176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

- 15 -176927

15« példa

(-)-2-ffurf úri 1-2*-hidroxi-5.9úo-dime til-6.7-benzomorfán—met;ánszulfonát

i

2,17 g (0,01 mol) (-J-^-hidroxi^,9oG-ó.ime til-6,7-benzomorfánból és 2,9 g 2-furoil-kloridból állítjuk elő a 2. példával analóg módon a cim szerinti vegyületet. Összkitermelés 2,8 g (71 %). Olvadáspont 205-206°.

16. példa

/-/~~2-/3-tienil-metil/-2 *-3ii droxi-5,9oc-öime til-6,7-benzomorfán-metánszulí onat

2,17 g (0,01 mol) (-)-2*-didroxi-5,9á>-dimetil-6,7-benzomorfánból és 3,2 g 3-tenoil-kloridból az 1» példával analóg módon állítjuk elő a cim szerinti vegyületet. összkitermelés

3,1 S (73 Olvadáspont 205-206°, etanol és éter elegyéből átkristályositva nem változik.

17. példa

2-ffurf uril-2 * -hidroxi-5.9oc-dime til-617-benzomorfán-metánszulfonát

a) 2-12-Ti of ur o il2-2 ’ - ( 2-f ur oiloxi ) — 5L*.9!sg—áime_fcil-6,7-benzomorf Jua_

10,1 g (0,025 mi>l) 2-(2-furoil)-2,-(2-furoiloxi)-5,9űcdimetil-6,7-benzomorfánt az 1. példa b) pontjában leirt módon foszforpentaszulfiddal tionilezünk. A reakcióterméket a következő alkilezési reakcióhoz felhasználjuk, b ) 2-12 - Ti of ur o_i lj_-2 ( 2-f ur oilori )-5_i9űo-dime_5il-6,7.-ben zo-pmorf án-me_fc oj odi d

Az előző reakciólépésben előállított tioamidot feloldjuk I5O ml vízmentes acetonban, és az oldatot 17,8 g (7,85 ml)