176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

- 20 -vadaspont 205-206°, etilacetátból átkristályositrva 207°.

23. példa

2-/3-Furil-metil/-2 ’-hidroxi-5-etil-6,7-benzomorf án-hidroklorid

2,17 g (0,01 mól) 2,-hidroxi-5-etil-6,7-beQzomorfánból kiindulva az 1. példa a) és b) pontjával analóg módon 2-(3- -furoil)-2’-(3-furoiloxi)-5-etil-6,7-benzomorfánt és ebből 2-(3-tiofuroil)-2*-(£-furoiloxi)-5-etil-6,7-benzomorfánt állítunk elő. Az utóbbi vegyületet metiljodiddal alkilezve

4,2 g megfelelő metojodidot kapunk, amelyet a lő. példával analóg moaon natriumbórbidriddel redukálunk. A redukció termékét etanol és éter elegyéből hidroklorid alakjában kristályosítjuk. A négy reakciólépés összkitermelése 1,5 S (44 %). A végtermék olvadáspontja 212°, átkristályositás után 223°•

24. példa

2-/2-Meti 1-3-f úri l-metil/-2 * -hidr oxi-5.9oo-dime til-6.7 -benzomorfán

a) 2-.(2-me t il-3-f ur oil ) -2 * -hidroxi-5.9ca-dime ti 1-6,2“óenz_omorfán

f

43,4 g (0,2 mol) 2*-bidr oxi-5,900-dime til-6,7-benzomorf ánt feloldunk 1400 ml metanolban, és az oldathoz erőteljes keverés közoen hozzáadunk 50 g káliumkarbonatot 80 ml vizben. Ezután a szuszpenzióhoz keverés közben 1 óra alatt hozzáadunk 32 g

A

(0,22 mól)2-metil-furán-3-karbonsavkloridot, majd 1 óra hoszszat szobahőmérsékleten keverj ük. Végül bepároljuk, és a maradékot 3OO ml kloroformmal és 150 ml vizzel kirázzuk. A vizes fázist elválasztjuk, és ismét 150 ml kloroformmal extraháljuk. A klóroformos kivonatokat egyesitjük, és sorban