176929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-tetrahidrofurfuril- noroximorfonok és savaddíciós sóik előállítására

- 17

176929

bázist 3 Ízben 25-25 ml kloroformmal extraháljuk. Az egyesített kloroformos kivonatokat vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott 2,6 g maradékot az 1. példával analóg módon átalakítjuk a diasztereomer

N-tetrahidrofurfuril-noroximorfon-hidrokloridkeverékké.

1,8 g (az 0,N-diacil-vegyület ketáljára számítva 77 %)

kristályos terméket kapunk, amely bomlás közben 306°-on olvad. Etanol és éter elegyéből átkristályoátva olvadáspontja bomlás közben 315°.

7. példa

N-(R-Tetrahidrofurfuril)-noroximorfon-hidroklorid és N-(S-tetrahidrofurfuril)-noroximorfon-hidroklorid diasztereomer keveréke Cb) el.iárásváltozat] a ) Tionozás__f oszforient aszulf iddal_

10,0 g (kb. 0,019 mól) 0,íí-di-(tetrahidro-2-furoil )-noroximorfon-etilénketált (6. példa b. lépés) feloldunk 100 ml vízmentes piridinben, és a reakciókeveréket 2,52 g (0,011 mól) foszforpentaszulfid hozzáadása után 3 óra hoszszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a piridint vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot 100 ml metilénkloriddal és 100 ml vízzel kirázzuk. A rétegeket választótölcsérben elválasztjuk és a vizes fázist 50 ml metilénkloriddal újból extraháljuk. Az egyesitett metilénkloridos oldatokat jég jelenlétében 3 Ízben 30-30 ml vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Maradékként 7,5 g sárga olajat kapunk, b) Litiumaluminiumhidrides redukció

Az éLózo reakciólépésben kapott 3,75 g maradékot fel-