176929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-tetrahidrofurfuril- noroximorfonok és savaddíciós sóik előállítására

- 19 -176929-hidroxi-dihidro-norizomorfin keveréket kapunk, amely 208-210°on Qlvad.

b ) N-^S-tetrahi^ofurfuril )-noroximor fon-hi drok lórid

1*35 g (0,0036 mól) N-(S-tetrahidrofurfuril)-14-hidroxi-dihidro-normorfinés N-(S-tetrahidrofurfuril)-14-hidroxi-dihidro-norizomorfin keveréket 8,2 g benzofenonnal és 1,5 g kálium-terc-butiláttal 100 ml vizmentes benzolban 2 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Ezután a reakciókeveréket lehűtjük és 3 Ízben 10-10 ml 3 n sósavval extraháljuk. Az egyesitett kivonatokat ammóniaoldattal meglugositjuk és afelszabaditott bázist 50 ml kloroformmal extraháljuk. A kapott emulziót kovasavgélen leszivatjuk, a szüredék mindkét fázisát vâlaæ tótölcsérben szétválasztjuk és a kloroformos fázist nátii umszulf áton való szárítás után vákuumban bepároljuk. A bepárlási maradékot a 3. példával analóg módon aluminiumoxidon kromatografálássál tisztítjuk.

A tisztított bázist hidrokloriddá átalakítjuk. Kitermelés 0,35 g. Olvadáspontja 320°, etanol és éter elegyébol

átkristályositva bomlás közben 321°-on olvad.

9. példa

N-(R-Tetrahidrofurfuril)-noroximorfon és IT-(S-tetrahidrofurfuril)-noroximorfon diasztereomer keveréke Cd1) el.iárásváltozat]

a ) N-£e trahidrofurf uril -noroxj.kodon-hi droklorid

(diasztereomer keverék)

3,38 g (0,01 mól) noroxikodon-hidrokloridot az 1.példával analóg módon racém tetrahidrofurfurilbromiddal reagáltatva a diasztereomer N-tetrahidrofurfuril-noroxikodon-