeket. Az inszekticid hatású anyagok közül kiemelkedő biológiai aktivitással rendelkeznek ezek a természetes piretrinek._Ezen anyagok inszekticid hatása már igen alacsony koncentrációban tapasztalható ugyanakkor emlősökre gyakorlatilag atoxikusak. Járulékos hatásaik, igy például a '•taglózó hatás" /knock-dawn/, a repellent /elűző/ hatás, stb. is kiválóak. Bár a természetes eredetű piretrineket több mint 100 éve használják inszekticidként, rezisztencia kifejlődésével nem kell számolnunk. Szemben más tipusu inszekticidekkel a természetes piretrinek használata mind az ember közvetlen környezetében, mind mezőgazdasági vonatkozásban elsősorban környezetvédelmi szempontból indokolt és egyre terjedőbb. A természetes piretrinek az elsősorban trópusi országokban termelt Chrysanthemum cinerariaefolium növény virágjából extrakciós utón nyert olajban fordulnak elő égyéb, nem inszekticid hatású vegyületek igy zsírsavak, szterolok, flavonoidok, klorofil kíséretében. Az úgynevezett "piretrum extrakt" 6 aktiv inszekticid hatású összetevőjének a szerkezetét a ß -térállással rendelkező /transzkonfigurációju/ I általános képlettel szemléltethetjük. Az 1. táblázatban foglaltuk Össze e vegyületek triviális nevét, és az egyes vegyületekhez tartozó, az I általános képletre vonatkozó szubsztituens jelentéseket. 1, táblázat Triviális név ________________________________________R^ Piretrin I vini1-metil-Piretrin II vini1-karbometoxi-Cinerin I metilmetil-Cinerin II metilkarbometoxi-Jazmolin I etilmetil-Jazmolin II etilkarbometoxi-Látható, hogy a vegyületek kémiailag az "I" sorozatban a krizantémsav /R2 jelentése metil-csoport/, vagy a "II" sorozatban a piretrinsav /R2 jelentése karbometoxi-csoport/ és az összefoglalóan retrolonoknak nevezett ciklopentén-on-alkoholok észterei. 35 vegyületekben mind a sav-komponens, mind az alkohol-komponens aszimmetria-centrumo/ka/t tartalmaz, igy mindkét komponens önmagában optikailag aktiv. B vegyületek tiszta állapotban való előállítása növényi forrásból rendkívül nehéz. A molekulák nagy fizikai-kémiai hasonlósága miatt egymástól való elválasztásuk csak igen hosszadalmas Is költséges kromatográfiás műveletekkel oldható meg, melynek során rendszerint részleges epimerizáció is bekövetke- zik * Mindazonáltal néhány esetben sikerült ezt az elválasztást megcsinálni, és ismert az a tény, hogy a "piretrum extrakt" egyes komponenseinek hatáserőssége és stabilitása jelentősen eltérő. Például a piretrin I és a cinerin I erősebb hatású, mint a jasmolin I fJ.Science of Pood and Agriculture Vol. 1£ 3
