176924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó- kondenzált heterobiciklusos-acilamino- penám-3- karbonsavszármazékok előállítására

176.924

•34-ad tunk 0,48 ml klórhangyasav-etilésztert, és a reakcióelegyet 3^ percig kevertük -10 °C-on. ISzután egyszerre hozzáadtuk 1,75 g (0,005 mól) vízmentes ampicillin, 1,4 ml trietilamin és 25 ml diklórmetán elegyét, és a reakcióelegyet 1 órán át kevertük szobahó'mérsékleten. A z oldatot bepároltuk, a maradékot 25 ml vizten oldottuk, 25 ml etiiacetáttal mostuk, majd a vizes fázisra friss etilacetátot rétegeztünk, és a savasságot 5n sósav-oldattal 1,5 pn-értékre állítottuk be. A szerves fázist leválasztottuk, a vizes fázist ismét kiráztuk etiiacetáttal, az egyesitett szerves oldatokat szárítottuk, és metil-izobutil-ketonnai készült 2 ml 2n 2-etil-hexánsav-nátriumsó-olcattal kezeltük. A kivált szilárd terméket szűrtük, etiiacetáttal mostuk, és megszáritottuk. 1,76 g (.63,9 yá) 6-D-flC-v p-oxo-rá-tiazolidino/”3,2-a_7pirimidin-6-karb.onii-*o.n.ino)-2-fenil-acetamido-2,2-dimetil-penám-3-karbons a v„- nátriuma ót k a p t un k.

1Í1H spektrum: ( deuter o-dirnetilszulf oxid) <T-értékek:

..1,50 (őH, dublett, geminális dimetil-csoport);

3,60 UH, triplett, tiazolingyürü metilénprotonok)

lett, tiazolingyürü metilénprotonok); 5,44 (2H, multiplett, ^-laktam); 5,98 UH, dublett, (<-froton); 7,44 (5H, szingulett, aromás gyürüprotonok); 8,53 ( 1H, szingulett, pirimidingyürü protonjai); 9,20 UH, dublett, —CONH) ; 9,90 ( 1H, dublett,-COHH).